ethyl 4-(1-(2-tosylhydrazono)ethyl)benzoate | 123077-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-(2-tosylhydrazono)ethyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[C-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]carbonimidoyl]benzoate
• CAS: 123077-44-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 360.434
• InChiKey: BVFAPWSVZRAGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-(2-tosylhydrazono)ethyl)benzoate 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以23.7 mg的产率得到ethyl 4-(1-azidoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠通过甲苯磺酰Inter中间体还原羰基化合物

  摘要：

  简单而直接：可以通过在相应的甲苯磺酰nes的还原偶联反应中，简单地在K 2 CO 3，四丁基溴化铵（TBAB）和NaN 3的存在下，将醛和酮转化为烷基叠氮化物。 ）。这种方法的应用，再加上铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，可以使羰基化合物直接转化为三唑（方案底部）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200313
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸乙酯 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(1-(2-tosylhydrazono)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  迈向更绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联：微波促进的Pd / PEG / H 2 O可循环催化体系的C–C键形成。

  摘要：

  已开发出一种绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联反应，利用钯催化合成1,1-二芳基乙烯。发现在微波辐射下，基于PEG / H 2 O中Pd / Xphos-SO 3 Na或Pd / MeDavephos-CF 3 SO 3的新催化体系是该转化的最佳条件。还对钯催化剂体系的可回收性进行了研究，发现钯催化剂体系在九次运行中均具有活性，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03310

文献信息

• Regioselective One-Step Synthesis of Pyrazoles from Alkynes and N-Tosylhydrazones: [3+2] Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement Cascade
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201301284

  日期：2013.7.8

  Rearrangement under control: A wide variety of 3,4,5‐ and 1,3,5‐trisubstituted pyrazoles can be prepared from tosylhydrazones of ketones and terminal alkynes through the title reaction sequence (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The rearrangement, and therefore, the regioselectivity of the reaction is controlled by the nature of the substituents of the tosylhydrazone.

  在控制下进行重排：可以通过标题反应顺序（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），从酮和末端炔烃的甲苯磺酰prepared制备各种各样的3,4,5-和1,3,5-三取代的吡唑。反应的重排以及因此的区域选择性由甲苯磺酰hydr的取代基的性质控制。
• Intermolecular Metal-Free Cyclopropanation of Alkenes Using Tosylhydrazones
  作者：José Barluenga、Noelia Quiñones、María Tomás-Gamasa、María-Paz Cabal

  DOI：10.1002/ejoc.201200149

  日期：2012.4

  We describe the first general method for the metal-free cyclopropanation of alkenes by using N-tosylhydrazones as an in situ source of diazo compounds. This new method works with a wide variety of alkenes (styrene derivatives, dienes, enynes, and electron-deficient alkenes) by using N-tosylhydrazones derived from various ketones or aldehydes (aromatic, aliphatic, enones). The reaction is performed

  我们描述了使用 N-甲苯磺酰腙作为重氮化合物的原位来源进行烯烃无金属环丙烷化的第一种通用方法。这种新方法使用衍生自各种酮或醛（芳香族、脂肪族、烯酮）的 N-甲苯磺酰腙，适用于各种烯烃（苯乙烯衍生物、二烯、烯炔和缺电子烯烃）。该反应是使用 K2CO3 作为碱进行的，以形成重氮物质，并与多种官能团相容。
• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of less activated alkenyl electrophiles (for tosylates and mesylates) with tosylhydrazones: synthesis of various 1,3-dienes
  作者：Poojan K. Patel、Jignesh P. Dalvadi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c4ra09012h

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reaction engaging N-tosylhydrazones of corresponding ketones as a nucleophilic coupling partner and various alkenyl tosylates and mesylates as an electrophiles for the synthesis of various alkenyl derivatives. The salient features of this reactions are (1) no stoichiometric organometallic reagents required, (2) it tolerates a wide range of functional groups, (3) easy

  钯催化的交叉偶联反应，使相应酮的N-甲苯磺酰hydr作为亲核偶联伴侣，与各种烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯作为亲电试剂，用于合成各种烯基衍生物。该反应的显着特征是：（1）不需要化学计量的有机金属试剂；（2）它可耐受各种官能团；（3）易于处理且要求温和的条件。