2-methoxyindolizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-methoxyindolizine
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: UNZVRCZBWAXGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyindolizine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-amino-15-(2-methoxyindolizin-3-yl)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸直接 3-酰化吲哚嗪用于红光释放笼羧酸的实际合成

  摘要：

  为了提高使用 3-酰基-2-甲氧基茚茚的光解笼系统的实用性，使用缩合试剂开发了茚茚与羧酸的直接酰化，通常用于肽偶联。这种方法允许用吲哚腙将范围广泛的羧酸笼罩起来。该方法能够轻松合成具有分子内光敏剂的水溶性笼状生物活性羧酸。在中性缓冲溶液中证实了在红光照射下合成的笼状化合物中羧酸的有效释放。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01244
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-methoxyindolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪使红光诱导的光氧化作用迅速释放出醇和羧酸。

  摘要：

  在催化量的亚甲基蓝的存在下，将红色发光二极管光（λ= 660 nm）照射到3-酰基-2-甲氧基吲哚并引发吲哚嗪环的光氧化，从而导致几乎定量地释放出醇类或在几分钟内用羧酸。该方法适用于从相应的吲哚利嗪缀合物（包括胰岛素-吲哚嗪-染料缀合物）中对各种功能分子（例如羧酸抗癌药和酚类荧光染料）进行光解开。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01799

文献信息

• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; WATANABE KOZO; KITAGAWA MASAHIKO; TAKEUCHI +, J. ORG. CHEM., 1980, 45 NO 25, 5100-51004
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA MASAHIKO、 TAKEUCHI +

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOPYRIDINES AND INDOLIZINES AS 5-HT 4 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0609278A1

  公开（公告）日：1994-08-10
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND INDOLIZINES AS 5-HT4 ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993008187A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, halogen, CF3, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyl, alkylsulphinyl, acyl, cyano, alkoxycarbonyl, acylamino, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, or aminosulphonyl, phenyl or phenyl alkyl group optionally substituted in the phenyl ring one of X1 and X2 is N and the other is C; X3 is N or CR wherein R is hydrogen, alkoxy, halo, alkyl or cyano; Ra is hydrogen, halo, alkyl, amino, nitro or alkyl; Rb is hydrogen, halo, alkyl or alkoxy; Y is O or NH; Z is of sub-formula (a), (b) or (c) wherein n1 is 1, 2, 3 or 4; n2 is 0, 1, 2, 3 or 4; n3 is 2, 3, 4 or 5; q is 0, 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; and their use in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) Composés représentés par la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, halogène, CF3, alkyle, alkoxy, alkylthio, alkylsulphonyle, alkylsulphinyle, acyl, cyano, alkoxy-carbonyle, acylamino, hydroxy, nitro ou amino, amino-carbonyle ou aminosulphonyle, phényle ou un groupe phényle alkyle éventuellement substitué dans le composé cyclique de phényle; l'un de X1 et X2 représente N et l'autre représente C; X3 représente N ou CR où R représente hydrogène, alkoxy, halo, alkyle ou cyano; Ra représente hydrogène, halo, alkyl, amino, nitro ou alkyle; Rb représente hydrogène, halo, alkyle ou alkoxy; Y représente O ou NH; Z fait partie de la sous-formule (a), (b) ou (c) dans lesquels n1 est 1, 2, 3 ou 4; n2 est 0, 1, 2, 3 ou 4; n3 est 2, 3, 4 ou 5; q est 0, 1, 2 ou 3; p est 0, 1 ou 2; m est 0, 1 ou 2; utilisation desdits composés dans le traitement de maladies gastro-intestinales, cardiovasculaires et de maladies du système nerveux central.
• Direct 3-Acylation of Indolizines by Carboxylic Acids for the Practical Synthesis of Red Light-Releasable Caged Carboxylic Acids
  作者：Kenji Watanabe、Nodoka Terao、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01244

  日期：2021.9.3

  acylation of indolizines with carboxylic acids was developed using condensation reagents, generally used for peptide coupling. This method allowed for caging a broad range of carboxylic acids with indolizines. The method enabled a facile synthesis of water-soluble caged bioactive carboxylic acids having an intramolecular photosensitizer. The efficient release of carboxylic acids from the synthesized caged

  为了提高使用 3-酰基-2-甲氧基茚茚的光解笼系统的实用性，使用缩合试剂开发了茚茚与羧酸的直接酰化，通常用于肽偶联。这种方法允许用吲哚腙将范围广泛的羧酸笼罩起来。该方法能够轻松合成具有分子内光敏剂的水溶性笼状生物活性羧酸。在中性缓冲溶液中证实了在红光照射下合成的笼状化合物中羧酸的有效释放。
• Indolizines Enabling Rapid Uncaging of Alcohols and Carboxylic Acids by Red Light-Induced Photooxidation
  作者：Kenji Watanabe、Nodoka Terao、Isao Kii、Reiko Nakagawa、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01799

  日期：2020.7.17

  irradiation of red light-emitting-diode light (λ = 660 nm) to 3-acyl-2-methoxyindolizines in the presence of a catalytic amount of methylene blue triggered the photooxidation of the indolizine ring, resulting in a nearly quantitative release of alcohols or carboxylic acids within a few minutes. The method was applicable for photouncaging various functional molecules such as a carboxylic anticancer drug and

  在催化量的亚甲基蓝的存在下，将红色发光二极管光（λ= 660 nm）照射到3-酰基-2-甲氧基吲哚并引发吲哚嗪环的光氧化，从而导致几乎定量地释放出醇类或在几分钟内用羧酸。该方法适用于从相应的吲哚利嗪缀合物（包括胰岛素-吲哚嗪-染料缀合物）中对各种功能分子（例如羧酸抗癌药和酚类荧光染料）进行光解开。