1-[(2-aminoethylamino)phenylmethyl]naphthalen-2-ol | 1421635-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(2-aminoethylamino)phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(2-Amino-ethylamino)phenyl-methyl]-naphthalen-2-ol；1-[(2-aminoethylamino)-phenylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1421635-95-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: NKVASMFDKFJECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 1-[(2-aminoethylamino)phenylmethyl]naphthalen-2-ol 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到N-(2-{[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)phenylmethyl]amino}ethyl)-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of N-(2-{[(2-Hydroxy-naphtalen-1-yl)-phenyl-methyl]-amino}-ethyl)-3,4-dinitro-benzamide

  摘要：

  DOI：

  10.13005/ojc/290103
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙二胺 、 2-萘酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到1-[(2-aminoethylamino)phenylmethyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Figueroa-Valverde; Diaz-Cedillo; Garcia-Cervera, Oriental Journal of Chemistry, 2012, vol. 28, # 3, p. 1085 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Two Brucine Derivatives
  作者：Lauro Figueroa-Valverde、Francisco Díaz-Cedillo、Elodia García-Cervera、Eduardo Pool-Gómez、Abelardo Camacho-Luis、Marcela Rosas-Nexticapan、María López-Ramos、Ivan May-Gil、Ana Sarao-Alvarez、Carolina Naal-Dzib

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14674

  日期：——

  In this study, two brucine derivative were synthetized; in first stage, the compound 1-phenyl-[2-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-yldeneamino)-ethylamino]-methyl}-naphtalen- 2-ol (4) was development by the reaction of b-naphthol, N1-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-yliden)-ethane-1,2-diamine and benzaldehyde in ethanol. Also 4 was prepared by the reaction of brucine with 1-[(2-amino-ethylamino)-phenyl-methyl]-naphthalen-2-ol using as catalyst boric acid. In the second stage, the compound 4-hydroxy-N-[2-(2,3-dimethoxystrychnidin-10-ylideneamino)-ethyl]benzamide (8) was synthetized by the reaction of 4-hydroxybenzoic acid with N1-(2,3- dimethoxystrychnidin-10-yliden)-ethane-1,2-diamine using a carbodiimide derivative as catalyst. Finally, in other experiment the compound 8 was also prepared by the reaction of brucine with N-(2-aminoethyl)-4-hydroxybenzamide in presence of a carbodiimide derivative. The structure of all compounds obtained was confirmed by elemental analysis and spectroscopic methods.

  本研究合成了两种马钱子碱衍生物；第一阶段，通过b-萘酚反应生成化合物1-苯基-[2-(2,3-二甲氧基番木素-10-亚基氨基)-乙基氨基]-甲基}-萘-2-醇(4)， N1-(2,3-二甲氧基马钱子素-10-亚基)-乙烷-1,2-二胺和苯甲醛的乙醇溶液。 4还通过使用硼酸作为催化剂，使马钱子碱与1-[(2-氨基-乙基氨基)-苯基-甲基]-萘-2-醇反应来制备。第二阶段，由4-羟基苯甲酸与N1-(2，使用碳二亚胺衍生物作为催化剂，得到3-二甲氧基马钱子(10-亚基)-乙烷-1,2-二胺。最后，在其他实验中，也通过马钱子碱与N-(2-氨基乙基)-4-羟基苯甲酰胺在碳二亚胺衍生物存在下反应制备了化合物8。所获得的所有化合物的结构均通过元素分析和光谱方法进行了确认。
• Design and Synthesis of Naphthol Derivative
  作者：Lauro Figueroa-Valverde、F. Díaz-Cedillo、E. García-Cervera、E. Pool Gómez、Marcela Rosas-Nexticapan、M. Ramos-López

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14489

  日期：——

  In this study a naphthalene derivative was synthetized using several strategies; in first stage a steroid derivative (3) was development by the reaction between androsterone and ethylenediamine using boric acid as catalyst. In the second stage compound 3 was used in the three-component system (b-naphthol, benzaldehyde and compound 3) for the synthesis of 17-(2-[[(2-hydroxy-n a p h t a l e n - 1 - y l ) - p h e n y l - m e t h y l ] a m i n o ] e t h y l a m i n o ) - 1 0 , 1 3 - d i m e t h y l - 2,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]-phenanthren-3-ol (6). In addition, a second method was used to form 6. In this technique 1-[(2-amino-ethylamino)-phenyl-methyl]-naphthalen-2-ol was made reacting with androsterone to form 6 using boric acid as catalyst. The structure of all compounds obtained was confirmed by spectroscopic and spectrometric methods.

  在这项研究中，萘衍生物是通过几种策略合成的；在第一阶段，使用硼酸作为催化剂，通过雄甾酮和乙二胺的反应，开发了一种类固醇衍生物（3）。在第二阶段，化合物3被用于三组分体系（β-萘酚、苯甲醛和化合物3）中，用于合成17-(2-[[(2-羟基-n a p h t a l e n - 1 - y l ) - p h e n y l - m e t h y l ] a m i n o ] e t h y l a m i n o ) - 1 0 , 1 3 - d i m e t h y l - 2,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]-phenanthren-3-ol（6）。此外，第二种方法用于形成6。在这种技术中，1-[(2-氨基乙基氨基)苯基甲基]-萘-2-醇与雄甾酮反应，在硼酸作为催化剂的作用下形成6。所有合成的化合物的结构通过光谱和光谱方法得到证实。