5-氯喹喔啉 | 62163-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-氯喹喔啉
• 英文名称: 5-chloro-quinoxaline
• 英文别名: 5-chloroquinoxaline；5-Chlor-chinoxalin；5-chloroquinoxalin
• CAS: 62163-09-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂
• mdl: MFCD00956137
• 分子量: 164.594
• InChiKey: OKPVFVMARCHULN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  276.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯喹喔啉 在 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到5-chloro-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  使用超价λ为氧化喹喔啉，Tetraazaphenanthrene和六氮杂部分的直接方法3种-Iodinane化合物

  摘要：

  各种含贫电子的喹喔啉核心化合物，例如喹喔啉，1,4,5,8-四氮杂菲和1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲的有效氧化反应，使用[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的报道。使用乙腈/水溶剂混合物，可以在室温下将这些化合物以高收率或高收率转化为相应的喹喔啉二酮。这种空前的反应应能够合成可用于多个化学领域的多种化合物。

  DOI：

  10.1021/jo401872e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 氨 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-氯喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Nasielski-Hinkens, R.; Vyver, E. Vande; Nasielski, J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 8, p. 663 - 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Late-Stage Aromatic C–H Oxygenation
  作者：Jonas Börgel、Lalita Tanwar、Florian Berger、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.8b09208

  日期：2018.11.28

  Synthetic methods for oxidative aromatic C-O bond formation are sparse, despite their demand in metabolite synthesis for drug discovery and development. We report a novel methodology for late-stage C-O bond formation of arenes. The reaction proceeds with excellent functional group tolerance even for highly functionalized substrates. The resulting aryl mesylates provide access to potential human metabolites

  尽管在药物发现和开发中需要代谢物合成，但用于形成氧化芳族 CO 键的合成方法很少。我们报告了一种用于芳烃后期 CO 键形成的新方法。即使对于高度官能化的底物，该反应也以优异的官能团耐受性进行。所得的甲磺酸芳基酯提供了获取潜在的人类药物代谢物的途径，并可直接用于安装 CF 键以阻断代谢热点。试剂双（甲磺酰基）过氧化物和底物芳烃之间的电荷转移相互作用可能与芳烃相对于其他官能团的化学选择性官能化有关。
• Rapid, efficient and eco-friendly procedure for the synthesis of quinoxalines under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a recyclable catalyst
  作者：KRISHNA S INDALKAR、CHETAN K KHATRI、GANESH U CHATURBHUJ

  DOI：10.1007/s12039-017-1235-0

  日期：2017.2

  A highly efficient and improved synthetic methodology for the preparation of quinoxaline derivatives from various substituted o-phenylenediamines and 1,2-diketones/α-hydroxy ketones using eco-friendly, economic and recyclable sulfated polyborate catalyst under the solvent-free condition is reported. Mild reaction conditions, shorter reaction times, higher yields, ease of workup, recyclability of the

  描述了一种有效且廉价的硫酸化聚硼酸酯催化剂，用于使用硫酸化聚硼酸酯从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮快速合成喹喔啉衍生物。该催化剂具有路易斯的优点以及布朗斯台德酸度和可再循环性，而没有催化活性的显着损失。本方法的主要优点是高产率，短反应时间，无溶剂条件，易于后处理以及耐受多种官能团的能力，这带来了经济上和生态上的回报。 报道了一种在无溶剂条件下使用环保，经济和可回收的硫酸化聚硼酸盐催化剂从各种取代的邻苯二胺和1,2-二酮/ α-羟基酮制备喹喔啉衍生物的高效方法。温和的反应条件，更短的反应时间，更高的产率，更容易的后处理，催化剂的可回收性，环境友好性以及耐受多种取代基的能力是本方案的关键特征。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012171337A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided are compounds with the following structure, formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, use of those compounds for treating cancer and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  提供具有以下结构、式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗癌症的用途和包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017106607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) antagonists. In Formula (I), Ring A is aryl or heteroaryl; Ring B is aryl or heteroary; and X is C(R4)2, O, NR4, S, S(R4), or S(R4)2.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。
• (<i>N</i>-Hydroxycarbonylbenylamino)quinolines as Selective Histone Deacetylase 6 Inhibitors Suppress Growth of Multiple Myeloma <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i>
  作者：Hsueh-Yun Lee、Kunal Nepali、Fang-I Huang、Chih-Yi Chang、Mei-Jung Lai、Yu-Hsuan Li、Hsiang-Ling Huang、Chia-Ron Yang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01404

  日期：2018.2.8

  A series of bicyclic arylamino/heteroarylamino hydroxamic acids (7–31) have been examined as novel histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitors. One compound (13) exhibits remarkable inhibitory activity of HDAC6 with an IC50 value of 0.29 nM, which is 4,000–43,000 times more selective over other HDAC isoforms. Compound 13 was shown to have antiproliferative activity against human multiple myeloma RPMI

  已研究了一系列双环芳基氨基/杂芳基氨基异羟肟酸（7 – 31）作为新型组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）抑制剂。一种化合物（13）表现出对HDAC6的显着抑制活性，IC 50值为0.29 nM，是其他HDAC同种型的4,000至43,000倍。化合物13已显示对人多发性骨髓瘤RPMI 8226，U266和NCI-H929细胞具有抗增殖活性，而对正常骨髓细胞无影响。化合物13作为单一药物，在人多发性骨髓瘤RPMI 8226异种移植模型中以60.4％的％TGI因子抑制肿瘤的生长，并与硼替佐米联合使用显示出显着性体内抗肿瘤活性（％TGI = 86.2％）。化合物13还显示出良好的人肝细胞稳定性和高通透性，而对诱变性和细胞毒性没有任何影响。因此，化合物13是有效的HDAC6抑制剂，将来可开发用于治疗多发性骨髓瘤。

表征谱图