3-[6-(7-chloro-4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl]propanoic acid | 916799-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-[6-(7-chloro-4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[6-(7-chloro-4-oxo-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-methylsulfonylpyridin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 916799-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₅S₂
• 分子量: 424.886
• InChiKey: JJOWRQCKDXAEGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

BTZO-15是ARE活化的活性BTZO-1衍生物，具有良好的ADME-Tox特性，能够诱导血红素加氧酶-1（HO-1）的表达，并抑制IEC-18细胞中由NO引起的细胞死亡。该化合物在直肠内诱导HO-1表达并减弱DSS诱导的变化，在TNBS诱导的结肠炎大鼠模型中减少溃疡面积和直肠MPO活性，同时不改变直肠内的TNF-α水平，并且具有口服活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(7-chloro-4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl]propanoic acid 在 potassium 2-ethylhexanoate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以95%的产率得到potassium 3-[6-(7-chloro-4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了以下公式（I）所代表的化合物： 其中R1独立地代表卤素原子、羟基、硝基、可选择卤代烷基、烯基或炔基、可选择取代的烷氧基、酰基或可选择取代的氨基；R2代表氢原子或可选择取代的碳氢基团；R3代表电子吸引基团；n代表0到2的整数；m代表1到6的整数（以下有时简称为化合物（I））；或其盐。这些化合物能够结合到巨噬细胞迁移抑制因子（MIF），并可用作预防/治疗由氧化应激引起的疾病的药剂。

  公开号：

  EP1897880A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[6-(7-chloro-4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl] propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-[6-(7-chloro-4-oxo-4H-1,3-benzothiazin-2-yl)-4-(methylsulfonyl)pyridin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了以下公式（I）所代表的化合物： 其中R1独立地代表卤素原子、羟基、硝基、可选择卤代烷基、烯基或炔基、可选择取代的烷氧基、酰基或可选择取代的氨基；R2代表氢原子或可选择取代的碳氢基团；R3代表电子吸引基团；n代表0到2的整数；m代表1到6的整数（以下有时简称为化合物（I））；或其盐。这些化合物能够结合到巨噬细胞迁移抑制因子（MIF），并可用作预防/治疗由氧化应激引起的疾病的药剂。

  公开号：

  EP1897880A1