3-(9,10-Dihydro-1,8,10-trihydroxy-9-oxo-10-anthryl)propionsaeure-methylester | 90494-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(9,10-Dihydro-1,8,10-trihydroxy-9-oxo-10-anthryl)propionsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 3-(4,5,9-trihydroxy-10-oxoanthracen-9-yl)propanoate
• CAS: 90494-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: YSCHYWIJYBXIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8,9,10-anthracenetetrol 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(9,10-Dihydro-1,8,10-trihydroxy-9-oxo-10-anthryl)propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Miehe, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1329 - 1335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolekulare Addition von Carbanionen an Anthrachinone
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Müller、Wahyudi Priyono、Burkhard Sarstedt、Andrea Stoffregen

  DOI：10.1002/jlac.198419840213

  日期：1984.2.13

  Die intramolekulare Michael-Addition der Carbanionen, die sich von den β-Ketodiestern 15a und 15b ableiten, liefert die Naphthacenchinone 20a und 20b. Dagegen cyclisiert der Dimethylether 11 zum Benzo[α]anthracenchinon 17. Das Hydrochinon des 1,8-Dihydroxyanthrachinons (5a) reagiert mit Acrylsäureester zu den ungewöhnlichen Anthron-Derivaten 12b und 12c.

  源自β-酮二酯15a和15b的碳负离子的分子内迈克尔加成产生萘并苯醌20a和20b。相反，二甲醚11环化成苯并[α]蒽醌17。1,8-二羟基蒽醌（5a）的对苯二酚与丙烯酸酯反应生成异常的蒽酮衍生物12b和12c。