(2S,5S,6E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-1-[3-(4-benzyloxyphenyl)propionyl]-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one | 945493-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S,5S,6E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-1-[3-(4-benzyloxyphenyl)propionyl]-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one
• 英文别名: (2S,5S,9E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-7-(2-naphthalen-2-ylacetyl)-1-[3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one
• CAS: 945493-15-2
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₆
• 分子量: 691.868
• InChiKey: PYTCRBPUAYFRBT-DUOWIKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-1-[3-(4-benzyloxyphenyl)propionyl]-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one 、 1,3-二(叔丁氧基羰基)胍 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 五甲基苯 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以9%的产率得到(2S,5S,6E)-2,5-bis[(3-guanidino)propyl]-1-[3-(4-hydroxyphenyl)propionyl]-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状伪二肽的所有非对映异构体，以模拟环状CXCR4五肽拮抗剂。

  摘要：

  2,5-双[（3-胍基）丙基] -1- [3-（4-羟苯基）丙酰基] -7-（2-萘乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en的四种非对映异构体-3-one（-）和2,5-双[（3-胍基）丙基] -1-（4-羟基苯基乙酰基）-7-（2-萘基乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en通过发散的方法从I-和D-谷氨酸合成-3-一个（-）。通过线性双（烯丙基胺）的闭环复分解反应制得11元环核，并使用双（Boc）胍通过同时的两次Mitsunobu反应引入胍基官能团。设计这些化合物以模拟环状五肽FC131（c [Gly-D-Tyr-Arg-Arg-Nal]）。

  DOI：

  10.1039/b702649h
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,5S,6E)-2,5-bis(3-hydroxypropyl)-1-[3-(4-benzyloxyphenyl)propionyl]-7-(2-naphthylacetyl)-1,4,7-triazacycloundec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成环状伪二肽的所有非对映异构体，以模拟环状CXCR4五肽拮抗剂。

  摘要：

  2,5-双[（3-胍基）丙基] -1- [3-（4-羟苯基）丙酰基] -7-（2-萘乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en的四种非对映异构体-3-one（-）和2,5-双[（3-胍基）丙基] -1-（4-羟基苯基乙酰基）-7-（2-萘基乙酰基）-1,4,7-三氮杂环十一烷基-9-en通过发散的方法从I-和D-谷氨酸合成-3-一个（-）。通过线性双（烯丙基胺）的闭环复分解反应制得11元环核，并使用双（Boc）胍通过同时的两次Mitsunobu反应引入胍基官能团。设计这些化合物以模拟环状五肽FC131（c [Gly-D-Tyr-Arg-Arg-Nal]）。

  DOI：

  10.1039/b702649h