1-苄氧羰基-4-(5-异喹啉磺酰基)-3-甲基哌嗪 | 84477-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-苄氧羰基-4-(5-异喹啉磺酰基)-3-甲基哌嗪
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-4-(5-isoquinolinesulfonyl)-3-methylpiperazine
• 英文别名: 1-(5-isoquinolinesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-methylpiperazine；Benzyl 4-isoquinolin-5-ylsulfonyl-3-methylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 84477-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 425.508
• InChiKey: YGFUQUYBXYDOII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧羰基-4-(5-异喹啉磺酰基)-3-甲基哌嗪 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(5-异喹啉磺酰基)-2-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  5-异喹啉磺酰胺衍生物。三，1-（5-异喹啉-磺酰基）哌嗪衍生物的合成和血管舒张活性。

  摘要：

  基于式1中二胺部分的环化和烷基化可得到高活性化合物的假设，由环状二胺制备了一系列新的5-异喹啉磺酰胺衍生物，如式2所示。随后根据将配方局部注射到狗的股动脉和/或椎动脉后，根据动脉血流量的增加在体内评估其血管舒张作用。式1中二胺结构的环化产生非常有效的血管扩张剂：6和14。末端氨基氮的酰化和磺酰化产生的效力低得多。与该假设相反，除化合物11外，在环碳和环胺末端氮上的烷基化反应产生的活性较低。化合物6、11和14的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.770
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌嗪 在 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苄氧羰基-4-(5-异喹啉磺酰基)-3-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  5-异喹啉磺酰胺衍生物。三，1-（5-异喹啉-磺酰基）哌嗪衍生物的合成和血管舒张活性。

  摘要：

  基于式1中二胺部分的环化和烷基化可得到高活性化合物的假设，由环状二胺制备了一系列新的5-异喹啉磺酰胺衍生物，如式2所示。随后根据将配方局部注射到狗的股动脉和/或椎动脉后，根据动脉血流量的增加在体内评估其血管舒张作用。式1中二胺结构的环化产生非常有效的血管扩张剂：6和14。末端氨基氮的酰化和磺酰化产生的效力低得多。与该假设相反，除化合物11外，在环碳和环胺末端氮上的烷基化反应产生的活性较低。化合物6、11和14的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.770

文献信息

• Isoquinolinesulfonyl derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0061673A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  A 5-isoquinolinesulfonyl derivative of Formula (I): wherein f is zero or one; m and n each is an integer of one to nine; m+n is an integer of at least one; R1 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C5-6cycloalkyl group or an aryl group; or R2 and R3 each is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, a C5-6 cycloalkyl group, an aryl group or an aralkyl group; R2 and R3 are C1-6 alkylene groups and linked directly or through an oxygen atom to form a 5- to 7-membered heterocyclic ring with the adjacent nitrogen atom; or the group is a group wherein R4 and Rs each is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, an aryl group or an aralkyl group and R6 is a hydrogen atom, a C1-10 alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a benzoyl group, a cinnamyl group, a cinnamoyl group, a furoyl group or a group wherein R, is a C1-8 alkyl group, and the pharmaceutically acceptable salt thereof; and a process for the preparation thereof. The compounds of this invention have a relaxatory action for vascular smooth muscle and are useful as a vasodilator and a hypotensor.

  式(I)的 5-异喹啉磺酰基衍生物： 其中 f 为零或一 m 和 n 均为一至九的整数 m+n 至少为 1 的整数； R1 是氢原子、C1-10 烷基、C5-6 环烷基或芳基；或 R2 和 R3 各为氢原子、C1-10 烷基、C5-6 环烷基、芳基或芳烷基； R2 和 R3 为 C1-6 烯基，直接或通过氧原子连接，与相邻的氮原子形成 5-7 元杂环；或 基团为 其中 R4 和 Rs 分别为氢原子、C1-10 烷基、芳基或芳烷基，R6 为氢原子、C1-10 烷基、芳基、芳烷基、苯甲酰基、肉桂酰基、肉桂酰基、呋喃基或 其中 R 是 C1-8 烷基的基团及其药学上可接受的盐；以及其制备方法。本发明的化合物对血管平滑肌具有松弛作用，可用作血管扩张剂和降压剂。
• US4456757A
  申请人：——

  公开号：US4456757A

  公开（公告）日：1984-06-26
• US4525589A
  申请人：——

  公开号：US4525589A

  公开（公告）日：1985-06-25
• US4560755A
  申请人：——

  公开号：US4560755A

  公开（公告）日：1985-12-24