2-(4-hydroxynaphthylazo)benzoic acid | 64909-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-hydroxynaphthylazo)benzoic acid
• 英文别名: 2-((4'-Hydroxynaphthyl)-azo)benzoic acid；2-[(4-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 64909-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: SXAUIPSOPPASFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  578.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxynaphthylazo)benzoic acid 、 二正丁基氧化锡 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机锡（IV）与2-（4-羟基萘偶氮）-苯甲酸配合物的合成，表征，晶体结构和抗糖尿病活性

  摘要：

  摘要通过2-（4-羟基萘基偶氮）-苯甲酸与氧化双三丁基锡（IV），氧化二丁基锡（IV）（3）或三甲基锡（3）的反应，合成了三种新的有机锡（IV）配合物1-3。 IV）氯化物（2）。配合物的完整表征通过元素分析，IR和多核[1H-和13C-和119Sn-] NMR谱图完成。在X射线单晶衍射分析的帮助下阐明了所有配合物的晶体结构。1和2中锡原子周围的几何形状是三角双锥几何形状，其中赤道平面被三个烷基（Bu或Me）占据，并且1中的轴向位置被羧酸盐和酚盐氧原子占据，从而形成了聚合物结构。在2 羟基氧原子桥接两个占据轴向位置的锡原子，而每个锡原子中的其他轴向位置分别被羧酸分子的氧原子或水分子中的氧原子占据，从而完成了三角双锥几何形状。3的结构是双核络合物，在锡原子周围分别具有六坐标畸变的斜梯形和七坐标五边形双锥体。在双核结构中，一个锡原子由一个末端偶氮配体配位，而另一个锡原子则由两个末端偶氮配体配位

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119736
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 邻氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到2-(4-hydroxynaphthylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有机锡（IV）与2-（4-羟基萘偶氮）-苯甲酸配合物的合成，表征，晶体结构和抗糖尿病活性

  摘要：

  摘要通过2-（4-羟基萘基偶氮）-苯甲酸与氧化双三丁基锡（IV），氧化二丁基锡（IV）（3）或三甲基锡（3）的反应，合成了三种新的有机锡（IV）配合物1-3。 IV）氯化物（2）。配合物的完整表征通过元素分析，IR和多核[1H-和13C-和119Sn-] NMR谱图完成。在X射线单晶衍射分析的帮助下阐明了所有配合物的晶体结构。1和2中锡原子周围的几何形状是三角双锥几何形状，其中赤道平面被三个烷基（Bu或Me）占据，并且1中的轴向位置被羧酸盐和酚盐氧原子占据，从而形成了聚合物结构。在2 羟基氧原子桥接两个占据轴向位置的锡原子，而每个锡原子中的其他轴向位置分别被羧酸分子的氧原子或水分子中的氧原子占据，从而完成了三角双锥几何形状。3的结构是双核络合物，在锡原子周围分别具有六坐标畸变的斜梯形和七坐标五边形双锥体。在双核结构中，一个锡原子由一个末端偶氮配体配位，而另一个锡原子则由两个末端偶氮配体配位

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119736

文献信息

• Organotin derivatives of (arylazo)benzoic acids
  作者：B. Majee、S. Banerjee

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84300-4

  日期：1977.10

  Organotin derivatives of some (arylazo)benzoic acids have been prepared, and investigated by spectrophotometric titration and IR spectroscopy. The organotin (o-arylazo)benzoates are generally penta-coordinated, but those containing a hydroxyl group in the 2-position, e.g., triorganotin o-(2-hydroxy-5-methyl-benzeneazo)benzoate, are hexa-coordinated. The tetracarboxy derivatives contain two different

  已经制备了一些（芳基偶氮）苯甲酸的有机锡衍生物，并通过分光光度滴定法和红外光谱法进行了研究。有机锡（邻-芳基偶氮）苯甲酸酯通常是五配位的，但是在2-位含有羟基的那些，例如三有机锡邻-（2-羟基-5-甲基-苯偶氮）苯甲酸酯是六配位的。如两次IR吸收所示，四羧基衍生物在1700（酯状）和1620 cm -1（螯合）处包含两种不同类型的锡-羧酸酯键。
• Synthesis, structural characterization, Hirshfeld surface analysis and in vitro-antimicrobial activities of triphenyltin (IV) compounds of azo-carboxylates derived from 2- or 4-amino benzoic acids and naphthalen-1 or 2-ol
  作者：Paresh Debnath、Keisham Surjit Singh、Swastika Sharma、Pratima Debnath、S. Sureshkumar Singh、Lesław Sieroń、Waldemar Maniukiewicz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128971

  日期：2021.1

  Hirshfeld surface analysis for both structures was also performed. The main difference between 1 and 3 is observed for stacking interactions. 119Sn NMR spectral study of all the compounds suggested that the compounds adopted 4-coordinated tetrahedral structures in solution. The antimicrobial activities of the compounds showed effective antibacterial activity against S. aureus and antifungal activity against

  摘要 通过偶氮羧酸配体即 2/4-(2-羟基萘偶氮)-苯甲酸 [化合物 1 和 2] 或 2-(4-羟基萘偶氮)-苯甲酸 [化合物 3] 与氢氧化三苯基锡 (IV)。借助元素分析、IR 和多核 [1H、13C 和 119Sn]-NMR 光谱对这些化合物进行了完全表征。化合物 1 和 3 中锡原子周围的配位模式和几何形状由 X 射线晶体学确定。化合物 1 和化合物 3 表现出单体结构，分别在三角双锥和方形锥几何或围绕锡原子的扭曲四面体几何之间具有中间变形。还对两种结构进行了 Hirshfeld 表面分析。1 和 3 之间的主要区别在于堆叠相互作用。所有化合物的119Sn NMR谱研究表明化合物在溶液中采用4-配位四面体结构。化合物的抗菌活性显示出对金黄色葡萄球菌的有效抗菌活性和对尖孢镰刀菌的抗真菌活性。发现这些化合物对某些选定微生物的抗微生物活性高于测试的标准化合物。
• Mirjalili, Mohammad; Hedayat, Laleh, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 717 - 719
  作者：Mirjalili, Mohammad、Hedayat, Laleh

  DOI：——

  日期：——
• Woroshzow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1915, vol. 47, p. 1726
  作者：Woroshzow

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.4.6.2, page 181 - 191
  作者：

  DOI：——

  日期：——