(Z)-4-benzylidene-3-((benzyloxy)methyl)-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]azepin-5(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-3-((benzyloxy)methyl)-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]azepin-5(3H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-benzylidene-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydroimidazo[4,5-d]azepin-5-one
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₂
• 分子量: 499.612
• InChiKey: CHWXXPPXLKCZEN-COEJQBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基二环己基胺 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 (Z)-4-benzylidene-3-((benzyloxy)methyl)-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]azepin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物ceratamine A衍生的新型咪唑并[4,5- d ] a庚因化合物的合成及细胞毒性

  摘要：

  设计并合成了一系列来自海洋天然产物ceratamine A的新型咪唑并[4,5- d ]氮杂氮杂化合物，并分7个步骤合成。大多数化合物对五种人类癌细胞系（HCT-116，HepG2，BGC-823，A549和A2780）表现出与天然产物ceratamine A相当的细胞毒性。化合物1k，在C-14，C-15和C-16处带有甲氧基，显示出最佳的体外细胞毒性，优于ceratamineA。结构和活性关系研究表明，N -3上的苄氧甲基对细胞毒性起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.004

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel imidazo[4,5- d ]azepine compounds derived from marine natural product ceratamine A
  作者：Xuan Pan、Lulu Tao、Ming Ji、Xiaoguang Chen、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.004

  日期：2018.3

  A series of novel imidazo[4,5-d]azepine compounds derived from marine natural product ceratamine A were designed and synthesized in 7 steps. Most compounds exhibited comparable cytotoxicity against five human cancer cell lines (HCT-116, HepG2, BGC-823, A549 and A2780) to natural product ceratamine A. Compound 1k, bearing methoxy group at C-14, C-15 and C-16, showed the best in vitro cytotoxicity, which

  设计并合成了一系列来自海洋天然产物ceratamine A的新型咪唑并[4,5- d ]氮杂氮杂化合物，并分7个步骤合成。大多数化合物对五种人类癌细胞系（HCT-116，HepG2，BGC-823，A549和A2780）表现出与天然产物ceratamine A相当的细胞毒性。化合物1k，在C-14，C-15和C-16处带有甲氧基，显示出最佳的体外细胞毒性，优于ceratamineA。结构和活性关系研究表明，N -3上的苄氧甲基对细胞毒性起重要作用。