2,3-diacetoxy-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone | 21245-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diacetoxy-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Diacetoxy-naphthazarin
• CAS: 21245-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₈
• 分子量: 306.229
• InChiKey: GDHSKGQEPZWKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 spinazarin 以 苯 为溶剂， 生成 2,3-diacetoxy-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  取代萘醌的电子光谱

  摘要：

  棘皮动物基于萘醌骨架精心构造了许多紧密相关的结构颜料（spinochromes）。为了阐明这些化合物，对大量取代的萘醌的电子光谱进行了研究。1,4-萘醌，ju酮和萘达沙林的电子光谱中240-600mμ范围内的谱带已被分配给苯类或醌型电子激发，并且已经系统地研究了取代对这些谱带位置的影响。结果，已经得出了许多经验相关性，这些经验相关性可用于未知颜料的结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90989-5

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dioxy-1,4-anthraquinones Related to Tetracenomycins C and X
  作者：Donald W. Cameron、Peter G. Griffiths、Andrew G. Riches

  DOI：10.1071/ch99181

  日期：——

  The 2,3-dioxy-1,4-anthraquinones (6) and (7) have been synthesized from the 9,10-anthraquinone (19), through the anthrone (18). Quinones (6) and (7) respectively possess substituents appropriate for three of the four rings of tetracenomycins C (2) and X (3) but they did not show dienophilic properties towards the reactive diene (5). Interaction with the diene was complicated by transsilylation, as was also observed for the model quinone (25).

  2,3-二氧-1,4-蒽醌 (6) 和 (7) 是由 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成的。 9,10-蒽醌 (19) 通过蒽酮 (18) 合成。醌 (6) 和 (7) 的四个环中的三个环的取代基。 醌（6）和（7）分别具有适合于四霉素 C（2）和 X（3）四个环中的三个环的取代基，但它们对活性二烯（5）并不表现出亲二烯烃的特性。 对活性二烯（5）的亲二烯性质。与二烯的相互作用因 与二烯烃的相互作用因硅烷基化而复杂化。 (25).
• Electronic spectra of substituted naphthoquinones
  作者：I. Singh、R.T. Ogata、R.E. Moore、C.W.J. Chang、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90989-5

  日期：1968.1

  aid to structural elucidation of these compounds the electronic spectra of a large number of substituted naphthoquinones were examined. The bands in the 240–600 mμ region of the electronic spectra of 1,4-naphthoquinone, juglone, and naphthazarin have been assigned to either benzenoid or quinoid electronic excitations and the effect of substitution on the position of these bands has been systematically

  棘皮动物基于萘醌骨架精心构造了许多紧密相关的结构颜料（spinochromes）。为了阐明这些化合物，对大量取代的萘醌的电子光谱进行了研究。1,4-萘醌，ju酮和萘达沙林的电子光谱中240-600mμ范围内的谱带已被分配给苯类或醌型电子激发，并且已经系统地研究了取代对这些谱带位置的影响。结果，已经得出了许多经验相关性，这些经验相关性可用于未知颜料的结构确定。