(1R,2S,3R)-1-(1,3-dithian-2-yl)bytane-1,2,3,4-tetraol | 155049-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-(1,3-dithian-2-yl)bytane-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-(1,3-dithian-2-yl)butane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 155049-34-6
• 化学式: C₈H₁₆O₄S₂
• 分子量: 240.345
• InChiKey: CWZOPFMNMYHLLT-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  547.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1-(1,3-dithian-2-yl)bytane-1,2,3,4-tetraol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 D-吡喃木糖 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(1R,2S,3R)-1-(1,3-dithian-2-yl)bytane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut, Synthesis, 1996, # 8, p. 963 - 969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazolo[1,2-a]piperidinoses and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Estelle Dubost、Didier Le Nouën、Jacques Streith、Céline Tarnus、Théophile Tschamber

  DOI：10.1002/ejoc.200500414

  日期：2006.2

  (from Escherichia coli) lead to the conclusion that the substitution of the C-2 position on the imidazole moiety with cyclohexylethyl or phenylethyl gives the best results (Ki = 2 and 4 nM, respectively, against a β-galactosidase) as compared with the non-substituted azasugar. The synthesis of the imidazolo[1,2-a]-D-xylo-piperidinose substituted with phenylethyl is also reported, as well as its inhibitory

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，
• Koelln, Olaf; Redlich, Hartmut, Synthesis, 1996, # 8, p. 963 - 969
  作者：Koelln, Olaf、Redlich, Hartmut

  DOI：——

  日期：——