2-[(4-氯苯基)亚肼基]丙酸乙酯 | 5296-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)亚肼基]丙酸乙酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(p-chlorophenylhydrazono)propanoate
• 英文别名: NSC21429；(Z)-ethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)propanoate；ethyl (2Z)-2-[2-(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]propanoate；ethyl (2Z)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 5296-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: TZUIRWBUCNJLAC-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  323.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)亚肼基]丙酸乙酯 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到5-氯吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  GABAA受体配体经常与跨膜结构域和细胞外结构域中的结合位点相互作用-滥交密码能被破解吗？

  摘要：

  在异五聚体GABA A型（GABAA）受体中已经描述了许多调节γ-氨基丁酸（GABA）作用的变构结合位点，其中包括苯二氮卓，吡唑并喹啉酮和依托咪酯的位点。地西p不仅在高亲和力的细胞外“规范”位点结合，而且在跨膜结构域的位点结合。苯并二氮杂binding结合位点的许多配体也与细胞外结构域中的同源位点相互作用，其中包括在细胞外α+ /β-位点发挥调节作用的吡唑并喹啉酮。还已经描述了该化学型与依托咪酯位点的其他相互作用。我们最近描述了一种新的基于吲哚的支架，该支架具有与吡唑并喹啉酮类非常相似的药效团特征，是一种新型的GABAA受体调节剂。与药效基团重叠所暗示的相反，此处给出的配体与相同取代的吡唑并喹啉酮的行为截然不同。结构证据表明，药效基团特征的微小变化会引起配体结合特性的根本变化。对公开数据的分析表明，许多化学型表现出与跨膜结构域中的结合位点和同一受体的细胞外结构域中的其他位点混杂相互作用的强

  DOI：

  10.3390/ijms21010334
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)propanoate 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIBASHI, FUMIHIDE;NASHIMA, TAKEO;NISHINO, JUNKO;KOBAYASHI, IKUKO;ICHIHA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 73-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Geometrical Isomerism of Phenylhydrazones of α-Keto Esters. II.<i>p</i>-Substituted Phenylhydrazones of Ethyl Pyruvate and 2,4-Dinitrophenylhydrazones of Some α-Keto Esters
  作者：Fumihide Ishibashi、Takeo Nashima、Junko Nishino、Ikuko Kobayashi、Yoshinori Ichihara、Yoshimi Kitagawa、Shigeko Sasaki、Masako Yoshikawa、Atsuko Matsuoka、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.73

  日期：1986.1

  molecule on the basis of IR and 1H NMR spectra. In all cases, isomers with higher Rf-values on a silica gel TLC (using benzene as a developing solvent) involved an intramolecular hydrogen bonding between the imino hydrogen and the ester carbonyl oxygen. Thus, the Z-structure was assigned. An E-structure was assigned to other isomers with lower Rf-values. The present assignment is, thus, entirely the same

  丙酮酸乙酯的各种取代苯腙和一些α-酮酯的2,4-二硝基苯腙的每种几何异构体均以纯态分离。通过将腙在含有 C、H 和 Cl 的有机溶剂中的溶液保持在黑暗中，使前腙的 E-异构体部分异构化为 Z-异构体。根据 IR 和 1H NMR 光谱，每个分子都具有 E 或 Z 结构。在所有情况下，在硅胶 TLC（使用苯作为展开溶剂）上具有较高 Rf 值的异构体涉及亚氨基氢和酯羰基氧之间的分子内氢键。因此，指定了 Z 结构。E 结构被分配给具有较低 Rf 值的其他异构体。因此，目前的分配与先前调查中提出的分配完全相同。
• AZOLOPYRROLONE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS
  申请人：Devasthale Pratik

  公开号：US20110195934A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable faints thereof according to wherein all of the variables are defined herein.

  本申请提供了化合物，包括所有立体异构体、溶剂化物、前药和药学上可接受的盐，其中所有变量在此定义。
• [EN] AZOLOPYRROLONE MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR-1 DE L'HORMONE DE MÉLANO-CONCENTRATION D'AZOLOPYRROLONE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010047956A9

  公开（公告）日：2011-10-06
• US8415386B2
  申请人：——

  公开号：US8415386B2

  公开（公告）日：2013-04-09
• GABAA Receptor Ligands Often Interact with Binding Sites in the Transmembrane Domain and in the Extracellular Domain—Can the Promiscuity Code Be Cracked?
  作者：Maria Teresa Iorio、Florian Daniel Vogel、Filip Koniuszewski、Petra Scholze、Sabah Rehman、Xenia Simeone、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Margot Ernst

  DOI：10.3390/ijms21010334

  日期：——

  sites that modulate gamma aminobutyric acid (GABA) effects have been described in heteropentameric GABA type A (GABAA) receptors, among them sites for benzodiazepines, pyrazoloquinolinones and etomidate. Diazepam not only binds at the high affinity extracellular “canonical” site, but also at sites in the transmembrane domain. Many ligands of the benzodiazepine binding site interact also with homologous

  在异五聚体GABA A型（GABAA）受体中已经描述了许多调节γ-氨基丁酸（GABA）作用的变构结合位点，其中包括苯二氮卓，吡唑并喹啉酮和依托咪酯的位点。地西p不仅在高亲和力的细胞外“规范”位点结合，而且在跨膜结构域的位点结合。苯并二氮杂binding结合位点的许多配体也与细胞外结构域中的同源位点相互作用，其中包括在细胞外α+ /β-位点发挥调节作用的吡唑并喹啉酮。还已经描述了该化学型与依托咪酯位点的其他相互作用。我们最近描述了一种新的基于吲哚的支架，该支架具有与吡唑并喹啉酮类非常相似的药效团特征，是一种新型的GABAA受体调节剂。与药效基团重叠所暗示的相反，此处给出的配体与相同取代的吡唑并喹啉酮的行为截然不同。结构证据表明，药效基团特征的微小变化会引起配体结合特性的根本变化。对公开数据的分析表明，许多化学型表现出与跨膜结构域中的结合位点和同一受体的细胞外结构域中的其他位点混杂相互作用的强