3-isopentyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 95308-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-isopentyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(3-methylbutyl)quinoxalin-2-one
• CAS: 95308-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: LLIJEHRAAHKNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopentyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以22%的产率得到dihydrodimer of 1-methyl-3-isopentylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2-酮和1,4-苯并恶嗪-2-酮的光化学还原二聚作用

  摘要：

  在胺存在下照射喹喔啉-2-酮（1a-d），得到喹喔啉-2-酮还原性二聚体（2a-d），而1,4-苯并恶嗪-2-酮（4）在室温下照射。在相似的条件下得到两个立体异构的还原性二聚体[（5a）和（5b）]。

  DOI：

  10.1039/c39840001293
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-isopentyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalin-2(1H)-ones 的光诱导脱羧 C3-H 烷基化

  摘要：

  已开发出一种高效、无催化剂和添加剂、可见光驱动的自由基 C3-H 烷基化喹喔啉-2(1 H )-酮衍生物。该反应利用烷基-NHP-酯作为烷基自由基供体和喹喔啉-2(1 H )-酮衍生物作为烷基自由基受体。操作简单的协议在温和的反应条件下工作，并容忍各种功能组。此外，该方法的合成效用已成功用于合成生物学相关的 C3-烷基取代喹喔啉-2(1 H )-一衍生物

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02823

文献信息

• Merging Quinoxalin-2(1H)-ones Excitation with Cobaloxime Catalysis: C3 Alkylation of Quinoxalin-2(1H)-ones with Unactivated Alkyl Iodides and Carboxylic Acids under Light
  作者：Shuo Cao、Jia-Xin Chen、Xiu-Li Zhang、Xian Song、Wen-Yu Song、Yu-Sheng Wu、Yan-Hui Zhang、Zan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02021

  日期：2024.7.12

  quinoxalin-2(1H)-ones with alkyl carboxylic acids and alkyl iodides by quinoxalin-2(1H)-one excitation and cobaloxime catalysis. Primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and carboxylic acids all could be efficiently transferred into target products with excellent functional group tolerance. Mechanism studies reveal that the quinoxalin-2(1H)-one derivatives could be directly excited and yield alkyl carbon radicals

  本文报道了通过喹喔啉-2( 1H )-酮激发和钴肟催化，用烷基羧酸和烷基碘实际、经济且有效地构建3-烷基化喹喔啉-2( 1H )-酮。伯、仲、叔烷基碘和羧酸都可以有效地转化为具有优异官能团耐受性的目标产物。机理研究表明，喹喔啉-2( 1H )-酮衍生物可以在钴肟配合物的帮助下，由烷基羧酸和烷基碘直接激发并产生烷基碳自由基。
• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 565 - 570
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• Construction of C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Bond between Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones and <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters via Photocatalytic Decarboxylative Coupling
  作者：Zhiyang Yan、Bin Sun、Xun Zhang、Xiaohui Zhuang、Jin Yang、Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1002/asia.201900904

  日期：2019.10

  AbstractA novel visible‐light‐driven decarboxylative coupling of alkyl N‐hydroxyphthalimide esters (NHP esters) with quinoxalin‐2(1H)‐ones has been developed. This C(sp2)−C(sp3) bond‐forming transformation exhibits excellent substrate generality with respect to both the coupling partners. Of note, a series of 3‐primary alkyl‐substituted quinoxalin‐2(1H)‐ones that were difficult to synthesize by previous methods could be obtained in moderate to excellent yields. Additionally, the mild conditions, easy availability of substrates, wide functional group tolerance and operational simplicity make this protocol practical in the synthesis of 3‐alkylated quinoxalin‐2(1H)‐ones.
• Nishio, Takehiko; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2611 - 2616
  作者：Nishio, Takehiko、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO, TAKEHIKO;OMOTE, YOSHIMORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2611-2615
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——