7-formamido-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-5)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-formamido-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-5)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide
• 英文别名: (6S)-7-formamido-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6S)-7-formamido-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₅S₃
• 分子量: 388.449
• InChiKey: CPWOSUGPZRSLSJ-POHLZEOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-formamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 糖精 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以0.63 g (97.6%)的产率得到7-formamido-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-5)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl

  摘要：

  一种新颖的制备7-酰胺基-3-(硫取代)-甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物的方法，包括将7-酰胺基-3-溴甲基-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物与具有R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I分子式的硅烷基硫醇反应，其中R是有机基团，最好是5-或6-元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下，在-20度至80度之间的温度下进行，以获得相应的7-酰胺基-3-(R-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物，这些衍生物是制备治疗活性头孢菌素的有价值中间体。

  公开号：

  US04379923A1

文献信息

• Process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0047560B1

  公开（公告）日：1985-04-10
• US4379923A
  申请人：——

  公开号：US4379923A

  公开（公告）日：1983-04-12