androst-3-en-3,17-dion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-3-en-3,17-dion
• 英文别名: d,l-Androst-4-en-3,17-dion；rac-androst-4-ene-3,17-dione；(10S,13R)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: AEMFNILZOJDQLW-JRCHKSGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  testosterone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 androst-3-en-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物的多环芳烃的选择性还原：四甲基乙二胺或四丁基铵的硼氢化物的有效添加

  摘要：

  • NBu 4 BH 4还原了1,9 octalone，‡ 1,9 -10-methyl octalone和睾丸激素。单独或在四甲基乙二胺（TMEDA）存在下，在THF和甲苯中使用。对于TMEDA，还原的第一步是由BH - 4进行的区域选择性1,4进攻，这可能导致饱和酮或相应的饱和醇。在不同条件下观察到的结果可以通过多种还原性物质的干预来解释：乙硼烷，在没有TMEDA的情况下的环氧烷硼化物，在其存在下的胺-硼烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85020-5

文献信息

• SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Prevacus, Inc.

  公开号：US20150175650A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及ent-孕酮及其中间体的合成。
• [EN] SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ENANTIOMÈRE DE PROGESTÉRONE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2015095339A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.
• Selectivite de la reduction d'α-enones polycycliques par les borohydrures: effet de l'addition de tetramethyl-ethylenediamine au borohydrure de tetrabutylammonium
  作者：E. D'Incan、A. Loupy、A. Maia、I. Seyden-Penne、P. Viout

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85020-5

  日期：1982.1

  tetramethylethylenediamine (TMEDA), in THF and in toluene. With TMEDA, the first step of the reduction is the regioselective 1,4 attack by BH−4 which leads either to the saturated ketones or to the corresponding saturated alcohols. The results observed under different conditions were interpreted by the intervention of various reductive species: diborane, enoxyborohydrides in the absence of TMEDA, amine-borane in

  • NBu 4 BH 4还原了1,9 octalone，‡ 1,9 -10-methyl octalone和睾丸激素。单独或在四甲基乙二胺（TMEDA）存在下，在THF和甲苯中使用。对于TMEDA，还原的第一步是由BH - 4进行的区域选择性1,4进攻，这可能导致饱和酮或相应的饱和醇。在不同条件下观察到的结果可以通过多种还原性物质的干预来解释：乙硼烷，在没有TMEDA的情况下的环氧烷硼化物，在其存在下的胺-硼烷。

表征谱图