2α-fluoro-17β-hydroxy-4-androsten-3-one | 1649-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-fluoro-17β-hydroxy-4-androsten-3-one
• 英文别名: 2α-fluorotestosterone；2α-fluoro-17β-hydroxy-androst-4-en-3-one；2α-Fluor-17β-hydroxy-androst-4-en-3-on；2α-Fluor-testosteron；2α-Fluorotestosteron；2alpha-Fluoro-17beta-hydroxyandrost-4-en-3-one；(2R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2-fluoro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1649-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₇FO₂
• 分子量: 306.421
• InChiKey: QRNFMYYNRYGOQD-JIEICEMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  睾酮	testosterone	58-22-0	C19H28O2	288.43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-fluoro-17β-hydroxy-4-androsten-3-one 生成 2α-fluoro-4-androsten-3α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  GONDOS, GYORGY;MCGIRR, LARRY G.;JABLONSKI, CHESTER R.;SNEDDEN, WALTER;ORR+, MAGY KEM. FOLYOIRAT., 95,(1989) N, C. 33-37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 草酸二乙酯 作用下， 生成 2α-fluoro-17β-hydroxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Adrenal Hormones and Related Compounds. VI. Fluorinated Derivatives of Testosterone and Progesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01491a038

文献信息

• Regiospedfic Syntheses of Modified Steroid Hormones. Part VI. α-, α′-, and β-Mode Reactions of Hydrogen Halides with 1,2-Epoxy- and 4,5-Epoxy-3-oxo-androstanes and -estranes
  作者：M. Neeman、J. S. O'Grodnick

  DOI：10.1139/v74-430

  日期：1974.8.15

  acetate 10b by β-mode oxirane opening to 10a, followed by epimerization at C-4. Reactions of A/Bcis-α,β-epoxyketones 1a and 1c in acetone containing aqueous hydrogen chloride resulted in α-mode regiospecific oxirane opening, followed by β-dehydration to 4-chloro-4-en-3-ones 4a and 4c. Reaction of hydrogen chloride in "10%" ethanol–chloroform with 4β,5β-epoxy-17β-hydroxyandrostan-3-one 1a gave non-regioselectively

  A/Bcis-4β,5β-epoxy-17β-hydroxyandrostan-3-one acetate 1b 与氟化氢在氯仿中反应得到 5α-fluoro-4α,17β-dihydroxyandrostan-3-one acetate 10b，由 β-mode oxirane 打开10a，然后在 C-4 处进行差向异构化。A/Bcis-α,β-环氧酮 1a 和 1c 在含有氯化氢水溶液的丙酮中的反应导致 α-模式区域特异性环氧乙烷开环，然后β-脱水生成 4-氯-4-en-3-酮 4a 和 4c。氯化氢在“10%”乙醇-氯仿中与 4β,5β-epoxy-17β-hydroxyandrostan-3-one 1a 反应得到非区域选择性 3a 和 4a (α:α'1:1)，而与 4α 反应， 5α-epoxy-17β-hydroxyandrostan-3-one acetate 2, 1α,
• The reduction of steroid 2.alpha.-fluoro-4-en-3-ones
  作者：Gyorgy Gondos、Larry G. McGirr、Chester R. Jablonski、Walter Snedden、James C. Orr

  DOI：10.1021/jo00248a028

  日期：1988.6
• STEROIDS. CXXXII.¹ 2-FLUORO AND 21,21-DIFLUORO STEROIDS
  作者：J. Edwards、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01528a061

  日期：1959.10
• GONDOS, GYORGY;MCGIRR, LARRY G.;JABLONSKI, CHESTER R.;SNEDDEN, WALTER;ORR+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3057-3059
  作者：GONDOS, GYORGY、MCGIRR, LARRY G.、JABLONSKI, CHESTER R.、SNEDDEN, WALTER、ORR+

  DOI：——

  日期：——
• The Adrenal Hormones and Related Compounds. VI. Fluorinated Derivatives of Testosterone and Progesterone
  作者：Alan H. Nathan、John C. Babcock、John A. Hogg

  DOI：10.1021/ja01491a038

  日期：1960.3