9,10-Dimethyl-12,15-dioxo-11,12,15,16-tetrahydro-triptycen | 115163-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 9,10-Dimethyl-12,15-dioxo-11,12,15,16-tetrahydro-triptycen
• 英文别名: 1,8-Dimethylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-4,9,11,13,15,17,19-heptaene-3,6-dione
• CAS: 115163-71-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: IWNGOYKBPRJZJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 、 对苯醌 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 9,10-Dimethyl-12,15-dioxo-11,12,15,16-tetrahydro-triptycen
  参考文献：
  名称：

  金属离子催化的 Diels-Alder 和氢化物转移反应。电子转移步骤中金属离子的催化

  摘要：

  在金属存在下，蒽与对苯醌及其衍生物的 Diels-Alder 环加成速率以及从 10-甲基-9,10-二氢吖啶到同一系列对苯醌的氢化物转移反应的速率显着加快乙腈中的离子。金属离子在从单电子还原剂（钴四苯基卟啉和十甲基二茂铁）到对苯醌的电子转移中的催化作用与醌类的 Diels-Alder 反应以及氢化物转移反应中的催化作用的广泛比较表明，在每种情况下，金属离子的催化作用都归因于相应的半醌自由基阴离子与金属离子之间形成的 1:1 和 1:2 络合物。在金属离子存在下对苯醌衍生物的电子转移还原中直接检测到半醌自由基阴离子-金属离子络合物的瞬态吸收和 ESR 光谱。由于 O(2)(.-) 和 M(n+) 之间的络合物形成，每个反应中各种金属离子的催化反应性与 pi(g) 能级的能量分裂值密切相关，其来源于O(2)(.-)-M(n+) 复合物的 ESR 光谱的 g(zz) 值。

  DOI：

  10.1021/ja026417h

文献信息

• Diels−Alder Reactions of Anthracenes with Dienophiles via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Toshihiko Okamoto、Kei Ohkubo

  DOI：10.1021/jp034080f

  日期：2003.7.1

  Photochemical Diels−Alder reaction of anthracene and its derivatives with dienophiles (p-benzoquinone and fumaronitrile) occurs in competition with the dimerization of anthracenes in chloroform at 298 K. The dependence of the quantum yields on the concentrations of dienophiles has revealed that the photochemical Diels−Alder reaction proceeds via electron transfer from the singlet excited states of

  蒽及其衍生物与亲二烯体（对苯醌和富马腈）的光化学 Diels-Alder 反应与蒽在 298 K 氯仿中的二聚反应发生竞争。量子产率对亲二烯体浓度的依赖性表明，光化学 Diels -阿尔德反应通过从蒽的单重激发态到亲双烯体的电子转移进行。光致电子转移的速率受到扩散限制，这与从蒽的单重激发态的单电子氧化电位比亲双烯体的单电子还原电位更负的单电子氧化电位来看，电子转移的大部分负自由能变化一致。在光诱导的 Diels-Alder 中产生的自由基离子对从蒽的单重激发态到对苯醌和富马腈已被检测为使用激光闪光光解在 298 K 处的瞬态吸收光谱。前双自由基中间体...
• Magnesium perchlorate-catalyzed Diels-Alder reactions of anthracenes with p-benzoquinone derivatives: catalysis on the electron transfer step
  作者：Shunichi Fukuzumi、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1021/ja00077a070

  日期：1993.12
• A Diels–Alder reaction catalyzed by eutectic complexes autogenously formed from solid state phenols and quinones
  作者：Hiroto Watanabe、Ryota Hiraoka、Mamoru Senna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.030

  日期：2006.6

  A Diels-Alder reaction starting from a stoichiometric solid mixture of dimethylanthracene (DMA) and p-benzoquinone (BQ) was efficiently catalyzed by adding a small amount of phenol derivatives via autogenous formation of eutectic complexes. The main mechanisms for the formation of eutectic complex with hydrogen bonds were the interposition of the charge transfer from a phenol to a quinone under the influence of steric hindrance by alkyl groups introduced into phenols. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.