(5S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((R)-1,5-dimethylhexyl)-13-methyl-6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((R)-1,5-dimethylhexyl)-13-methyl-6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,4-dione
• 英文别名: NSC 750440/1；(5S,9S,10R,13R,14R,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-5,6,9,10,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-1,4-dione
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.587
• InChiKey: NDOXBXQOMXCQJK-CNKWXZSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((R)-1,5-dimethylhexyl)-13-methyl-6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,4-dione 、 (1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-4-vinyl-7a-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unusual cholestane analogs by Diels-Alder reaction (A+CD → ABCD)

  摘要：

  Unprecedented cholestane analogs have been synthesized by Diels-Alder reactions between a diene generated in high yields from vitamin D-3 and appropriate dienophiles. This strategy is useful for the scarcely utilized A+CD --> ABCD approach to the tetracyclic steroid nucleus. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00270-0
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (5S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-((R)-1,5-dimethylhexyl)-13-methyl-6,9,10,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-5H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  源自Grundmann酮的细胞毒性环A修饰的类固醇类似物

  摘要：

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.036