6-chloro-2,4-diamino-5-methylquinazoline | 63770-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2,4-diamino-5-methylquinazoline
• 英文别名: 6-chloro-5-methyl-2,4-quinazolinediamine；6-Chloro-5-methylquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 63770-43-4
• 化学式: C₉H₉ClN₄
• 分子量: 208.65
• InChiKey: NHLMUZZILBPPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-喹唑啉三胺,5-甲基- 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-chloro-2,4-diamino-5-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  芳香环上带有简单取代基的2,4-二氨基喹唑啉类抑制人二氢叶酸还原酶

  摘要：

  评价了一系列在芳香环上具有不同取代方式的38个2，4-二氨基喹唑啉对从人淋巴母细胞系获得的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性。在相同的实验条件下，还评估了许多这些化合物作为大鼠肝脏DHFR的抑制剂。在大多数情况下，用每种酶获得的结果是可比的，表明就确定I 50值而言，啮齿动物酶是人DHFR的合适模型。结果表明，相对简单的5-取代的或5,6-二取代的2,4-二氨基喹唑啉可以是有效的DHFR抑制剂。在7或8位的非极性取代基的存在对抑制效能非常有害。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280832

文献信息

• Substituted benzonitriles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04677219A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  An improved process for the preparation of 6-substituted-5-alkyl-2,4-quinazolinediamines, useful in the production of trimetrexate and similar antifolate agents, together with several novel intermediates are disclosed.

  揭示了一种改进的工艺，用于制备6-取代-5-烷基-2,4-喹唑啉二胺，可用于生产曲美曲塞和类似的抗叶酸类药物，同时还揭示了几种新的中间体。
• Process for preparing 5,6-substituted-2,4-quinazolinediamines and intermediates
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0253396A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  An improved process for the preparation of 6-substituted-5-­alkyl-2,4-quinazolinediamines, useful in the production of trimetrexate and similar antifolate agents, together with several novel intermediates are disclosed.

  本发明公开了一种改进的 6-取代-5-烷基-2,4-喹唑啉二胺制备工艺以及几种新型中间体，该工艺可用于生产曲美曲塞特和类似的抗叶酸制剂。
• US4677219A
  申请人：——

  公开号：US4677219A

  公开（公告）日：1987-06-30