1,1'-dibromo-2,2'-ethylidene-thioxanthene | 681164-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1,1'-dibromo-2,2'-ethylidene-thioxanthene
• 英文别名: 9-(dibromomethylene)-9H-thioxanthene；9-(dibromomethylene)thioxanthene；9H-Thioxanthene, 9-(dibromomethylene)-；9-(dibromomethylidene)thioxanthene
• CAS: 681164-18-1
• 化学式: C₁₄H₈Br₂S
• 分子量: 368.092
• InChiKey: VNRJDTGUKWHBKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dibromo-2,2'-ethylidene-thioxanthene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 9-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-9H-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  将二芳基酮加工成在两侧或四侧融合的萘：萘并环化程序

  摘要：

  1,1-二芳基-2,2-二乙炔基乙烯的过渡金属催化双环闭合产生多环芳烃和杂环，其中包含嵌入更大多环网络中的新形成的萘环系统。该过程所需的二炔很容易从二芳基酮通过 Corey-Fuchs 烯化和随后的 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联，然后脱甲硅烷基化合成。通过此程序，可以轻松获得新化合物，例如 3,11-二叔丁基 [4] 螺旋烯和 1,8,9- 环萘并噻吨。通过该程序对 9,10-蒽醌进行双环化，在一次操作中闭合四个新的苯环得到晕苯，尽管目前这种情况下的产率很低。

  DOI：

  10.1021/ja038254i
• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以73.4%的产率得到1,1'-dibromo-2,2'-ethylidene-thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  一种螺环联咪唑分子、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明专利公开了一种新型螺环结构的联咪唑分子以及相关衍生物的制备方法和应用。以二苯甲酮或者及其衍生物为原料，通过Corey‑Fuchs反应制备得到其相应的二溴芳环烯烃产物；然后与邻‑甲醛苯硼酸发生Suzuki反应，得到偕位‑邻位醛基取代四芳基乙烯；再与苯偶酰或者及其衍生物在乙酸、乙酸铵中发生Leuckart反应得到偕位‑邻位四苯基乙烯‑三苯基咪唑；最后在K3Fe(CN)6/KOH的氧化下，经过自由基环化加成得到所述的螺环联咪唑分子。这一类分子在低温下(77K)表现较长寿命(1.6秒)的磷光发光行为。这一类3D螺旋型分子有可能为制备长寿命的室温磷光有机小分子材料提供指导。

  公开号：

  CN106995444B

文献信息

• Diferrocenes Bridged by a Geminal Diethynylethene Scaffold with Varying Pendant Substituents: Electronic Interactions in Cross-Conjugated System
  作者：Yang Fan、Hua-Min Li、Guo-Dong Zou、Xu Zhang、Ying-Le Pan、Ke-Ke Cao、Meng-Li Zhang、Pei-Lin Ma、Hai-Ting Lu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00686

  日期：2017.11.13

  between the ferrocenyl (Fc) termini. Hush analysis of the intervalence charge-transfer (IVCT) bands for the monocation species is suggestive of the weakly coupled Robin–Day class II mixed-valence compounds. DFT and TDDFT calculations suggest that the low-energy transitions of these compounds mainly involve a metal to ligand charge transfer (MLCT) transition from the iron center of ferrocenyl termini to

  据报道，一系列双季戊二烯（gem -DEE）桥联的二铁茂铁化合物在侧链上具有不同的侧基取代基，包括，吨，噻吨，二苯并[ a，d ]环庚烯和芴，旨在探索十字架中的电子相互作用。共轭体系。化合物9- [双（ferrocenylethynyl）亚甲基] -9- ħ呫吨（1），9- [双（ferrocenylethynyl）亚甲基] -9- ħ -thioxanthene（2），5- [双（ferrocenylethynyl）亚甲基] -5 ħ -二苯并[ a，d ]环庚烯（3）和9- [双（二茂铁基乙炔基）亚甲基] -9 H通过光谱法和单晶X射线衍射分析合成了-芴（4）并进行了表征。使用弱配位电解质Na [B C 6 H 3（3,5-CF 3）2 } 4 ]进行的电化学测量显示，二茂铁基（Fc）末端之间存在中等程度的电子偶联。对单阳离子物种的间隔电荷转移（IVCT）谱带进行静默分析表明，Robin-Day
• 一种萘并硫杂蒽衍生物及其制备方法与应用
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN106349212A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提供一种萘并硫杂蒽衍生物及其制备方法与应用，属于有机光电材料技术领域。该材料以萘并硫杂蒽类基团为中心，连接两个共轭非平面结构，具有优良的电子传输能力，大大提高了发光效率；因此，该材料可用于制备有机电致发光器件，尤其是作为有机电致发光器件中的电子传输材料或发光层主体材料，优于现有常用OLED器件。本发明还提供一种萘并硫杂蒽衍生物的制备方法，该制备方法简单，适合工业化生产。
• Reductive Bergman-Type Cyclizations of Cross-Conjugated Enediynes to Fulvene and Fulvalene Anions:  The Role of the Substituent
  作者：Noach Treitel、Lior Eshdat、Tuvia Sheradsky、Patrick M. Donovan、Rik R. Tykwinski、Lawrence T. Scott、Henning Hopf、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja0566477

  日期：2006.4.1

  Various cross-conjugated enediynes undergo "Bergman-type" cycloaromatizations upon reduction with potassium metal, generating anions of fulvenes and fulvalene derivatives. This new anionic cyclization is considerably more facile than the classic Bergman cyclization with linear enediynes, creating highly reactive diradicals at -78 degrees C. Not all cross-conjugated enediynes yield cyclized dianions

  各种交叉共轭的烯二炔在用金属钾还原后经历“伯格曼型”环芳构化，生成富烯和富瓦烯衍生物的阴离子。这种新的阴离子环化比使用线性烯二炔的经典 Bergman 环化容易得多，在 -78 摄氏度时产生高反应性双自由基。并非所有交叉共轭的烯二炔在还原时都会产生环化双阴离子。一些产生未环化的、Y 形的、交叉共轭的二价阴离子，而另一些显然产生二聚化或作为单体持续存在的自由基阴离子。一个系统产生环化和未环化的二价阴离子。因此，取代基被证明是决定还原结果的关键因素。环化发生在由取代基控制的特定“机会窗口”内。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Phenazastannines with 9-(Dibromomethylene)fluorene and -(thio)xanthenes: Facile Synthesis of Acridine Moiety-Containing Bis(tricyclic) Aromatic Enes
  作者：Masaki Shimizu、Kenta Nishimura、Mizuki Mineyama、Haruka Fuji

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00230

  日期：2019.8.16

  Growing interest has been paid to bis(tricyclic) aromatic enes as key components of functional organic materials such as molecular switches and charge-transporting materials. Currently, the synthetic approaches to the overcrowded alkenes are limited to McMurry coupling and Barton–Kellog olefination. This communication reports that palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of phenazastannines

  作为功​​能有机材料如分子开关和电荷传输材料的关键组分的双（三环）芳烃已引起越来越多的关注。目前，过度拥挤的烯烃的合成方法仅限于McMurry偶联和Barton-Kellog烯烃化。该通报报告说，钯催化的菲氮金刚烷胺与9-（二溴亚甲基）芴，-x吨，-噻吨x和-噻吨x- S，S-二氧化物的双交叉偶联反应是双（三环）芳烃的简便合成方法如9-（9- ħ芴-9-亚基）吖啶类，9-（9- ħ -oxanthen -9-亚基）吖啶类，9-（9- ħ噻吨-9-亚基）吖啶类，和9-（10， 10-二氧化物9H-噻吨酮-9-亚烷基）ac啶。
• Sulfur-bridged tetraphenylethylene AIEgens for deep-blue organic light-emitting diodes
  作者：Yuanjing Cai、Changsheng Shi、Han Zhang、Bin Chen、Kerim Samedov、Ming Chen、Zhiming Wang、Zujin Zhao、Xinggui Gu、Dongge Ma、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c8tc01509k

  日期：——

  groups as hole-transporting units were designed and synthesized. The synthesized AIE-active materials are highly thermally stable and exhibit wide band gaps with blue fluorescence emissions positioned at 434–473 nm in the solid state. The use of the diphenylamine substituted sulfur-bridged TPE molecule in a non-doped OLED and in its doped OLED results in similarly good device performances, in which all

  纯色深蓝色有机发光二极管（OLED）具有450-460 nm范围内的电致发光发射峰，并且具有很高的外部量子效率。选择硫桥联四苯乙烯（TPE）作为荧光团核心，以开发具有纯色深蓝色发射和聚集诱导发射（AIE）特性的新材料。设计并合成了四种引入咔唑和二苯胺基作为空穴传输单元的化合物。合成的AIE活性材料具有很高的热稳定性，并显示宽带隙，固态时蓝色荧光发射位于434-473 nm之间。在未掺杂的OLED及其掺杂的OLED中使用二苯胺取代的硫桥联TPE分子可产生类似的良好器件性能，其中所有掺杂的OLED器件都显示纯净的深蓝色发射光，其半峰宽（56–65 nm）的全宽较窄，电致发光峰在452–454 nm处。其最佳外部量子效率为2.75％，最大且实用的亮度为4277 cd m-2，是基于AIE材料的最好的纯色深蓝色OLED之一。