6-bromo-2,4-diamino-5-methylquinazoline | 110127-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2,4-diamino-5-methylquinazoline
• 英文别名: 6-bromo-5-methyl-2,4-quinazolinediamine；6-Bromo-5-methylquinazoline-2,4-diamine
• CAS: 110127-10-1
• 化学式: C₉H₉BrN₄
• 分子量: 253.101
• InChiKey: QFSZRPPYNGLLHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-喹唑啉三胺,5-甲基- 在 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-bromo-2,4-diamino-5-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  芳香环上带有简单取代基的2,4-二氨基喹唑啉类抑制人二氢叶酸还原酶

  摘要：

  评价了一系列在芳香环上具有不同取代方式的38个2，4-二氨基喹唑啉对从人淋巴母细胞系获得的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性。在相同的实验条件下，还评估了许多这些化合物作为大鼠肝脏DHFR的抑制剂。在大多数情况下，用每种酶获得的结果是可比的，表明就确定I 50值而言，啮齿动物酶是人DHFR的合适模型。结果表明，相对简单的5-取代的或5,6-二取代的2,4-二氨基喹唑啉可以是有效的DHFR抑制剂。在7或8位的非极性取代基的存在对抑制效能非常有害。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280832

文献信息

• Substituted benzonitriles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04677219A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  An improved process for the preparation of 6-substituted-5-alkyl-2,4-quinazolinediamines, useful in the production of trimetrexate and similar antifolate agents, together with several novel intermediates are disclosed.

  揭示了一种改进的工艺，用于制备6-取代-5-烷基-2,4-喹唑啉二胺，可用于生产曲美曲塞和类似的抗叶酸类药物，同时还揭示了几种新的中间体。
• Process for preparing 5,6-substituted-2,4-quinazolinediamines and intermediates
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0253396A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  An improved process for the preparation of 6-substituted-5-­alkyl-2,4-quinazolinediamines, useful in the production of trimetrexate and similar antifolate agents, together with several novel intermediates are disclosed.

  本发明公开了一种改进的 6-取代-5-烷基-2,4-喹唑啉二胺制备工艺以及几种新型中间体，该工艺可用于生产曲美曲塞特和类似的抗叶酸制剂。
• US4677219A
  申请人：——

  公开号：US4677219A

  公开（公告）日：1987-06-30
• Inhibition of human dihydrofolate reductase by 2,4-diaminoquinazolines bearing simple substituents on the aromatic ring
  作者：John B. Hynes、Alenka Tomažič、Arvind Kumar、Veena Kumar、James H. Freisheim

  DOI：10.1002/jhet.5570280832

  日期：1991.12

  A series of thirty eight 2,4-diaminoquinazolines having diverse substitution patterns on the aromatic ring was evaluated for inhibitory activity against dihydrofolate reductase (DHFR) obtained from a human lymphoblast cell line. Many of these compounds were also evaluated as inhibitors of rat liver DHFR under the same experimental conditions. In most instances the results obtained with each enzyme

  评价了一系列在芳香环上具有不同取代方式的38个2，4-二氨基喹唑啉对从人淋巴母细胞系获得的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制活性。在相同的实验条件下，还评估了许多这些化合物作为大鼠肝脏DHFR的抑制剂。在大多数情况下，用每种酶获得的结果是可比的，表明就确定I 50值而言，啮齿动物酶是人DHFR的合适模型。结果表明，相对简单的5-取代的或5,6-二取代的2,4-二氨基喹唑啉可以是有效的DHFR抑制剂。在7或8位的非极性取代基的存在对抑制效能非常有害。