3-(L-threo-2,3,4-trihydroxy-1-oxobutyl)-2-quinoxalinone | 68774-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(L-threo-2,3,4-trihydroxy-1-oxobutyl)-2-quinoxalinone
• 英文别名: 3-(L-threo-2,3,4-trihydroxy-1-oxobutyl)quinoxalin-2-one；3-(2,3,4-tetrahydroxy-butyryl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(L_g-threo-2,3,4-Trihydroxy-butyryl)-1H-chinoxalin-2-on
• CAS: 68774-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: VBWSCEOQRZVNTM-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(L-threo-2,3,4-trihydroxy-1-oxobutyl)-2-quinoxalinone 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-<1-(3-chlorophenylhydrazono)-L-threo-2,3,4-trihydroxybutyl>-1-methylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ashry, El Sayed H. El; Kilany, Yeldez El; Hamid, Hamida Abdel, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 12, p. 721 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 维生素 C 在 对苯醌 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(L-threo-2,3,4-trihydroxy-1-oxobutyl)-2-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  某些碳水化合物derivatives衍生物吡唑形成过程中中间体的分离与鉴定

  摘要：

  L-抗坏血酸，脱氢-L-抗坏血酸的氧化产物与邻苯二胺反应，然后与2,4,6-三氯苯基肼（3）反应，得到3- [1-（2,4,6-三氯苯基肼基） -L-threo-2,3,4-trihydroxybut-1-yl] quinoxalin-2（1H）one（4），其结构是通过研究其高碘酸氧化而推导的，得到了​​乙二醛衍生物3- [1-（2） ，（4,6-三氯苯基肼基）乙二醛-1-基]喹喔啉-2（1H）酮（5），还原后得到3- [1-（2,4,6-三氯苯基肼基）-2-羟基乙基-1-基]喹喔啉-2（1H）一（6）。5与3的反应得到双hydr3- [1,2-双（2,4,6-三氯苯基肼基）乙二醛-1-基]喹喔啉-2（1H）酮。5与乙酸酐在吡啶中反应，得到2,3-二氢呋喃并[2,3-b]喹喔啉衍生物2-乙酰氧基-3- [2-乙酰基-2-（2,4,6-三氯苯基）hydr]）。 -2,3-二氢呋喃[2，3-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00019-7

文献信息

• Reactions of l-ascorbic and isoascorbic acids with hydrazines related to sulfanilamide drugs
  作者：Raafat Soliman、El Sayed H. El Ashry、Ibrahim E. El Kholy、Yeldez El Kilany

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83740-4

  日期：1978.11

  Abstract Various compounds related to the antibacterial, sulfanilamide drugs have been prepared from dehydro- l -ascorbic acid or its d -erythro analog by reaction with hydrazines related to sulfanilamide, sulfadiazine, sulfamerazine, sulfamethazine, and sulfamethoxydiazine, whereby the 2-mono- and 2,3-bis-(hydrazone) were isolated. After opening of the lactone ring in the bis(hydrazones) with alkali

  摘要通过与脱氢-1-抗坏血酸或其d-赤藓类似物与与磺胺有关的肼，磺胺嘧啶，磺胺嘧啶，磺胺二甲嘧啶和磺胺甲氧基二嗪反应，制备了与抗菌素磺胺类药物有关的各种化合物。分离出2，3-双-（hydr）。用碱打开双（hydr）中的内酯环后，对3-hydr残基的亚氨基氮原子的羰基进行亲核攻击，得到3-（1-苏-甘油-1-基）-1 -苯基-和-1-（对氨基磺酰基苯基）-4,5-吡唑二酮4-（对氨基磺酰基苯并yl）和相关的3-（d-赤型甘油-1-基）化合物。鉴于l -threo-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone 2,3-bis（p-sulfamylphenylhydrazone）（9）和3-（l-threo-glycerol-1-yl）-1-（p的乙酰化作用-氨磺酰基苯基）-4，5-吡唑二酮4-（对-磺酰胺基苯基hydr）（15）得到O-乙酰基衍生物，苯甲酰化15得到二-N-苯甲酰
• Henseke; Dittrich, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1550,1551
  作者：Henseke、Dittrich

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 309,311
  作者：Ogawa

  DOI：——

  日期：——
• (2-Quinoxalinon-3-YL)glyoxal derivatives from L-ascorbic acid
  作者：El Sayed H. El Ashry、Mahmoud M. Nassr、Mahmoud Shoukry

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85366-5

  日期：1980.8