(3aα,4β,7β,7aα)-Hexahydro-2-<4-<4-(6-chloro-2-pyrazinyl)-1-piperazinyl>butyl>-4,7-epoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide | 113033-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3aα,4β,7β,7aα)-Hexahydro-2-<4-<4-(6-chloro-2-pyrazinyl)-1-piperazinyl>butyl>-4,7-epoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: (3aα,4β,7β,7aα)-Hexahydro-2-{4-[4-(6-chloro-2-pyrazinyl)-1-piperazinyl]butyl}-4,7-epoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• CAS: 113033-90-2
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₅O₄S
• 分子量: 455.966
• InChiKey: HLROAEPUXYKMFI-NONVJHHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aα,4β,7β,7aα)-Hexahydro-2-<4-<4-(6-chloro-2-pyrazinyl)-1-piperazinyl>butyl>-4,7-epoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-酮1,1,2-二氧化物和噻二嗪酮的合成及其构效关系：潜在的抗焦虑药。

  摘要：

  制备了几种新颖的取代的四氢-和六氢-1,2-苯并噻唑-3-一和1,1-二氧化物和噻二嗪酮，并在一系列体外和体内试验中进行了研究，以确定它们的药理作用。大多数化合物在阻止条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性，但不能拮抗阿扑吗啡引起的刻板印象。几种化合物对5-HT1A受体的结合位点表现出中等至高的亲和力，其中含有2-嘧啶基哌嗪基和[3-（三氟甲基）苯基]哌嗪基部分的化合物37和38和含有2-吡嗪基哌嗪基部分的化合物47表现出最高的亲和力（ Ki值分别为10、4和9 nM。化合物37，3- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基]六氢-4，7-乙炔基-1H-环丁[[f] -1,2-苯并噻唑-3（2H）- 1,1-二氧化物 丁螺环酮和ipsapirone的神经化学和行为特征相似。它们在阻断CAR方面的功效相似，AB50分别为39、32和42 mg / kg。他们还显示了对5-HT1A受体位点的高亲和力和选择性（Ki

  DOI：

  10.1021/jm00125a016