[2,6-di(propan-2-yl)phenyl] N-carbonochloridoylcarbamate | 1027600-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] N-carbonochloridoylcarbamate
• CAS: 1027600-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: KJOLJKOPESXTJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] N-carbonochloridoylcarbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-(methylimino)dicarbonic 2,6-bis(1-methylethyl)phenyl 1-methyltridecyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。11.衍生自N-（氯羰基）异氰酸酯的数个系列化合物的结构-活性关系。

  摘要：

  已合成了五种衍生自N-（氯羰基）异氰酸酯的化合物（4-9），并评估了它们在抑制胆固醇喂养的大鼠中抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力和降低血浆胆固醇水平的能力。结构活性关系表明，亚氨基二羧酸盐（6和7）和氧羰基硫代氨基甲酸盐（8）是最有效和有效的系列。在这些系列中，2,6-二异丙基苯基和链长在6至14个碳原子之间的脂肪族烷基的组合在体外和体内均具有良好的活性。另外，需要氢供体来维持良好的体外活性，并且在这些系列中中心氮上的酸性质子似乎对体内活性很重要。

  DOI：

  10.1021/jm00041a018
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 N-(氯甲酰)异氰酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] N-carbonochloridoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶。11.衍生自N-（氯羰基）异氰酸酯的数个系列化合物的结构-活性关系。

  摘要：

  已合成了五种衍生自N-（氯羰基）异氰酸酯的化合物（4-9），并评估了它们在抑制胆固醇喂养的大鼠中抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力和降低血浆胆固醇水平的能力。结构活性关系表明，亚氨基二羧酸盐（6和7）和氧羰基硫代氨基甲酸盐（8）是最有效和有效的系列。在这些系列中，2,6-二异丙基苯基和链长在6至14个碳原子之间的脂肪族烷基的组合在体外和体内均具有良好的活性。另外，需要氢供体来维持良好的体外活性，并且在这些系列中中心氮上的酸性质子似乎对体内活性很重要。

  DOI：

  10.1021/jm00041a018

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol O-Acyltransferase. 11. Structure-Activity Relationships of Several Series of Compounds Derived from N-(Chlorocarbonyl) Isocyanate
  作者：Joseph A. Picard、Richard F. Bousley、Helen T. Lee、Katherine L. Hamelehle、Brian R. Krause、Laura L. Minton、Drago R. Sliskovic、Richard L. Stanfield

  DOI：10.1021/jm00041a018

  日期：1994.7

  Five series of compounds (4-9) derived from N-(chlorocarbonyl) isocyanate have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit the enzyme acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase and lower plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats. Structure-activity relationships indicate that the imino dicarboxylates (6 and 7) and the oxycarbonyl thiocarbamates (8) are the most potent and efficacious

  已合成了五种衍生自N-（氯羰基）异氰酸酯的化合物（4-9），并评估了它们在抑制胆固醇喂养的大鼠中抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力和降低血浆胆固醇水平的能力。结构活性关系表明，亚氨基二羧酸盐（6和7）和氧羰基硫代氨基甲酸盐（8）是最有效和有效的系列。在这些系列中，2,6-二异丙基苯基和链长在6至14个碳原子之间的脂肪族烷基的组合在体外和体内均具有良好的活性。另外，需要氢供体来维持良好的体外活性，并且在这些系列中中心氮上的酸性质子似乎对体内活性很重要。