17β-benzyloxy-testosterone | 20860-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-benzyloxy-testosterone
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-phenylmethoxy-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 20860-15-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: IXRFWZFRWRUPEP-FRSCJGFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128.5 °C
• 沸点：
  505.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-benzyloxy-testosterone 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  Hard acid and soft nucleophile system. IV. Removal of benzyl protecting group with boron trifluoride etherate and dimethyl sulflide.

  摘要：

  一种由三氟化硼醚和二甲基硫化物组成的新组合系统已被证明在选择性去除具有迈克尔受体或羰基（碳基）官能团的分子中的苄基保护基方面特别有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3662
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以14.03 g的产率得到17β-benzyloxy-testosterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of exemestane labelled with 13C

  摘要：

  The synthesis of exemestane (Aromasin (R)), an irreversible steroidal aromatase inhibitor, specifically labelled with (13)C is reported. The preparation of [(13)C(3)]exemestane was achieved according to an eight-step procedure starting from the commercially available testosterone. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.02.010