hexaphenylstannol | 21813-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: hexaphenylstannol
• CAS: 21813-34-3
• 化学式: C₄₀H₃₀Sn
• 分子量: 629.388
• InChiKey: FNOHDVXFCIKZHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexaphenylstannol 在 Cl₂ 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 二苯基二氯化锡
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetraphenylstannacyclopentadienes (stannoles). 2. Derivatives and adducts of 1,1-dihalo-2,3,4,5-tetraphenylstannoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50224a060
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二氯化锡 、 1,4-dilithio-1,2,3,4-tetraphenylbutadiene 以 乙醚 为溶剂， 生成 hexaphenylstannol
  参考文献：
  名称：

  Five membered zirconium,boron,thallium and gold heterocyclic compounds

  摘要：

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  公开号：

  US03426052A1

文献信息

• Synthesis and Structures of Bi(1,1‐stannole)s
  作者：Masaichi Saito、Ryuta Haga、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1002/ejic.200500274

  日期：2005.9

  The synthesis and structures of bi(1,1-stannole)s are described. Treatment of 1-bromo-4-(dibromophenylstannyl)-1,3-butadiene with tert-butyllithium gives the bi(1,1-stannole) having a phenyl group on each tin atom, whereas treatment of 1-bromo-4-(tribromostannyl)-1,3-butadiene with phenyl- or bulky alkyllithiums gives the bi(1,1-stannole) having a phenyl or an alkyl group on each tin atom. The X-ray

  描述了双 (1,1-锡醇) 的合成和结构。用叔丁基锂处理 1-bromo-4-(dibromophenylstannyl)-1,3-butadiene 得到在每个锡原子上都有一个苯基的双 (1,1-stannole)，而处理 1-bromo-4-(三溴烷基)-1,3-丁二烯与苯基或大的烷基锂得到在每个锡原子上具有苯基或烷基的双(1,1-锡醇)。还描述了叔丁基取代的双 (1,1-锡醇) 的 X 射线分析。由于 π–π* 和 σ–π* 跃迁，所有双 (1,1-锡醇) 都显示出两个肩吸收带。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of tetraphenylstannacyclopentadienes (stannoles). 1. Alkylation of 1,1-dihalostannoles leading to lithium 1,1-bis-(.eta.1-cyclopentadienyl)-1-halo-2,3,4,5-tetraphenylstannole, an [R4SnX]- anion, with pseudorotating axial- and equatorial-fluxional .eta.1-cyclopentadienyl groups
  作者：W. A. Gustavson、L. M. Principe、W. Z. Min Rhee、J. J. Zuckerman

  DOI：10.1021/ja00404a024

  日期：1981.7

  cleavage of hexaphenylstannole by elemental bromine and iodine, respectively, undergo conventional alkylation by methyllithium to form the expected 1,1-dimethylstannole, but treatment with excess lithium or thallium cyclopentadiene yields cubic crystals whose analytical data agree with the formulation X(C5H5)2SnC4(C4H5)4M where X=Br, M=Li, Tl and where X=I, M=Li. Infrared nu asym and nu sym (Sn-Br)

  文摘: 1,1-二溴-和1,1-二碘-2,3,4,5-四苯基锡环戊二烯（二溴-和二碘锡醇）分别由元素溴和碘对六苯基锡的受控苯基锡裂解形成，通过甲基锂进行常规烷基化形成预期的 1,1-二甲基锡醇，但用过量的锂或环戊二烯铊处理产生立方晶体，其分析数据与公式 X(C5H5)2SnC4(C4H5)4M 一致，其中 X=Br、M=Li、Tl 和 X =I，M=Li。起始 dibromostannole 中的红外 nu asym 和 nu sym (Sn-Br) 吸收被 X=Br 产品中 225/cm 处的单个特征取代，3000 和 1595-695-695 cm(-1) 区域的吸收指定 Sn 单元的 h(1)-环戊二烯性质。
• Synthesis and Reactions of Stannole Anions
  作者：Ryuta Haga、Masaichi Saito、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1002/ejic.200600629

  日期：2007.3

  The synthesis of stannole anions bearing various substituents on the tin atom is described. The reduction of hexaphenylstannole by the proper amount of lithium gave 1,2,3,4,5-pentaphenylstannole anion 1. The reaction of 1 with 1,n-dihaloalkanes (n = 1, 3, 4, 5, 6) gave the corresponding 1,n-bis(1-stannacyclopentadien-1-yl)alkanes. In contrast, the reaction of 1 with 1,2-dihaloalkanes gave the 1,1′-bistannole

  描述了锡原子上带有各种取代基的锡醇阴离子的合成。用适量的锂还原六苯基锡酚得到 1,2,3,4,5-五苯基锡酚阴离子 1。 1 与 1,n-二卤代烷烃（n = 1, 3, 4, 5, 6）反应得到相应的 1,n-双（1-锡环戊二烯-1-基）烷烃。相比之下，1 与 1,2-二卤代烷反应生成 1,1'-双锡醇。锡烯二价阴离子 3 与等摩尔量的大体积烷基、芳基、甲硅烷基和锡基卤化物反应得到相应的锡烯阴离子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Stannole Anion by Alkylation of Stannole Dianion
  作者：Masaichi Saito、Ryuta Haga、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.2003.912

  日期：2003.10

  Reaction of tert-butylchloride with the stannole dianion first and simply prepared by the reduction of 1,1,2,3,4,5-hexaphenylstannole with lithium in ether gave 1-tert-butylstannole anion which was characterized by 1H, 13C, 119Sn, and 7Li NMR spectra and whose reactivities were investigated.

  先将叔丁基氯与锡诺双阴离子反应，然后简单地将 1,1,2,3,4,5-六苯基锡诺在乙醚中还原，得到 1-叔丁基锡诺，其特征为 1H、13C、119Sn和 7Li 核磁共振谱及其反应性进行了研究。
• Synthesis and Structures of Lithium Salts of Stannole Anions
  作者：Masaichi Saito、Takuya Kuwabara、Kazuya Ishimura、Shigeru Nagase

  DOI：10.1246/bcsj.20100057

  日期：2010.7.15

  1-Lithio-1-phenyl- and 1-lithio-1-trimethylsilylstannoles were synthesized and the corresponding lithium salts of stannole anions were characterized by X-ray diffraction analysis. The five-membered rings of the two lithium salts are planar with remarkable alternation of the C-C bonds, suggesting that they are both non-aromatic. Theoretical calculations are also carried out to discuss their electronic

  合成了 1-Lithio-1-phenyl- 和 1-lithio-1-trimethylsilylstannoles，并通过 X 射线衍射分析表征了相应的 stanole 阴离子锂盐。两种锂盐的五元环是平面的，CC键显着交替，表明它们都是非芳香族的。还进行了理论计算以讨论它们的电子性质。