(3'-amino-3'-deoxythymidylyl)-(3'->5')-thymidine | 90729-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (3'-amino-3'-deoxythymidylyl)-(3'->5')-thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-N-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]phosphonamidic acid
• CAS: 90729-89-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₅O₁₁P
• 分子量: 545.443
• InChiKey: FZSJNJDLQKSHEJ-KPRKPIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'-amino-3'-deoxythymidylyl)-(3'->5')-thymidine 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 dTMP 、 3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  核苷间磷原子的立体化学影响糖的折叠和N3'-P5'硫代磷酰胺的酸水解

  摘要：

  对二核苷酸N3'-P5'-硫代磷酸酰胺酸T NPS T NH2和T NPS T OH的两个非对映异构体的糖褶研究表明，S p异构体比C3'-内（北）糖环构型更高。 R p对应物。相反，寡核苷酸硫代磷酸酯（O3'-P5'）化合物的P-立体化学对核苷糖的起皱没有影响。这种差异还反映为两种异构体的酸水解速率不同。因此，将R p与不太普遍C3'-内向构型的立体异构体的酸水解速率常数〜50％比S的更高p分子。T NPOT NH 2和T NPO T OH二核苷酸的水解速度分别比T NPS T NH2和T NPS T OH快一个数量级。另外，具有3'-OH端基的二核苷酸的水解速度比其3'-NH 2对应物的水解快两倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152834
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3'-amino-3'-deoxythymidylyl)-(3'->5')-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic reactions of 3′-N-phosphoramidate and 3′-N-thiophosphoramidate analogs of thymidylyl-3′,5′-thymidine

  摘要：

  硫代磷酰胺酯类似物[(RP)-和(SP)-3′,5′-Tnp(s)T]2以及磷酰胺酯类似物[3′,5′-TnpT]3的胸苷基-3′,5′-胸苷被制备出来，并在363.2 K下通过反相高效液相色谱法跟踪了它们在pH范围1至8的水解反应。在pH < 6时，酸催化的P-N3′键断裂（[H+]的一级反应）在3′,5′-Tnp(s)T和3′,5′-TnpT中都会发生，前者比后者稳定约12倍。在pH > 4时，Tnp(s)T会经历两种竞争性的pH无关反应，去硫化（生成TnpT）和去嘧啶化（N-糖苷键断裂），这两种反应的速率是同一数量级的。同样，3′,5′-TnpT在pH > 5时，pH无关的去嘧啶化与P-N3′键断裂竞争。

  DOI：

  10.1039/b313470a

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxyribonucleoside-3‘-<i>N</i>-(2-oxo-1,3,2-oxathiaphospholanes) and Their Reactions with 5‘-OH Nucleosides and Fluoride Ion
  作者：Janina Baraniak、Dariusz Korczyñski、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1021/jo982240r

  日期：1999.6.1