p-bis(methylselenyl)benzene | 40400-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bis(methylselenyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-(methylseleno)-benzol；1,4-Bis-selenomethyl-benzol；1,4-bis-methylselanyl-benzene；1.4-Dimethylseleno-benzol；1,4-Bis-methylselanyl-benzol；Benzene, 1,4-bis(methylseleno)-；1,4-bis(methylselanyl)benzene
• CAS: 40400-26-8
• 化学式: C₈H₁₀Se₂
• 分子量: 264.087
• InChiKey: ZVIHLTKFTJYQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  271.1±36.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bis(methylselenyl)benzene 、 碘乙烷 在 sodium 作用下， 生成 p-(methylselenyl)phenyl ethyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitutions of unactivated aryl halides by methyl selenide anions. Synthesis and selective dealkylations of aryl alkyl selenides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 sodium 、 lithium methyl selenide 作用下， 反应 22.0h， 生成 p-bis(methylselenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitutions of unactivated aryl halides by methyl selenide anions. Synthesis and selective dealkylations of aryl alkyl selenides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a027

文献信息

• A general procedure for the synthesis of methylthio-, methylseleno- and methyltelluro-substituted aromatic compounds
  作者：Lars Engman、Jonas S.E. Hellberg

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80366-1

  日期：1985.12

  A one-pot procedure is described which allows the facile introduction of one or two methylchalcogeno groups into a variety of monobromo or dibromo aromatics. The bromo compounds were converted to their corresponding lithio derivatives by treatment with t-butyllithium in tetrahydrofuran at −78°C, and these derivatives were then treated, at ambient temperature with elemental sulfur, selenium, or tellurium

  描述了一种一锅法，其允许容易地将一个或两个甲基硫属元素基引入各种单溴或二溴芳族化合物中。通过在-78℃下在四氢呋喃中用叔丁基锂处理，将溴代化合物转化为其相应的硫代衍生物，然后在环境温度下用元素硫，硒或碲处理这些衍生物。最后，将所得的硫醇锂，硒酸锂和碲酸锂用甲基碘甲基化，以得到各种甲基硫属元素取代的芳族化合物的良好收率（通常为50-80％）。该方法不能用于合成邻二取代化合物或同时引入三个甲基硫属元素基。
• Sindelar,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1734 - 1747
  作者：Sindelar,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Keimatsu; Satoda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 58,65; dtsch. Ref. S. 19, 21
  作者：Keimatsu、Satoda

  DOI：——

  日期：——
• Frustrated Rotations in Single-Molecule Junctions
  作者：Young S. Park、Jonathan R. Widawsky、Maria Kamenetska、Michael L. Steigerwald、Mark S. Hybertsen、Colin Nuckolls、Latha Venkataraman

  DOI：10.1021/ja903731m

  日期：2009.8.12

  We compare the conductance of 1,4-bis(methylthio)benzene with that of 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene and the conductance of 1,4-bis(methylseleno)benzene with that of 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']diselenophene and show explicitly that the orientation of an Au-S or Au-Se bond relative to the aromatic TT system controls electron transport through conjugated molecules. Specifically, we have found that the conduction pathway connects the Au electrodes to the aromatic pi-system via the chalcogen p lone pairs, and greater overlaps among these components lead to higher conductivity through the molecular junction.
• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4289-4296
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——