2-(3-chloropropyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1-benzo[d]isothiazol-3-one | 544695-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1-benzo[d]isothiazol-3-one
• 英文别名: 2-(3-chloropropyl)-1,2-benzisithiazolin-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-(3-Chloropropyl)-1H-1lambda~6~,2-benzothiazole-1,1,3(2H)-trione；2-(3-chloropropyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 544695-21-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 259.713
• InChiKey: FQCMEVJRVKCGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1-benzo[d]isothiazol-3-one 、 (+/-)-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-yl)piperazine 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,1-Dioxo-2-[3-[4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)piperazin-1-yl]propyl]-1,2-benzothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波加热和药理学评估的新型苯甲酰基三唑和糖精衍生物作为5-HT（1A）受体配体的便捷合成。

  摘要：

  通过微波加热设计合成了一系列新颖的1,2,3-4-苯甲酰基三唑和糖精衍生物。在一系列受体上对它们进行了评估，包括5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（2A）和5-HT（2C），并在多巴胺能D（1），D（2）上进一步评估了最有趣的化合物。 ）和肾上腺素的alpha（1），alpha（2）受体。比较了反应的常规加热和微波加热。通过微波加热的合成比通过常规加热获得的所需化合物具有更好的产率。合成的总时间大大减少了。所有化合物显示出对5-HT（1A）受体的中等亲和力。最有趣的化合物33显示出高亲和力（K（i）＝ 93nM），其与对所考虑的其他受体没有亲和力结合。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(02)00045-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 糖精 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到2-(3-chloropropyl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1-benzo[d]isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮和糖精衍生物的微波辐射合成及止泻活性

  摘要：

  描述了具有潜在止泻活性的新型苯并三嗪酮和糖精衍生物的微波辐射合成和生物学结果。比较了常规加热和微波加热的反应。良好的收率和较短的反应时间是我们合成路线的主要优势。在测试的化合物中，化合物 12 在体外和体内测试中均抑制运动。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500134

文献信息

• A general and efficient synthesis of 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Rakesh K. Singh、Sanjay Jain、Neelima Sinha、Anita Mehta、Fehmida Naqvi、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.030

  日期：2006.4

  A convenient and efficient synthesis of N6-substituted 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octanes (6a–c) has been achieved starting from suitably substituted lactams, which were converted to nitroenamines followed by reductive cyclization to afford 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-ones in good yields. These bicyclic lactams were then reduced to the corresponding 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octanes and converted to the

  N 6取代的3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（6a – c）的合成方便高效，从适当取代的内酰胺开始，将其转化为亚硝胺，然后进行还原环化，得到3,6-重氮二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮。然后将这些双环内酰胺还原为相应的3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，并转化为所需的N 3，N 6-双取代的3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（7a – h），筛选α 1 -肾上腺素受体拮抗活性。
• 2-Sulfanyl-Benzoimidazol-1-Yl-Acetic Acid Derivatives as Crth2 Antagonists
  申请人：Fretz Heinz

  公开号：US20080108638A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent “chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells” antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  本发明涉及2-硫基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为有效的“趋化因子受体同源分子表达在Th2细胞”拮抗剂的使用，以及含有这些衍生物的制药组合物和其制备过程。
• US8273740B2
  申请人：——

  公开号：US8273740B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• A convenient synthesis by microwave heating and pharmacological evaluation of novel benzoyltriazole and saccharine derivatives as 5-HT1A receptor ligands
  作者：Giuseppe Caliendo、Ferdinando Fiorino、Elisa Perissutti、Beatrice Severino、Daniela Scolaro、Stefania Gessi、Elena Cattabriga、Pier Andrea Borea、Vincenzo Santagada

  DOI：10.1016/s0928-0987(02)00045-3

  日期：2002.7

  A series of novel 1,2,3-4-benzoyltriazole and saccharine derivatives were designed and synthesized by microwave heating. They were evaluated on a battery of receptors, including serotonin 5-HT(1A,) 5-HT(2A) and 5-HT(2C), and the most interesting compounds were further evaluated on dopaminergic D(1), D(2) and adrenergic alpha(1), alpha(2) receptors. Conventional and microwave heating of the reactions

  通过微波加热设计合成了一系列新颖的1,2,3-4-苯甲酰基三唑和糖精衍生物。在一系列受体上对它们进行了评估，包括5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（2A）和5-HT（2C），并在多巴胺能D（1），D（2）上进一步评估了最有趣的化合物。 ）和肾上腺素的alpha（1），alpha（2）受体。比较了反应的常规加热和微波加热。通过微波加热的合成比通过常规加热获得的所需化合物具有更好的产率。合成的总时间大大减少了。所有化合物显示出对5-HT（1A）受体的中等亲和力。最有趣的化合物33显示出高亲和力（K（i）＝ 93nM），其与对所考虑的其他受体没有亲和力结合。
• Synthesis by Microwave Irradiation and Antidiarrhoeal Activity of Benzotriazinone and Saccharine Derivatives
  作者：Ferdinando Fiorino、Giuseppe Caliendo、Elisa Perissutti、Beatrice Severino、Francesco Frecentese、Barbara Preziosi、Angelo A. Izzo、Raffaele Capasso、Vincenzo Santagada

  DOI：10.1002/ardp.200500134

  日期：2005.11

  The synthesis by microwave irradiation and the biological results of novel benzotriazinone and saccharine derivatives with potential antidiarrhoeal activity is described. Conventional and microwave heatings were compared for the reactions. Good yields and short reaction times are the main advantages of our synthetic route. Among the tested compounds, compound 12 inhibited motility both in in‐vitro

  描述了具有潜在止泻活性的新型苯并三嗪酮和糖精衍生物的微波辐射合成和生物学结果。比较了常规加热和微波加热的反应。良好的收率和较短的反应时间是我们合成路线的主要优势。在测试的化合物中，化合物 12 在体外和体内测试中均抑制运动。