lithium 1,2-bis(dimethylamino)-4,5-bis(trimethylsilyl)diborolan-3-ide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: lithium 1,2-bis(dimethylamino)-4,5-bis(trimethylsilyl)diborolan-3-ide
• 英文别名: lithium;(3R,4R)-1-N,1-N,2-N,2-N-tetramethyl-3,4-bis(trimethylsilyl)-2-bora-1-boranuidacyclopent-5-ene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₃₃B₂N₂Si₂*Li
• 分子量: 302.152
• InChiKey: GVKTYAMFCVBWHZ-KZCZEQIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 1,2-bis(dimethylamino)-4,5-bis(trimethylsilyl)diborolan-3-ide 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 lithium 1-piperidino-2,4,5-tris(trimethylsilyl)-1,2-diborolan-3-ide di(diethyl ether)
  参考文献：
  名称：

  稳定的 1,2-二氯-1,2-二硼烷和芳香四硼烷的合成和反应

  摘要：

  1,2-双(二甲氨基)-1,2-二硼烷2c与BCl3反应后，1,2-二氯-1,2-二硼烷1b以良好的收率分离。我们从 1,2-双（二甲氨基）-1,2-二氯二硼烷（4）（3）和不含 TMEDA 的 [1,3-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基] 锂（5a·Li）制备了 2c，可通过1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯 (4a) 与正丁基锂在乙醚中的去质子化。在与锂在 THF 中反应后，第一步中获得的 1-烯丙基-2-氯代二硼烷 (4) 6a 经历了前所未有的闭环，三甲基甲硅烷基取代基发生了 1,2-迁移，产生了硼稳定的碳负离子 7a。7a 与三甲基氯硅烷或 HCl 的反应分别得到 2c 或 2d。后一种化合物不能转化为可分离的 1,2-二氯-1,2-二硼烷；这一观察结果表明，每个硼原子旁边的三甲基甲硅烷基取代基对于 1,2-二氯-1,2-二硼烷的稳定性至关重要。化合物 1b 是一种通用的原料，尤其用于合成芳族四硼烷

  DOI：

  10.1002/ejic.200400078
• 作为产物：
  描述：

  lithium,trimethyl(3-trimethylsilylprop-1-enyl)silane 在 naphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 lithium 1,2-bis(dimethylamino)-4,5-bis(trimethylsilyl)diborolan-3-ide
  参考文献：
  名称：

  稳定的 1,2-二氯-1,2-二硼烷和芳香四硼烷的合成和反应

  摘要：

  1,2-双(二甲氨基)-1,2-二硼烷2c与BCl3反应后，1,2-二氯-1,2-二硼烷1b以良好的收率分离。我们从 1,2-双（二甲氨基）-1,2-二氯二硼烷（4）（3）和不含 TMEDA 的 [1,3-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基] 锂（5a·Li）制备了 2c，可通过1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯 (4a) 与正丁基锂在乙醚中的去质子化。在与锂在 THF 中反应后，第一步中获得的 1-烯丙基-2-氯代二硼烷 (4) 6a 经历了前所未有的闭环，三甲基甲硅烷基取代基发生了 1,2-迁移，产生了硼稳定的碳负离子 7a。7a 与三甲基氯硅烷或 HCl 的反应分别得到 2c 或 2d。后一种化合物不能转化为可分离的 1,2-二氯-1,2-二硼烷；这一观察结果表明，每个硼原子旁边的三甲基甲硅烷基取代基对于 1,2-二氯-1,2-二硼烷的稳定性至关重要。化合物 1b 是一种通用的原料，尤其用于合成芳族四硼烷

  DOI：

  10.1002/ejic.200400078

文献信息

• Syntheses and Reactions of a Stable 1,2‐Dichloro‐1,2‐diborolane and Aromatic Tetraboranes
  作者：Carsten Präsang、Yüksel Sahin、Matthias Hofmann、Gertraud Geiseler、Werner Massa、Armin Berndt

  DOI：10.1002/ejic.200400078

  日期：2004.8

  2-diborolanes. Compound 1b is a versatile starting material, inter alia for the syntheses of the aromatic tetraboranes(6) cis-11 and trans-13 and the aromatic tetraborane(4) cis-12. The isomerization cis-11 trans-13 can be explained on the basis of reactions occurring under the conservation of two-electron aromaticity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  1,2-双(二甲氨基)-1,2-二硼烷2c与BCl3反应后，1,2-二氯-1,2-二硼烷1b以良好的收率分离。我们从 1,2-双（二甲氨基）-1,2-二氯二硼烷（4）（3）和不含 TMEDA 的 [1,3-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基] 锂（5a·Li）制备了 2c，可通过1,3-双（三甲基甲硅烷基）丙烯 (4a) 与正丁基锂在乙醚中的去质子化。在与锂在 THF 中反应后，第一步中获得的 1-烯丙基-2-氯代二硼烷 (4) 6a 经历了前所未有的闭环，三甲基甲硅烷基取代基发生了 1,2-迁移，产生了硼稳定的碳负离子 7a。7a 与三甲基氯硅烷或 HCl 的反应分别得到 2c 或 2d。后一种化合物不能转化为可分离的 1,2-二氯-1,2-二硼烷；这一观察结果表明，每个硼原子旁边的三甲基甲硅烷基取代基对于 1,2-二氯-1,2-二硼烷的稳定性至关重要。化合物 1b 是一种通用的原料，尤其用于合成芳族四硼烷