{(7S)-7-ethyl-9-isopropoxy-7-methyl-8-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,4,6-trioxaspiro[4.4]non-8-en-2-yl}methanol | 853658-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(7S)-7-ethyl-9-isopropoxy-7-methyl-8-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,4,6-trioxaspiro[4.4]non-8-en-2-yl}methanol
• 英文别名: [(7S)-7-ethyl-7-methyl-8-(4-methylsulfonylphenyl)-9-propan-2-yloxy-1,4,6-trioxaspiro[4.4]non-8-en-3-yl]methanol
• CAS: 853658-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: SPYVFEBIRQIAQN-YHDJDMAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(7S)-7-ethyl-9-isopropoxy-7-methyl-8-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,4,6-trioxaspiro[4.4]non-8-en-2-yl}methanol 、 丁二酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到Sodium 4-({(7S)-7-ethyl-9-isopropoxy-7-methyl-8-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,4,6-trioxaspiro[4.4]non-8-en-2-yl}methoxy)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Water soluble prodrugs of COX-2 inhibitors

  摘要：

  揭示了作为COX-2抑制剂的前药有用的水溶性化合物，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20060189682A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one 在 劳森试剂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(7S)-7-ethyl-9-isopropoxy-7-methyl-8-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,4,6-trioxaspiro[4.4]non-8-en-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to pro-drugs of lactones: water soluble imidate and ortho-ester derivatives of a furanone-based COX-2 selective inhibitor

  摘要：

  Interest in water soluble COX-2 inhibitors that can be administered intravenously led to the development of novel pro-drugs of a furanone based COX-2 inhibitor 2. Transforming the lactone moiety of the furanone to an imidate or an ortho-ester with a hydrophilic, endogenous appendage resulted in water soluble pro-drugs that converted to the parent drug in vivo. © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.009