dehydroisoandrosterone | 86420-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dehydroisoandrosterone
• 英文别名: 3-Hydroxyandrost-4-en-17-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 86420-28-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: VMYTXBKVYDESSJ-HQEMIIEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-aminoethylamino)phenylmethyl]naphthalen-2-ol 、 dehydroisoandrosterone 在 硼酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到17-(2-[[(2-hydroxy-naphthalen-1-yl)phenyl-methyl]amino]ethylimino)-10,13-dimethyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Naphthol Derivative

  摘要：

  在这项研究中，萘衍生物是通过几种策略合成的；在第一阶段，使用硼酸作为催化剂，通过雄甾酮和乙二胺的反应，开发了一种类固醇衍生物（3）。在第二阶段，化合物3被用于三组分体系（β-萘酚、苯甲醛和化合物3）中，用于合成17-(2-[[(2-羟基-n a p h t a l e n - 1 - y l ) - p h e n y l - m e t h y l ] a m i n o ] e t h y l a m i n o ) - 1 0 , 1 3 - d i m e t h y l - 2,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]-phenanthren-3-ol（6）。此外，第二种方法用于形成6。在这种技术中，1-[(2-氨基乙基氨基)苯基甲基]-萘-2-醇与雄甾酮反应，在硼酸作为催化剂的作用下形成6。所有合成的化合物的结构通过光谱和光谱方法得到证实。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14489
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 偶氮二异丁腈 、 diphenylstibane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到dehydroisoandrosterone
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen冯博士2 SBH UND P- TolSbH 2 MIT organischen Verbindungen

  摘要：

  p- TolSbH 2与苯乙烯反应形成乙苯和（p- TolSb）n（苯中n = 4，5）。苯基乙炔对p- TolSbH 2的作用产生苯乙烯。的Ph加成2 SBH上在AIBN（偶氮二异丁腈）的存在下苯乙炔产生95％的反式-和5％的顺式-PhCHCHSbPh 2。在AIBN存在下，Ph 2 SbH与苯甲醛反应生成苄醇（98％），在手性助剂存在下与各种前手性酮反应，从而以高光学收率得到醇。三氯化苯与Ph 2反应在PdCl 2存在下，用SbH生成亚苄基氯。1-溴金刚烷，二溴胆固醇，2-氯苯乙酮，肉桂酰氯和氯苯乙酮与Ph 2 SbH / AIBN反应，并用氢取代卤素原子。苯甲酸苄酯是通过Ph 2 SbH / AIBN在苯甲酰氯上的作用而形成的。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00911-5

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• Selectivite de la reduction de l'androsten-4 dione-3,17 et de la progesterone par divers borohydrures: role de l'assistance electrophile par le cation ou un solvant hydroxyle
  作者：E. D'incan、A. Loupy、A. Restelli、J. Seyden-Penne、P. Viout

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80246-9

  日期：1982.1

  The reduction of Δ4-androsten-3, 17 dione 1 and of progesterone 2 by nBu4NBH4 is highly chemioselective: in THF only the a-enone moiety is reduced, the saturated C17 or C20 keto group being kept unchanged. When TMEDA is added, saturated alcohols are obtained, without any allylic alcohol when the reaction goes to completion. However this reduction is poorly stereoselective as 70:30 mixtures of A/B cis

  减少Δ的4 -androsten-3,17二酮1和孕激素的2由Ñ卜4 NBH 4是高度chemioselective：在THF中只有一个-enone部分被还原，饱和Ç 17或C 20酮基被保持不变。当添加TMEDA时，当反应完成时，获得饱和醇，而没有任何烯丙醇。但是，由于获得了A / B顺式和反式环结化合物的70:30混合物，这种还原的立体选择性差。在MeOH中，饱和酮基被选择性还原90％以上。但是，减少LiBH 4和Zn（BH 4）2的图1和图2的化学选择性差。这些结果是根据亲电子作用和空间效应之间的竞争来解释的。
• Selective aromatization of the A ring of steroids through demethylation by an electrophilic ruthenium fragment
  作者：Francisco Urbanos、Juan Fernandez-Baeza、Bruno Chaudret

  DOI：10.1039/c39910001739

  日期：——

  The reaction of ‘(C5Me5)Ru+’, produced by the protonation of [(C5Me5)RuOMe]2 by CF3SO3H, with various steroids leads to selective aromatization of the A ring via demethylation of the 19 methyl group and/or dehydration and/or dehydrogenation reactions.

  CF 3 SO 3 H通过[（C 5 Me 5）RuOMe] 2的质子化反应产生的'（C 5 Me 5）Ru + '与各种类固醇的反应导致A环通过甲基化而选择性芳香化19甲基和/或脱水和/或脱氢反应。
• Metal-assisted reactions—12
  作者：Brendan J. Hussey、Robert A.W. Johnstone、Peter Boehm、Ian D. Entwistle

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80090-2

  日期：1982.1

  Zinc bis-tetrahydroborate forms a solid complex with dimethylformamide (DMF) of composition, Zn(BH4)2 1.5DMF. Unlike zinc bis-tetrahydroborate itself, the complex with DMF can be stored as a solid at room temperature. Ketones and aldehydes are reduced to the corresponding alcohols by the complex but the mechanism of reduction appears to be different from that using zinc bis-tetrahydroborate itself

  双-四氢硼酸锌与组成为Zn（BH 4）2 1.5DMF的二甲基甲酰胺（DMF）形成固体络合物。与双-四氢硼酸锌本身不同，与DMF形成的络合物可以在室温下以固体形式存储。酮和醛是由复杂的还原为相应的醇，但减少的机制似乎是从该使用锌不同双-tetrahydroborate本身和其他tetrahydroborates在仅一个氢化物当量为每BH 4 -使用单位而不是四个。此外，尽管饱和脂族酮迅速还原成醇，但芳族酮反应要慢得多，而α，β-不饱和酮反应得很慢，因此该络合物对于不同种类的酮似乎具有选择性还原的潜力。同样明显的是，双-四氢硼酸锌/ DMF络合物还原位阻饱和酮的速度比未受阻酮的还原速度慢得多。可以在溶液中制备类似的双-四氢硼酸镉/ DMF络合物，并与锌络合物类似地与酮反应。