2-(4-chlorobenzyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)-4(3H)-quinazolinone；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: PXFVMHOEKLREPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)quinazolin-4(3H)-one 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)-3-{[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazole-2-yl]methyl}-quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些含有三唑，噻二唑和硫代氨基脲官能团的新型喹唑啉-4（3H）-一衍生物的合成，体外脲酶抑制和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新的包含三唑，噻二唑，硫代氨基脲官能团的喹唑啉酮衍生物，然后筛选了它们的体外脲酶抑制特性。与作为参考抑制剂的硫脲（IC50 = 15.06±0.68）和乙酰氧肟酸（IC50 = 21.03±0.94）相比，大多数化合物显示出优异的活性，IC50值在1.88±0.17和6.42±0.23 µg / mL之间。在合成的分子中，化合物5c，5e和5a表现出对脲酶的最佳抑制作用，IC50值分别为1.88±0.17 µg / mL，1.90±0.10和1.96±0.07 µg / mL。此外，为了更好地理解合成化合物的抑制活性，在对立豆腐脲酶（JBU）的目标位点进行了分子对接研究。使用诱导拟合对接（IFD）和prime-MMGBSA工具分析了它们的结合姿势和能量计算。使用诱导拟合对接（IFD）算法确定研究化合物的结合姿势。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.031
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mentese, Emre; Kahveci, Bahittin, Revue Roumaine de Chimie, 2014, vol. 59, # 2, p. 147 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from azides, alkynes, anilines, and carbon monoxide
  作者：Yang Shen、Chao Han、Shuying Cai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.045

  日期：2012.10

  A one-pot synthesis of 4(3H)-quinazolinones from terminal alkynes, sulphonyl azide, o-iodoanilines, and carbon monoxide has been developed. This cascade process includes the copper-catalyzed three-component reaction of alkyne, azide and amine, the palladium-catalyzed carbonylation, and the Lewis acid catalyzed hydrolysis of sulfonamide.

  已经开发了由末端炔烃，磺酰基叠氮化物，邻碘苯胺和一氧化碳一锅合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。该级联过程包括炔烃，叠氮化物和胺的铜催化三组分反应，钯催化的羰基化反应和路易斯酸催化的磺酰胺水解。
• Synthesis and Evaluation of α-Glucosidase and Pancreatic Lipase Inhibition by Quinazolinone-Coumarin Hybrids
  作者：Emre Menteşe、Nesrin Karaali、Gülay Akyüz、Fatih Yılmaz、Serdar Ülker、Bahittin Kahveci

  DOI：10.1007/s10593-017-2002-3

  日期：2016.12

  A new series of 2-substituted quinazolin-4(3H)-one derivatives including coumarin nucleus has been synthesized and screened for their lipase and α-glucosidase inhibition properties. Among the synthesized compounds, N'-2-[2-(3,4-dichlorobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide and N'-2-[2-(4-bromobenzyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl]acetyl}-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide

  合成了包括香豆素核在内的 一系列新的2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并筛选了它们的脂肪酶和α-葡萄糖苷酶抑制特性。在合成的化合物中，N '-2- [2-（2-（3,4-二氯苄基）-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼和N '-2- [2-（4-溴苄基）-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基]乙酰基} -2-氧代-2 H-色烯-3-碳酰肼显示出对α-的最佳抑制作用葡糖苷酶的IC50值分别为6.11±0.40和7.34±0.37μM。这些化合物还显示出强大的抗脂肪酶活性（IC50分别为3.52±0.49和2.85±0.27μM）。
• A Direct Method for Synthesis of Quinoxalines and Quinazolinones Using Epoxides as Alkyl Precursor
  作者：Xueyan Lv、Lili Lv、Shichen Li、Chengcheng Ding、Bingchuan Yang、Chen Ma

  DOI：10.3390/molecules28217391

  日期：——

  An iodine-mediated one-pot synthesis of pyrrolo/indolo [1,2-a]quinoxalines and quinazolin-4-one via utilizing epoxides as alkyl precursors under metal-free conditions has been described. Both 1-(2-aminophenyl)-pyrrole and 2-aminobenzamide could be applied to this protocol. A total of 33 desired products were obtained with moderate to good yields. This methodology was suitable for wide-scale preparation

  描述了在无金属条件下利用环氧化物作为烷基前体，碘介导的吡咯并/吲哚[1,2-a]喹喔啉和喹唑啉-4-酮的一锅法合成。1-(2-氨基苯基)-吡咯和2-氨基苯甲酰胺都可以应用于该方案。总共获得了 33 种所需产物，收率中等至良好。该方法适合大规模制备，所得产品可以进一步修饰为有前景的药物活性试剂。
• 10.1039/d4cc01554a
  作者：Manna, Subarna、Sahoo, Sangita、Rit, Arnab

  DOI：10.1039/d4cc01554a

  日期：——

  stable zinc compound, for the efficient coupling of o-amino amides/esters with nitriles to afford diverse quinazolinone scaffolds and their synthetic utility was showcased via post-modification to access therapeutically relevant compounds. Importantly, mechanistic probes established the reaction pathway that proceeds via aminyl radical.

  在此，我们报告了一种仅以配体为中心的氧化还原控制方案，利用工作台稳定的锌化合物，将邻氨基酰胺/酯与腈有效偶联，以提供不同的喹唑啉酮支架，并通过后修饰展示了它们的合成效用，以达到治疗目的相关化合物。重要的是，机械探针建立了通过氨基自由基进行的反应途径。
• Koenig, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 69, p. 20
  作者：Koenig

  DOI：——

  日期：——