1-(ethynyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene | 1159490-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(ethynyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: o-ethynyloxy-(2-phenylethynyl)benzene；1-Ethynoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1159490-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ZTVHVXSEQAPCFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethynyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以34%的产率得到7-(phenylethynyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  炔基芳基醚的无金属氧化环化反应生成苯并呋喃酮

  摘要：

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201304813
• 作为产物：
  描述：

  1-((1,2-dichlorovinyl)oxy)-2-(phenylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到1-(ethynyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应与苯酚连接的1,6-二炔进行柔性合成熔融合成的苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP络合物催化苯并连接的1,6-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以灵活，方便地合成稠合的苯并呋喃衍生物。腈。

  DOI：

  10.1021/ol900802d

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloadditions with Benzoquinones: De Novo Access to Naphthoquinones for Lignan and Type II Polyketide Synthesis
  作者：James M. Wood、Eufrânio N. da Silva Júnior、John F. Bower

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04266

  日期：2020.1.3

  The first examples of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions between diynes and benzoquinones are described. The method enables de novo and step-economical access to challenging naphthoquinones that are of relevance to lignan and type II polyketide synthesis. The value of the chemistry is demonstrated by a short total synthesis of justicidone.

  描述了在二炔和苯醌之间的Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的第一个例子。该方法能够从头开始并逐步经济地获得与木脂素和II型聚酮化合物合成有关的具有挑战性的萘醌。化学反应的价值可通过短短的全合成贾西酮来证明。
• Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Aryl Ethers to Benzofuranones
  作者：Katharina Graf、Carmen L. Rühl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201304813

  日期：2013.11.25

  Readily available phenols can be converted into substituted aryl alkynyl ethers, which react with an N‐oxide as an oxidant and catalytic amounts of a Brønsted acid to provide benzofuranones. If non‐terminal alkynyl ethers are applied, a 1,2‐hydride shift takes place and phenyl acrylates are obtained. Thus activated alkynes can serve as α‐oxy carbene precursors even in the absence of a metal catalyst

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。
• Flexible Synthesis of Fused Benzofuran Derivatives by Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition with Phenol-Linked 1,6-Diynes
  作者：Yoshiyuki Komine、Akiyoshi Kamisawa、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol900802d

  日期：2009.6.4

  A flexible and convenient synthesis of fused benzofuran derivatives has been achieved under mild reaction conditions by cationic rhodium(I)/H8−BINAP complex-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions of phenol-linked 1,6-diynes with alkynes and nitriles.

  在温和的反应条件下，通过阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP络合物催化苯并连接的1,6-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以灵活，方便地合成稠合的苯并呋喃衍生物。腈。