3-(pyridin-2-yl)quinoline | 28674-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)quinoline
• 英文别名: 3-Pyridin-2-yl-quinoline；3-pyridin-2-ylquinoline
• CAS: 28674-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: RUKFREVCMKPUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  369.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.02h， 生成 3-(pyridin-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物或苄基卤化物与噻吩基和吡啶基铝试剂的交叉偶联反应合成杂芳基化合物

  摘要：

  在Pd存在下，通过芳基溴化物或苄基卤化物与杂芳基铝试剂的交叉偶联反应，提供了一种有效的合成有用的包含2-噻吩基，3-噻吩基，2-吡啶基和3-吡啶基部分的联芳基结构单元的方法。 （OAC）2和（ø甲苯基）3 P的偶联反应也与杂芳基溴化物，得到杂联芳基化合物的系列有效地工作。苯溴化物与原位制备的3-吡啶基铝的反应被证明以高收率提供了产物8a。另外，该催化体系也非常适合于苄基卤化物与吡啶基铝试剂的偶联反应，得到一系列吡啶基-芳基甲烷。

  DOI：

  10.1021/jo4024123

文献信息

• Tri(1-adamantyl)phosphine: Expanding the Boundary of Electron-Releasing Character Available to Organophosphorus Compounds
  作者：Liye Chen、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.6b03215

  日期：2016.5.25

  We report here the remarkable properties of PAd3, a crystalline air-stable solid accessible through a scalable SN1 reaction. Spectroscopic data reveal that PAd3, benefiting from the polarizability inherent to large hydrocarbyl groups, exhibits unexpected electron releasing character that exceeds other alkylphosphines and falls within a range dominated by N-heterocyclic carbenes. Dramatic effects in

  我们在这里报告了 PAd3 的显着特性，PAd3 是一种结晶的空气稳定固体，可通过可扩展的 SN1 反应获得。光谱数据显示，PAd3 受益于大烃基固有的极化性，表现出超出其他烷基膦的意外电子释放特性，并落在以 N-杂环卡宾为主的范围内。在低 Pd 负载下氯（杂）芳烃（40 个例子）的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联过程中，PAd3 还具有显着的催化作用，包括商业药物的后期功能化。从氯芳烃合成缬沙坦和啶酰菌胺的工业前体在 10 分钟内具有 ~2 × 10(4) 周转率，证明了卓越的时空产率。
• [EN] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2017075581A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  In one aspect, phosphine compounds comprising three adamantyl moieties (PAd3) and associated synthetic routes are described herein. Each adamantyl moiety may be the same or different. For example, each adamantyl moiety (Ad) attached to the phosphorus atom can be independently selected from the group consisting of adamantane, diamantane, triamantane and derivatives thereof. Transition metal complexes comprising PAd3 ligands are also provided for catalytic synthesis including catalytic cross-coupling reactions.

  在一个方面，本文描述了包括三个金刚烷基团（PAd3）的膦化合物及其相关的合成途径。每个金刚烷基团可以相同也可以不同。例如，连接到磷原子的每个金刚烷基团（Ad）可以独立地从金刚烷、二金刚烷、三金刚烷及其衍生物组成的群体中选择。还提供了包括PAd3配体的过渡金属配合物，用于催化合成，包括催化交叉偶联反应。
• General Method for Synthesis of Bipyridines: Palladium Catalyzed Cross-coupling Reaction of Trimethylstannyl-pyridines with Bromopyridines
  作者：Yutaka Yamamoto、Yutaka Azuma、Hiroyuki Mitoh

  DOI：10.1055/s-1986-31705

  日期：——

  Trimethylstannylpyridines 1 were treated with bromopyridines 2 in the presence of catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium to give the corresponding bipyridines 3 in moderate to good yields. Nicotelline (6) was similarly synthesized from 2, 4-bis(trimethylstannyl)pyridine (5) and 3-bromo-pyridine (2b).

  在催化量的四(三苯基膦)钯存在下，三甲基锡基吡啶1与溴吡啶2反应，以中等至良好的产率得到相应的联吡啶3。类似地，从2,4-双(三甲基锡基)吡啶5和3-溴吡啶2b可以合成尼可替林6。
• Silver-catalyzed cascade reaction of o-aminoaryl compounds with alkynes: an aniline mediated synthesis of 2-substituted quinolines
  作者：Hongfeng Li、Chengyu Wang、He Huang、Xiaolei Xu、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.102

  日期：2011.3

  An efficient silver-catalyzed, aniline mediated cascade hydroamination/cycloaddition of o-aminoaryl compounds including o-aminoaryl aldehydes, o-aminoaryl ketones with alkynes for the synthesis of 2- or 2,4-substituted quinolines is reported. The reactions proceed with high regioselectivity to afford mono- or disubstituted quinoline derivatives in good to high yields using AgOTf as the catalyst in

  报道了一种有效的银催化的，苯胺介导的邻氨基芳基化合物的级联加氢胺化/环加成反应，所述邻氨基芳基化合物包括邻氨基芳基醛，邻氨基芳基酮与炔烃的合成，用于合成2-或2,4-取代的喹啉。使用AgOTf作为空气中的催化剂，反应以高区域选择性进行，以高至高收率获得单或二取代的喹啉衍生物。
• Arylation of 2-substituted pyridinesvia Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of 2-picolinic acid
  作者：Xinjian Li、Dapeng Zou、Faqiang Leng、Chunxia Sun、Jingya Li、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/c2cc36720c

  日期：——

  The novel palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions of 2-picolinic acid with aryl and heteroaryl bromides including benzenes, naphthalenes, pyridines and quinolines for C–C bond formation have been successfully achieved.

  该小说的钯催化去羧基交叉偶联反应成功实现了2-吡啶甲酸与苯、纳夫塔烯、吡啶和喹啉等芳基和杂芳基溴化物的C–C键形成。