17a-methylene-D-homoandrost-4-ene-3,17-dione | 76569-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17a-methylene-D-homoandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: methylene-17a D-homo-androstene-4 dione-3,17
• CAS: 76569-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: ASTBBYLIXILULI-RDIJVOARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  黄体酮杂质 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以120 mg的产率得到17a-methylene-D-homoandrost-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Choay; Monneret; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 419 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-Homoannulation in the color and fluorescence reaction of 17.ALPHA.-Hydroxyprogesterone with sulfuric acid.
  作者：HIDETOSHI TAKAGI、TOHRU HAYAKAWA、TOSHIAKI MIURA、MICHIYA KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.33.3224

  日期：——

  Dissolution of 17α-hydroxyprogesterone (1) in 80% sulfuric acid gave two D-homosteroids through C (13)-C (17) bond migration, 17aβ-hydroxy-17aα-methyl-D-homoandrost-4-ene-3, 17-dione (2) and 17a-methylene-D-homoandrost-4-ene-3, 17-dione (3), in 53 and 9% yields, respectively. The latter product was also obtained in 73% yield from the reaction of 1 with 90% sulfuric acid. Proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) studies of the acid solutions revealed that the D-homoannulation of 1 to 2 occurs rapidly even in 80 or 90% sulfuric acid, and that 2 is dehydrated rapidly to 3 in 90% sulfuric acid. The D-homoannulation was demonstrated to be an initial step in the color and fluorescence reaction of 1 with sulfuric acid.

  将 17α-羟基孕酮 (1) 溶解在 80% 硫酸中，通过 C (13)-C (17) 键迁移得到两种 D-同质类固醇，17aβ-羟基-17aα-甲基-D-homoandrost-4-ene-3, 17 -二酮(2)和17a-亚甲基-D-同雄-4-烯-3、17-二酮(3)，产率分别为53%和9%。后一产物也由1与90%硫酸反应得到，收率73%。对酸溶液的质子核磁共振 (1H-NMR) 研究表明，即使在 80% 或 90% 硫酸中，1 至 2 的 D-同环化也会快速发生，并且 2 在 90% 硫酸中快速脱水为 3。 D-同环化被证明是 1 与硫酸的颜色和荧光反应的第一步。