3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide | 3775-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
• CAS: 3775-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: WWVPMBQAWGORGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到phenanthro[9,10-c][1,2, 5]thiadiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  从 3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑 1,1-二氧化物合成 3,4,4-三取代噻二唑啉。与 3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑 1,1-二氧化物的分子内芳基-芳基环化竞争

  摘要：

  3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑 1,1-二氧化物 (1) 反应。在无水三氯化铝存在下，芳香亲核试剂具有电子供体取代基，以良好的收率得到新的（2a-e，图 1）3,4,4-三取代 1,2,5-噻二唑啉 1,1-二氧化物。在三氯化铝存在但不添加亲核试剂的情况下，1 到菲 [9,10-c]-1,2,5-噻二唑 1,1 的分子内环化反应（Scholl 反应 1）较慢，但实际上是定量的-二氧化（3），发生。这两种反应都是通过由 1 和三氯化铝形成的强亲电试剂介导的。测量了所有新化合物的光谱数据和结构（通过单晶 X 射线衍射，ol 2c 除外）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35219
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 磺酰胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酰氯 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化环亚胺亲核烯丙基化中烯丙基铑中间体的异构化

  摘要：

  由烯丙基三氟硼酸钾产生的烯丙基铑物质可以通过 1,4-铑 (I) 迁移进行异构化，产生更复杂的异构体，然后与环状亚胺反应，提供最多具有三种新立体化学元素的产品。使用手性二烯-铑络合物可以获得高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407233

文献信息

• Reactions of 1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide derivatives with nitrogenated nucleophiles. Part 1-Addition of amines and amides to 3,4-diphenyl-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
  作者：José Alberto Caram、Silvia Lucía Aimone、María Virginia Mirífico、Enrique Julio Vasini

  DOI：10.1002/poc.598

  日期：2003.4

  N-methylacetamide did not react. The addition thiadiazoline produced in the reaction of acetamide with 1 was characterized by IR and 1H and 13C RMN NMR spectroscopy as a prototype compound. For this system, the equilibrium constant could also be measured by a standard UV–VIS method and was found to be in agreement with the value obtained by CV. The reaction of 1 with urea produced a bicyclic product, identified as

  在非质子溶剂溶液中研究了一些酰胺和芳香胺与3,4-二苯基-1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物（1）的C N双键的加成反应[ N，N-二甲基甲酰胺（ DMF）和乙腈（MeCN）]。使用先前报道的循环伏安法（CV）测量1与乙酰胺，2-氟乙酰胺，丁酰胺，苯甲酰胺，苯胺和3-氨基吡啶反应的平衡常数。脂肪胺提供的溶液不稳定，可能是由于衍生自1的阴离子物质的反应。测试的其他N个亲核试剂（甲酰胺，琥珀酰亚胺，硫代乙酰胺和氰胺）产生了尚未鉴定的不同产物。DMF，N，N-二甲基乙酰胺（DMA）和N-甲基乙酰胺不反应。通过IR和1 H和13 C RMN NMR光谱法表征乙酰胺与1的反应中产生的加成噻唑啉作为原型化合物。对于该系统，平衡常数也可以通过标准的UV-VIS方法进行测量，并且发现其与CV获得的值一致。1与尿素的反应生成双环产物，鉴定为3a，6a-二苯基四氢咪唑并[4,5 - c ] -1,2,5-噻二唑-5-酮2
• Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
  申请人：Shum Patrick

  公开号：US20050026916A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。
• Synthesis of anα-amino nitrile and a bisα-amino nitrile derivative of thiadiazole: reaction mechanism
  作者：María Virginia Mirífico、José Alberto Caram、Oscar Enrique Piro、Enrique Julio Vasini

  DOI：10.1002/poc.1257

  日期：2007.12

  is reported here. An α-amino nitrile and a bis α-amino nitrile derivatives were obtained in good yields (62 and 98%, respectively) and characterized by spectroscopic, analytical, and single crystal X-ray diffraction techniques. The course of the reaction, followed by cyclic voltammetry (CV), showed that cyanide adds to only one of the two CN double bonds of the thiadiazole, forming an anion from which

  此处报道了无机亲核试剂（氰化物）向1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物的活化，刚性α-重氮甲胺基团的第一次亲核加成。获得了高产率的α-氨基腈和双α-氨基腈衍生物（分别为62％和98％），并通过光谱，分析和单晶X射线衍射技术进行了表征。反应的过程，接着是循环伏安法（CV），表明氰化物仅加到噻二唑的两个C N双键中的一个上，形成阴离子，由此获得N-甲基衍生物。足够浓度的氰化物和甲基碘（MeI）直接产生双α-氨基腈衍生物。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190267553A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  An organic light-emitting device and a heterocyclic compound, the device including a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode and including an emission layer, wherein the emission layer includes a compound represented by Formula 1A or a compound represented by Formula 1B:

  一种有机发光器件和一种杂环化合物，该器件包括第一电极；与第一电极相对的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，包括一个发射层，其中发射层包括由式1A表示的化合物或由式1B表示的化合物：
• Solvent-Free Condensation Reactions To Synthesize Five-Membered Heterocycles Containing the Sulfamide Fragment
  作者：María Mirífico、Nelson Arroyo、María Rozas、Patricia Vázquez、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1055/s-0035-1561371

  日期：——

  reaction temperature, the molar ratios sulfamide/1,2-dicarbonyl compound and MPA/1,2-dicarbonyl compound, and alternative experimental procedures on the yield of the reaction product were investigated. Under suitable experimental conditions eight compounds were obtained in good yields. The catalyst was recycled and reused, but with some loss of its catalytic activity. The presented synthetic method

  摘要 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2,5-噻二唑1,1-二氧化物衍生物。为了在不同实验条件下比较结果，还在溶液中或使用纳米级二氧化硅负载的MPA催化剂进行了一些反应。催化剂的热预处理温度，反应温度，磺酰胺/ 1,2-二羰基化合物和MPA / 1,2-二羰基化合物的摩尔比以及其他实验步骤对反应产物收率的影响调查。在合适的实验条件下，以高收率获得了八种化合物。催化剂被回收再利用，但其催化活性有所下降。提出的合成方法是一种简单，清洁且环保的替代方法，可用于合成不同的1,2,5-噻二唑1 我们报告了一种由Keggin型酸（H 3 PMo 12 O 40 ·nH 2催化的1,2-二羰基化合物与磺酰胺的无溶剂缩合反应的研究O，MPA）以获得3，4-二取代的1,2