1,1,3-trimethylgermacyclopent-3-ene | 6731-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 英文名称: 1,1,3-trimethylgermacyclopent-3-ene
• 英文别名: 1,1,3-Trimethyl-1-germa-cyclopenten-(3)；1,1,3-Trimethyl-2,5-dihydro-1H-germole；1,1,3-trimethyl-2,5-dihydrogermole
• CAS: 6731-66-4
• 化学式: C₇H₁₄Ge
• 分子量: 170.778
• InChiKey: NGAINCNDRNYNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-trimethylgermacyclopent-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以>99的产率得到1,3,3-Trimethyl-6-oxa-3-germa-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Manuel, Georges; Bertrand, Guy; El Anba, Fatiha, Organometallics, 1983, vol. 2, # 3, p. 391 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,4-四甲基-1-锗杂-3-环戊烯 、 天然橡胶 以 全氘代环己烷 为溶剂， 生成 1,1,3-trimethylgermacyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  有机锗反应中间体。溶液中瞬态锗烯和二锗烯的直接检测和表征

  摘要：

  Diphenylgermylene (Ph2Ge) 及其 Ge=Ge 双键二聚体四苯基二锗烯 (6a) 首次通过激光闪光光解方法直接在溶液中表征。锗烯是通过 3,4-二甲基-1,1-二苯基锗环戊-3-烯 (4a) 的（正式）螯合光环回复形成的，这表明其以高化学（> 95%）和量子产率（phi = 0.62）进行) 通过使用甲醇、乙酸、异戊二烯和三乙基硅烷进行稳态捕获实验。4a 在 23 摄氏度干燥脱氧己烷中的闪光光解导致迅速形成分配给 Ph2Ge 的瞬态（λ（最大）= 500 nm；epsilon（最大）= 1650 M（-1）cm（-1）），它以二阶动力学衰减（tau 大约 3 微米），伴随着分配给二锗烯 6a（tau 大约 40 微米；λ（最大）= 440 nm）的第二个瞬态物种的生长。从 1,1-二甲基-和 1,1-二甲基-3,4-二甲基锗环戊-3-烯（分别为 4b 和 4c）获得了类似的结果，它们提供了

  DOI：

  10.1021/ja046308y

文献信息

• NMR Spectra of Organogermanium Compounds. X. Syntheses,¹³C and⁷³Ge NMR Spectra and Molecular Mechanics Calculations of Germacyclopentanes and Germacyclopentenes
  作者：Yoshito Takeuchi、Katsumi Tanaka、Toshie Harazono

  DOI：10.1246/bcsj.64.91

  日期：1991.1

  Germacyclopentane, its 1-methyl, and 1,1-dimethyl derivatives together with some germacyclopentenes were prepared and their 13C and 73Ge NMR spectra were determined. Molecular mechanics calculations of germacyclopentanes indicate that the symmetric twist form is the most stable in contrast to cyclopentane where the envelop and twist forms have much the same energy. Though both 13C and 73Ge chemical shifts are less sensitive to the stereochemistry of the methyl group as compared with the corresponding germacyclohexanes, the spectroscopic results can be explained in terms of the structures as depicted by molecular mechanics calculations.

  合取环戊烷及其1-甲基和1,1-二甲基衍生物，以及一些合取环戊烯被合成，并测定了它们的13C和73Ge NMR谱。合取环戊烷的分子力学计算表明，在对比环戊烷时，对称扭曲形式是最稳定的，而环戊烷的包层和扭曲形式能量相差不大。尽管与对应的合取环己烷相比，13C和73Ge化学位移对甲基立体化学的敏感性较低，但光谱结果可以通过分子力学计算所描绘的结构进行解释。
• Sonochemical synthesis of 1,1-dimethyl-1-germacyclopent-3-enes and the extrusion of dimethylgermylene upon their pyrolysis
  作者：Deqing Lei、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86098-2

  日期：1991.1

  The ultrasound-promoted reaction of dichlorodimethylgermane with lithium in the presence of substituted 1,3-dienes results in the formation of the corresponding germacyclopent-3-enes in good yields. The gas-phase flow pyrolysis of 1,1,3-trimethyl- and 1,1,3,4-tetramethyl-1-germacyclopent-3-enes leads to the extrusion of dimethylgermylene that has been trapped by addition to 1,3-dienes.
• Laporterie, A.; Manuel, G.; Dubac, J., Nouveau Journal de Chimie, 1982, vol. 6, p. 67 - 70
  作者：Laporterie, A.、Manuel, G.、Dubac, J.、Mazerolles, P.

  DOI：——

  日期：——
• LAPORTERIE, A.;MANUEL, G.;DUBAC, J.;MAZEROLLES, P., NOUV. J. CHIM., 1982, 6, N 2, 67-69
  作者：LAPORTERIE, A.、MANUEL, G.、DUBAC, J.、MAZEROLLES, P.

  DOI：——

  日期：——
• NEUMANN, WILHELM P.;MICHELS, ERHARD;KOCHER, JURGEN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3783-3786
  作者：NEUMANN, WILHELM P.、MICHELS, ERHARD、KOCHER, JURGEN

  DOI：——

  日期：——