1-苯并噻吩-4-基硼酸 | 177735-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-苯并噻吩-4-基硼酸
• 英文名称: benzo[b]thiophen-4-ylboronic acid
• 英文别名: (1-Benzothiophen-4-yl)boronic acid；1-benzothiophen-4-ylboronic acid
• CAS: 177735-30-7
• 化学式: C₈H₇BO₂S
• 分子量: 178.019
• InChiKey: CVFRBXCMTNBDBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并噻吩-4-基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 N-乙酰-L-丙氨酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合动态动力学拆分和CH功能化的非Biaryl-Atropisomer类型的轴向手性有机硅烷的轻松合成

  摘要：

  尽管不对称的CH功能化已可用于合成结构多样的分子，但催化动态动力学拆分（DKR）方法改变外消旋体立体轴仍是该领域的合成挑战。在这里，简洁的钯催化DKR与CH功能结合，涉及烯化和炔化反应，可高效合成非联芳基-阻转异构体类型（NBA）的轴向手性合成硅烷。化学过程通过两个不同且截然不同的DKR进行：首先，作为非双芳基阻转异构体（NBA）的新家族，对映选择性的C H烯烃化或炔基化产生了轴向手性乙烯基硅烷或炔基硅烷，其次，该DKR策略扩展了两倍o，o'‐CH功能化导致ee高达99％以上的多功能轴向手性有机硅化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202100237
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯并[B]噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到1-苯并噻吩-4-基硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] STK4 INHIBITORS FOR TREATMENT OF HEMATOLOGIC MALIGNANCIES
  [FR] INHIBITEURS STK4 POUR LE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS HÉMATOLOGIQUES

  摘要：

  该申请涉及公式（I'）的化合物，该化合物调节激酶（例如STK4）的活性，包括该化合物的药物组合物，以及治疗或预防与激酶调节相关的疾病或紊乱的方法，如STK4。

  公开号：

  WO2016161145A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BREXPIPRAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BREXPIPRAZOLE
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS COMPANY GMBH

  公开号：WO2018172463A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Processes for preparation of Brexpiprazole, intermediates used during preparation, and polymorphs of Brexpiprazole are provided.

  提供了布瑞匹唑制备过程、制备过程中使用的中间体以及布瑞匹唑的多型体。
• Nitrosation of Aryl and Heteroaryltrifluoroborates with Nitrosonium Tetrafluoroborate
  作者：Gary A. Molander、Livia N. Cavalcanti

  DOI：10.1021/jo300551m

  日期：2012.5.4

  converted into a variety of different substituents in a late synthetic stage. In this paper, we disclose a mild, selective, and convenient method for the ipso-nitrosation of organotrifluoroborates using nitrosonium tetrafluoroborate (NOBF4). Aryl- and heteroaryltrifluoroborates were converted into the corresponding nitroso products in good to excellent yields. This method proved to be tolerant of a broad range

  有机三氟硼酸盐已成为用于合成官能化芳基和杂芳基化合物的有毒和空气和水分敏感有机金属物种的替代品。已经表明，三氟硼酸盐部分可以很容易地在合成后期转化为各种不同的取代基。在本文中，我们公开了一种温和的，选择性的和方便的方法为本位使用亚硝鎓四氟硼酸盐（NOBF organotrifluoroborates的-nitrosation 4）。芳基和杂芳基三氟硼酸盐以良好到极好的收率转化为相应的亚硝基产物。这种方法被证明可以容忍广泛的官能团。
• Design and Synthesis of 4-Heteroaryl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines as Triple Reuptake Inhibitors
  作者：Shuang Liu、Congxiang Zha、Kassoum Nacro、Min Hu、Wenge Cui、Yuh-Lin Yang、Ulhas Bhatt、Aruna Sambandam、Matthew Isherwood、Larry Yet、Michael T. Herr、Sarah Ebeltoft、Carla Hassler、Linda Fleming、Anthony D. Pechulis、Anne Payen-Fornicola、Nicholas Holman、Dennis Milanowski、Ian Cotterill、Vadim Mozhaev、Yuri Khmelnitsky、Peter R. Guzzo、Bruce J. Sargent、Bruce F. Molino、Richard Olson、Dalton King、Snjezana Lelas、Yu-Wen Li、Kim Johnson、Thaddeus Molski、Anitra Orie、Alicia Ng、Roy Haskell、Wendy Clarke、Robert Bertekap、Jonathan O’Connell、Nicholas Lodge、Michael Sinz、Stephen Adams、Robert Zaczek、John E. Macor

  DOI：10.1021/ml500053b

  日期：2014.7.10

  series of 4-bicyclic heteroaryl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline inhibitors of the serotonin transporter (SERT), norepinephrine transporter (NET), and dopamine transporter (DAT) was discovered. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of these triple reuptake inhibitors (TRIs) will be discussed. Compound 10i (AMR-2), a very potent inhibitor of SERT, NET, and DAT, showed efficacy in the

  发现了一系列5-羟色胺转运蛋白（SERT），去甲肾上腺素转运蛋白（NET）和多巴胺转运蛋白（DAT）的4-双环杂芳基1,2,3,4-四氢异喹啉抑制剂。将讨论这些三重再摄取抑制剂（TRIs）的合成和构效关系（SAR）。化合物10i（AMR-2）是一种非常有效的SERT，NET和DAT抑制剂，在大鼠强迫游泳和小鼠尾巴悬液模型中分别以0.3和1 mg / kg（po）的最小有效剂量显示了功效。在这些测定中的有效剂量下，10i在大鼠和小鼠脑中的三个转运蛋白上均表现出明显的占用水平。对10i代谢的研究表明形成了重要的活性代谢产物化合物13。
• Palladium-Catalyzed Desymmetric Intermolecular C–N Coupling Enabled by a Chiral Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Lan-Tao Liu、Xiao-Di Yang、Shu Niu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01839

  日期：2021.7.16

  The development of chiral ligands with privileged scaffolds plays an important role in transition-metal-catalyzed asymmetric reactions. Herein we present anthracene-photodimer-derived chiral monophosphine ligand 1, which features dual chirality and a rigid scaffold. This ligand exhibits remarkable efficiency in Pd-catalyzed desymmetric intermolecular C–N coupling under mild conditions with excellent

  具有特权支架的手性配体的开发在过渡金属催化的不对称反应中起着重要作用。在此，我们提出了蒽-光二聚体衍生的手性单膦配体1，其具有双重手性和刚性支架。该配体在温和条件下在 Pd 催化的去对称分子间 C-N 偶联中表现出显着的效率，具有优异的化学和对映选择性。
• Synthesis of Axially Chiral Aldehydes by N‐Heterocyclic‐Carbene‐Catalyzed Desymmetrization Followed by Kinetic Resolution
  作者：Yingtao Wu、Mingrui Li、Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202117340

  日期：2022.3.28

  dialdehydes led to structurally diverse axially chiral aldehydes in good yields, with high enantioselectivity enabled by unprecedented NHC-catalyzed desymmetrization of the dialdehydes followed by kinetic resolution. This protocol, which features mild reaction conditions and broad functional-group tolerance, provides modular access to value-added axially chiral aldehydes and their derivatives.

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化的二醛的转位选择性酯化导致结构多样的轴向手性醛以良好的收率获得，通过前所未有的 NHC 催化的二醛去对称化和动力学拆分实现了高对映选择性。该协议具有温和的反应条件和广泛的官能团耐受性，提供了对增值轴向手性醛及其衍生物的模块化访问。