2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine | 1159803-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；3-(4-methylphenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1159803-47-0
• 化学式: C₁₇H₁₅BN₂
• 分子量: 258.13
• InChiKey: VPFSXFHFLDYAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium tert-butylate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Direct Suzuki–Miyaura Coupling with Naphthalene-1,8-diaminato (dan)-Substituted Organoborons

  摘要：

  The actually direct Suzuki-Miyaura coupling with "protected" R-B(dan) (dan = naphthalene-1,8-diaminato) was demonstrated to smoothly occur without in situ deprotection of the B(dan) moiety. The use of t-BuOK (Ba(OH)(2) in some cases) as a base under anhydrous conditions is the key to the successful cross-coupling, where R B(dan) is readily converted into a transmetalation-active borate-form, regardless of the well-accepted diminished boron-Lewis acidity.

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03666
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 1,8-二氨基萘 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂，环境友好的水上掩蔽卤代芳基硼酸R（烷基或芳基）-B（dan）的合成

  摘要：

  描述了一种在水上合成R（烷基或芳基）-B（dan）的环境友好方法。使1,8-二氨基萘（danH 2）与不同类型的有机硼酸反应，以中等至极好的收率提供产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132205

文献信息

• Direct introduction of a naphthalene-1,8-diamino boryl [B(dan)] group by a Pd-catalysed selective boryl transfer reaction
  作者：Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5cc00231a

  日期：——

  reagent, B(pin)-B(dan), has been utilised in the Pd-catalysed borylation of aryl bromides and chlorides. Remarkably selective formation of aryl-B(dan) bonds is established. This represents a direct and efficient way to introduce masked boronic acids. The synthetic usefulness of this reaction is demonstrated in the preparation of boron-differentiated di- and polyboron compounds.

  非对称二硼试剂B（pin）-B（dan）已用于芳基溴化物和氯化物在Pd催化的硼化反应中。建立了芳基-B（dan）键的显着选择性形成。这代表了引入掩蔽的硼酸的直接而有效的方法。该反应的合成有用性在硼分化的二硼和多硼化合物的制备中得到了证明。
• Transition metal-free B(dan)-installing reaction (dan: naphthalene-1,8-diaminato): H–B(dan) as a B(dan) electrophile
  作者：Jialun Li、Michinari Seki、Shintaro Kamio、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02560g

  日期：——

  H–B(dan) serves as a B(dan) electrophile to give directly R–B(dan) by the reaction with Grignard reagents under transition metal-free conditions.

  H-B（丹）作为B（丹）亲电试剂，通过与Grignard试剂在无过渡金属条件下反应，直接生成R-B（丹）。
• A mild carbon–boron bond formation from diaryliodonium salts
  作者：N. Miralles、R. M. Romero、E. Fernández、K. Muñiz

  DOI：10.1039/c5cc04944j

  日期：——

  Metal-free borylation of diaryliodonium salts with diboron reagents toward formation of aryl boronic esters and concomitant two-step C–C coupling of both aryl groups of the initial diaryliodonium reagent.

  无金属条件下，使用二硼烷试剂对二芳基碘鎓盐进行硼化反应，形成芳基硼酸酯，并同时进行初始二芳基碘鎓试剂中两个芳基的两步C-C偶联。
• Synthesis of masked haloareneboronic acids via iridium-catalyzed aromatic C–H borylation with 1,8-naphthalenediaminatoborane (danBH)
  作者：Noriyuki Iwadate、Michinori Suginome

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.068

  日期：2009.5

  "Masked" areneboronic acids have been prepared by Ir-catalyzed C-H borylation of arenes. A [Ir(OMe)(cod)](2) complex with a DPPE ligand showed the highest catalytic activity in the C-H borylation of benzene at 80 degrees C. The reaction system can be applied to substituted arenes, including halogen-substituted arenes. 1,3-Dihalobenzenes undergo the C-H borylation at their 5-positions in a regioselective fashion, affording 3,5-dihaloareneboronic acid derivatives, which serve as useful coupling modules for the convergent dendrimer synthesis. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  通过铱 (Ir)-催化的 C-H 键硼化反应，已成功制备了“屏蔽”的芳香族硼酸。含有 DPPE 配体的 [Ir(OMe)(cod)](2) 复合物在 80°C 下对苯的 C-H 键硼化反应表现出最高的催化活性。该反应体系可应用于取代芳香族物质，包括卤素取代的芳香族化合物。1,3-二卤苯在区域选择性条件下于其 5 位发生 C-H 键硼化反应，生成 3,5-二卤芳香族硼酸衍生物，这些衍生物可作为有用的偶联模块，用于收敛型树状大分子的合成。© 2008 Elsevier B.V. 保留所有权利。
• Solution-state 15N NMR and solid-state single-crystal XRD study of heterosubstituted diazaboroles and borinines prepared via an effective and simple microwave-assisted solvent-free synthesis
  作者：Cathryn A. Slabber、Craig D. Grimmer、Ross S. Robinson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.09.018

  日期：2013.1

  B-atom. Furthermore comparison of the hitherto unreported crystal structure of 2-(4-Methylphenyl)-naptho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine with similar compounds made in these laboratories reveals that solid-state packing and the dihedral angle between naphthyl and phenyl rings is determined by competing inter- and intra-molecular forces.

  报道了一种快速，简单，无溶剂的合成方法，该方法可合成衍生自1,2-二氨基苯和1,8-二氨基萘的氮基硼酸酯和鸟氨酸，并将其与传统的合成方法进行比较。表征15的12种化合物ÑNMR光谱和4种化合物的单晶X射线衍射提供支持证据的电子密度的捐款，从N原子空置p Ž轨道的B原子的。进一步比较以下未报告的2-（4-甲基苯基）-萘[1,8-de] [1,3,2]二氮杂硼嘌呤与这些实验室制得的类似化合物的晶体结构，揭示了固态堆积和二面角萘环和苯环之间的分子间相互作用是由分子间和分子间的竞争力决定的。