2-(3-(furan-2-yl)-3-oxopropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-(furan-2-yl)-3-oxopropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[3-(Furan-2-yl)-3-oxopropyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one；2-[3-(furan-2-yl)-3-oxopropyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: LEBSEMANQMQXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 二甲基亚砜 、 糖精 在 ruthenium trichloride 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-(3-(furan-2-yl)-3-oxopropyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为单碳桥的直接N-甲基化反应：方便地获得含杂环的β-氨基酮

  摘要：

  描述了一种新型的DMSO的氧化CS键裂解反应，可形成双CC和CN键。可以将一系列乙酰基杂芳烃选择性地转化为相应的β-氨基酮，这在生物活性化合物和药物中很常见。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一个碳桥。

  DOI：

  10.1002/asia.201403358

文献信息

• Oxidative C–S bond cleavage reaction of DMSO for C–N and C–C bond formation: new Mannich-type reaction for β-amino ketones
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Zhonghong Zhu、Liping Zhang、Hankui Wu、Lin Liu、Yongqing Jiang、Beibei Xiao、Xin Wang

  DOI：10.1039/c4ra14249g

  日期：——

  A novel oxidative C–S bond cleavage reaction of DMSO for N-methylation and subsequent C–C bond formation is described. A series of aryl ketones as well as acetone derivatives could be selectively converted into the corresponding β-amino ketones. Mechanistic studies suggested that N-methylation between imine and DMSO was involved in the reaction.

  描述了一种新型的DMSO的N-甲基化氧化CS键断裂反应，以及随后的CC键形成过程。一系列芳基酮以及丙酮衍生物可以被选择性地转化为相应的β-氨基酮。机理研究表明，亚胺和DMSO之间的N-甲基化参与了反应。
• Direct N-Methylation Reaction Using DMSO as One-Carbon Bridge: Convenient Access to Heterocycle-Containing β-Amino Ketones
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Yongqing Jiang、Yunhe Lv、Liping Zhang、Beibei Xiao、Donghui Li、Zhonghong Zhu、Lin Liu

  DOI：10.1002/asia.201403358

  日期：2015.3

  A novel oxidative CS bond cleavage reaction of DMSO for dual CC and CN bond formation is described. A series of acetyl heteroarenes could be selectively converted into the corresponding β‐amino ketones, which are frequently found in biologically active compounds and pharmaceuticals. DMSO acted in this reaction not only as the solvent but also as a one‐carbon bridge.

  描述了一种新型的DMSO的氧化CS键裂解反应，可形成双CC和CN键。可以将一系列乙酰基杂芳烃选择性地转化为相应的β-氨基酮，这在生物活性化合物和药物中很常见。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一个碳桥。