2-(2-methylallyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 122834-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-methylallyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(2-methylprop-2-en-1-yl)-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-(2-methylprop-2-enyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 122834-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00230423
• 分子量: 237.279
• InChiKey: XXAGRRSPENJLST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  395.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  糖精	saccharin	81-07-2	C7H5NO3S	183.188

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-<(2,6-dimethyl-4-pyridyl)methyl>benzoisothiazolin-3-one 1,1-dioxide	119292-14-7	C15H14N2O3S	302.354

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylallyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 高氯酸 、 ammonium carbamate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-<(2,6-dimethyl-4-pyridyl)methyl>benzoisothiazolin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed acetylation of N-methallyl lactam and imide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475698
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 糖精 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-(2-methylallyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  将烯丙基亲电子试剂整合到镍催化的连接交叉偶联中。

  摘要：

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201915454

文献信息

• Radical Thiocyano(Selenocyano)trifluoromethylations of Alkenes on Water
  作者：Chi Gao、Yang Liu、Hong‐Ye Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300868

  日期：2023.12

  Trifluoromethylation‐based difunctionalization of alkenes provides a step‐economical route to CF₃‐containing polyfunctionalized organics. New and scalable processes are highly desired in this field. Here, we report a simple and environmentally benign method for olefinic thiocyanotrifluoromethylation. Using PhICF₃Cl as unique CF₃ agent and NaSCN as the SCN source, the difunctionalization of alkenes selectively occurs on water at ambient condition. Mechanism studies suggest a radical process in which SCN anion is proposed to act as not only reductive initiator but also S‐nucleophile. All tested reactions are compatible with mono‐, di‐, tri‐, and tetra‐substituted alkenes and with high functional group tolerance. This method is also suitable for the selenocyanotrifluoromethylation of alkenes. Therefore, a sustainable platform has been established to synthesize valuable β‐trifluoromethylated thio(seleno)cyanates in a green way.

  摘要基于三氟甲基化反应的烯烃双官能化为获得含 CF3 的多官能化有机物提供了一条经济可行的途径。该领域非常需要新的可扩展工艺。在此，我们报告了一种简单且对环境无害的烯烃硫氰三氟甲基化方法。使用 PhICF3Cl 作为独特的 CF3 剂，NaSCN 作为 SCN 源，在环境条件下，烯烃的二官能化选择性地发生在水上。机理研究表明这是一个自由基过程，其中 SCN 阴离子不仅是还原引发剂，也是 S 核亲和剂。所有测试反应都与单取代、二取代、三取代和四取代烯烃兼容，并且对官能团具有很高的耐受性。这种方法也适用于烯的硒氰三氟甲基化反应。因此，我们建立了一个可持续的平台，以绿色方法合成有价值的 β-三氟甲基化硫（硒）氰酸酯。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Intermolecular Hydroarylation of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Kentaro Yamakawa、Ikumi Nakamura、Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02619

  日期：——

  The catalytic enantioselective hydroarylation of 1,1-disubstituted alkenes proceeded by using a cationic iridium/(R)-binap complex to give the corresponding adducts in high yields with high enantioselectivity. The reaction of arenes substituted with heteroaromatic directing groups proceeded to give the addition products linear-selectively. Methallylamine derivatives were good acceptors to obtain high

  使用阳离子铱/( R )-binap络合物对1,1-二取代烯烃进行催化对映选择性加氢芳基化，以高产率和高对映选择性得到相应的加合物。被杂芳族定向基团取代的芳烃的反应进行以线性选择性地产生加成产物。甲代烯丙胺衍生物是获得高对映选择性的良好受体。带有马来酰亚胺部分的加合物很容易转化为β-手性胺衍生物，而不损失对映体纯度。
• VOSHCHULA, V. N.;TOLKUNOV, S. V.;ZUBRITSKIJ, M. YU.;DULENKO, V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 10, S. 1414-1419
  作者：VOSHCHULA, V. N.、TOLKUNOV, S. V.、ZUBRITSKIJ, M. YU.、DULENKO, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed acetylation of N-methallyl lactam and imide derivatives
  作者：V. N. Voshchula、S. V. Tolkunov、M. Yu. Zubritskii、V. I. Dulenko

  DOI：10.1007/bf00475698

  日期：1988.10
• Integrating Allyl Electrophiles into Nickel‐Catalyzed Conjunctive Cross‐Coupling
  作者：Van T. Tran、Zi‐Qi Li、Timothy J. Gallagher、Joseph Derosa、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201915454

  日期：2020.4.27

  offer exciting possibilities in organic synthesis but remains largely unknown. Herein, we report the use of allyl electrophiles in nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling with a non-conjugated alkene and dimethylzinc. The transformation is enabled by weakly coordinating, monodentate aza-heterocycle directing groups that are useful building blocks in synthesis, including saccharin, pyridones, pyrazoles

  烯丙基化和联合交叉偶联代表了催化中两种有用但很大程度上不同的反应范式。这两个过程的结合将为有机合成提供令人兴奋的可能性，但仍然很大程度上未知。在此，我们报道了烯丙基亲电子试剂在镍催化的与非共轭烯烃和二甲基锌的连接交叉偶联中的应用。这种转化是通过弱配位的单齿氮杂环导向基团实现的，这些导向基团是合成中有用的结构单元，包括糖精、吡啶酮、吡唑和三唑。该反应在温和条件下发生，并且与多种烯丙基亲电子试剂兼容。起始材料的 β-γ 烯烃的容易反应性证明了通过底物方向性实现的高化学选择性，而产物的 ϵ-ζ 烯烃被保留。通过开发炔烃底物的类似方法，进一步说明了这种方法的普遍性。机理研究揭示了弱配位导向基团解离对于允许烯丙基部分结合并促进 C(sp3 )-C(sp3 ) 还原消除的重要性。