[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-H-phosphinic acid ethyl ester | 885511-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-H-phosphinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethylphosphinate；[2-(N-phthalimidyl)ethyl]phosphinic acid ethyl ester
• CAS: 885511-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₄NO₄P
• 分子量: 267.221
• InChiKey: JYMKFVWJMFSUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-H-phosphinic acid ethyl ester 、 10-benzyloxymethyl-triformylcyclene 在 Montmorillonite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 [2-(N-phthalimidyl)ethyl]-(4,7,10-triformyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-ylmethyl)-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/45546

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 ethyl phosphinate 在 二苯基-碘鎓 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-H-phosphinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在有机光催化条件下，膦酸酯如何与未活化的烯烃发生反应？基材范围和机理见解

  摘要：

  描述了未活化烯烃与次膦酸乙酯和次膦酸丁酯的首次可见光介导，无金属的氢次膦酸酯化。在三氟甲磺酸二苯基碘鎓作为氧化剂的情况下，该反应在低负载量的9-间苯甲基-10-甲基rid啶高氯酸盐（Fukuzumi光催化剂，0.5 mol％）下进行。反应进行顺利，并覆盖了广泛的底物。详细的机械研究，包括EPR光谱，荧光和稳态光解，使这种光反应的机理得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201604683

文献信息

• Synthesis of P,N-Heterocycles from ω-Amino-<i>H</i>-Phosphinates: Conformationally Restricted α-Amino Acid Analogs
  作者：Clémence Queffelec、Patrice Ribière、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo801768y

  日期：2008.11.21

  synthesized in moderate yield from readily available omega-amino-H-phosphinates and aldehydes or ketones via an intramolecular Kabachnik-Fields reaction. The products are conformationally restricted phosphinic analogs of alpha-amino acids. The multigram-scale syntheses of the H2N(CH2)(n)PO2H2 phosphinic precursors (n = 1, 2, 3) and some derivatives are also described.

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。