4-(4-甲基硫代苯基)苯甲醛 | 221018-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-甲基硫代苯基)苯甲醛
• 中文别名: 4'-甲基硫烷基-联苯-4-甲醛
• 英文名称: 4'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4'-Methylsulfanyl-biphenyl-4-carbaldehyde；4-(4-methylsulfanylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 221018-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: AIQQOUGEPPIVBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基硫代苯基)苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(((4'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1- carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N结构取代的Oseltamivir衍生物作为有效的抗甲型流感病毒制剂的结构优化，对耐Oseltamivir的N1-H274Y变体的效力显着提高

  摘要：

  由于高致病性和耐奥司他韦的流感病毒的出现，迫切需要开发新的抗流感药。在本文中，设计并合成了五个奥司他韦衍生物亚系列，以通过进一步利用神经氨酸酶（NAs）中的150腔来提高其对耐药病毒株的活性。生物测定结果表明，化合物21h对H5N1，H5N2，H5N6和H5N8的抗病毒活性类似于或优于奥司他韦羧酸盐（OSC）。此外，在抑制试验中，21h对N1，N8和N1-H274Y突变NA的效力比OSC强5至86倍。计算研究为21h的高效力提供了合理的理由针对第1组和N1-H274Y NA。此外，21h表现出可接受的口服生物利用度，低急性毒性，体内有效的抗病毒活性以及高代谢稳定性。总体而言，上述优异的特性使21h成为治疗流感病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01065
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 、 4-碘苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到4-(4-甲基硫代苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  CuPd纳米粒子通过简便的油胺合成碳-碳交叉偶联反应中的催化剂†

  摘要：

  CuPd双金属纳米颗粒是在油胺中合成的，无需使用其他表面活性剂，配体或还原剂。合金纳米颗粒在铃木交叉偶联反应中显示出高催化活性，具有优异的周转数（6000）和周转频率为72 000 h -1在微波照射下。这些纳米颗粒已成功用于Suzuki与各种功能化底物的偶联反应中。该催化剂还显示出铃木偶联反应的多重可回收性。CuPd纳米颗粒还探讨了其在其他交叉偶联反应中的效用，例如Heck和Sonogashira偶联反应。根据XPS数据，每种金属的两种氧化态存在于纳米颗粒的表面上。这对于Sonogashira交叉偶联反应尤其有利，因为在催化剂表面上存在Cu +消除了在反应过程中需要铜盐来稳定炔烃的需要。

  DOI：

  10.1039/c6ra17369a

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of methylene imidazole substituted biaryls as inhibitors of human 17α-hydroxylase-17,20-lyase (CYP17)—Part II: Core rigidification and influence of substituents at the methylene bridge
  作者：Qingzhong Hu、Matthias Negri、Kerstin Jahn-Hoffmann、Yan Zhuang、Sureyya Olgen、Marc Bartels、Ursula Müller-Vieira、Thomas Lauterbach、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.011

  日期：2008.8

  Thirty-five novel substituted imidazolyl methylene biphenyls have been synthesized as CYP17 inhibitors for the potential treatment of prostate cancer. Their activities have been tested with recombinant human CYP17 expressed in Escherichia coli. Promising compounds were tested for selectivity against CYP11B1, CYP11B2, and hepatic CYP enzymes 3A4, 1A2, 2B6 and 2D6. The core rigidified compounds (30-35)

  已合成了35种新型取代的咪唑基亚甲基联苯作为CYP17抑制剂，可用于治疗前列腺癌。已经用在大肠杆菌中表达的重组人CYP17测试了它们的活性。测试了有前途的化合物对CYP11B1，CYP11B2和肝CYP酶3A4、1A2、2B6和2D6的选择性。核心刚性化合物（30-35）是最活跃的化合物，比酮康唑更有效，并达到阿比特龙的活性。但是，它们不是非常有选择性。在大鼠中进一步检查了血浆中睾丸激素水平和药代动力学特性的另一种更有效且更具选择性的抑制剂（化合物23，IC（50）= 345 nM）。相较于参考文献Abiraterone，体内有23种活性更高，显示更长的血浆半衰期（10小时）和更高的生物利用度。使用我们的CYP17同源蛋白模型，与选定化合物进行对接研究，以研究抑制剂与活性位点氨基酸残基之间的可能相互作用。
• Microwave-assisted synthesis of palladium nanoparticles supported on graphene: A highly active and recyclable catalyst for carbon–carbon cross-coupling reactions
  作者：Ali R. Siamaki、Abd El Rahman S. Khder、Victor Abdelsayed、M. Samy El-Shall、B. Frank Gupton

  DOI：10.1016/j.jcat.2010.12.003

  日期：2011.4

  Pd nanoparticles supported on graphene (Pd/G) by microwave-assisted chemical reduction of the corresponding aqueous mixture of a palladium salt and dispersed graphite oxide (GO) sheets. The Pd/G demonstrated excellent catalytic activity for the carbon–carbon cross-coupling reactions (Suzuki, and Heck) with a broad range of utility under ligand-free ambient conditions in an environmentally friendly

  我们已经开发出一种有效的方法，可以通过微波辅助化学还原钯盐和分散的氧化石墨（GO）片材的相应含水混合物来生成负载在石墨烯（Pd / G）上的高活性Pd纳米颗粒。Pd / G对碳-碳交叉偶联反应（Suzuki和Heck）表现出出色的催化活性，在无溶剂的环境条件下，在环境友好的溶剂体系中具有广泛的用途。它还具有出色的周转频率（108,000 h -1）在微波辅助的Suzuki交叉偶联反应中观察到，与反应混合物相比，该反应易于去除，可回收性却不损失活性，并且性能明显优于市售的Pd / C催化剂。通过多种光谱技术对催化剂进行了全面表征，包括X射线衍射（XRD），拉曼光谱，TGA，电子显微镜（SEM，TEM）和X射线光电子能谱（XPS）。Pd / G催化剂对Suzuki交叉偶联反应的显着反应性归因于高效微波对高粒径7–9 nm石墨烯片上负载的Pd（0）纳米颗粒的高度分散性和浓度辅助还原法。
• Intermolecular Carbonyl–olefin Metathesis with Vinyl Ethers Catalyzed by Homogeneous and Solid Acids in Flow
  作者：Miguel Ángel Rivero‐Crespo、María Tejeda‐Serrano、Horacio Pérez‐Sánchez、José Pedro Cerón‐Carrasco、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/anie.201909597

  日期：2020.3.2

  carbonyl-olefin metathesis of aromatic ketones and aldehydes with vinyl ethers in-flow, to give alkenes with complete trans stereoselectivity on multi-gram scale and high yields. Experimental and computational data support a mechanism based on a carbocation-induced Grob fragmentation. These results open the way for the industrial implementation of carbonyl-olefin metathesis over solid catalysts in continuous

  在过去的七年中，使用新的催化剂和反应方案，羰基烯烃复分解反应取得了重大进展。然而，这些方法大多数涉及用于分子内反应的可溶催化剂。本文显示，可回收，廉价，易处理，无毒且广泛使用的简单固体酸（例如铝硅酸盐蒙脱土）可通过流入的乙烯基醚催化芳族酮和醛的分子间羰基烯烃复分解，可以在几克规模和高收率下获得具有完全反式立体选择性的烯烃。实验和计算数据支持一种基于碳阳离子诱导的Grob碎片的机制。这些结果为以连续模式在固体催化剂上工业实现羰基烯烃复分解开辟了道路，
• Highly efficient and magnetically recyclable graphene-supported Pd/Fe3O4 nanoparticle catalysts for Suzuki and Heck cross-coupling reactions
  作者：Hany A. Elazab、Ali R. Siamaki、Sherif Moussa、B. Frank Gupton、M. Samy El-Shall

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.11.033

  日期：2015.2

  reaction conditions with an extremely high turnover number (TON) of 9250 and turn over frequency (TOF) of 111,000 h−1 at 80 °C. The magnetic properties imparted by the Fe3O4 component of the catalyst enables the catalyst to be easily isolated and recycled, thus greatly simplifying the ability to purify the reaction products and increasing the economic value of the catalyst. The utility of these magnetic

  本文中，我们报告了一种简便高效的一步法合成负载在石墨烯纳米片上的高活性Pd / Fe 3 O 4纳米颗粒（Pd / Fe 3 O 4/ G）表现出对Suzuki和Heck偶联反应极好的催化活性，并且可以从反应混合物中磁性分离并多次循环使用，而不会损失催化活性。合成方法是基于微波（MW）在水合肼作为还原剂的氧化石墨烯（GO）纳米片存在下，钯和硝酸铁的还原。通过比较四种具有不同性能的不同催化剂的催化活性和可回收性，结果为系统变量提供了基本的了解。最具活性和可回收性的催化剂包含7.6 wt％的Pd纳米颗粒，其Pd（0）氧化态的直径为4-6 nm，并与30 wt％的Fe 3 O 4充分分散在高度还原的GO上具有12–16 nm直径的纳米粒子，其C / O比为8.1。在MW反应条件下，这些综合性质为Suzuki交叉偶联反应产生了显着的催化活性，在80°C下的极高周转率（TON）为9250，转换频率（TOF）为111
• Pyrimidinone Derivatives and Their Use in the Treatment of Atherosclerosis
  申请人：Elliott Leonard Richard

  公开号：US20060241126A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Compounds of formula (I): are inhibitors of the enzyme Lp-PLA 2 and are of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis.

  公式为（I）的化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。