2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzene-1,4-diol | 27886-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfonylbenzene-1,4-diol
• CAS: 27886-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅S
• 分子量: 280.301
• InChiKey: ADDXGDKFIMUQSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 sodium sulfite 作用下， 生成 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  加入取代的苯亚氨基酸至动力学p苯醌

  摘要：

  的取代benzenesulfunic酸加成p醌-H 4和-d 4已经在pH低于6的水溶液的动力学研究的速率被表示为v = ķ [[醌]×[亚磺酸根离子]和二阶速率常数k满足哈米特方程，在pH 1·90、3·50和4·82时，giving值分别为-1·59，-1·55和-1·64。在pH 4·82，k H / k D下观察到显着的同位素效应正在 pH值低于3·50时，反应为1·5-1–8，但没有动力学同位素效应。这些结果表明，随着pH的增加，速率确定步骤从加成步骤转移到去质子化步骤，并且取代基几乎不影响去质子化步骤。苯磺酸亚磺酸离子化的哈米特ϱ值约为。1·07。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97868-8

文献信息

• 一种磺酰基氢醌类化合物的制备方法
  申请人：上海北卡医药技术有限公司

  公开号：CN106565554B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种磺酰基氢醌类化合物的制备方法。本发明的制备方法，以廉价易得的醌类化合物为原料，使用稳定易保存的磺酰肼为磺酰化试剂，采用无金属催化，环境友好的反应条件、简化了制备过程，提高了收率。
• Electrochemical‐In‐Situ‐Oxidative Sulfonylation of Phenols with Sulfinic Acids as an Access to Sulfonylated Hydroquinones
  作者：Xue Sun、Fanjun Zhang、Kelu Yan、Wenfeng Feng、Xuejun Sun、Jianjing Yang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202100366

  日期：——

  The electrochemical in-situ oxidative sulfonylation of phenols with sulfinic acids access to sulfonylated hydroquinones has been developed. A series of sulfonylated hydroquinones were prepared under mild mediator-, catalyst- and exogenous-oxidant-free conditions. Notably, such an electrochemical in-situ-oxidative synthetic strategy presented wide functional group tolerance and amenability to gram-scale

  已经开发了苯酚与亚磺酸的电化学原位氧化磺酰化获得磺酰化氢醌。在温和的无介质、无催化剂和无外源氧化剂的条件下制备了一系列磺酰化氢醌。值得注意的是，这种电化学原位氧化合成策略表现出广泛的官能团耐受性和克级合成的适应性，产率为 62-80%。
• 一种2-磺酰基-1,4-二酚衍生物的制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN106883153B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物(I)的制备方法，属有机化学领域。该方法以苯醌、取代苯醌或萘醌、取代萘醌与取代的亚磺酸钠为原料，在NH4I作用下，在甲醇溶剂中反应得到2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物。与已有的合成方法相比具有以下优点：（1）原料廉价易得，一步合成2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物，成本低；（2）反应条件温和，在空气条件下进行反应，产率高、操作方便，绿色环保，有利于工业化生产。为2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物的合成提供了一条新的途径。
• Metal-free sulfonylation of quinones with sulfonyl hydrazides in water: Facile access to mono-sulfonylated hydroquinones
  作者：Bin Li、Yaqin Li、Linqian Yu、Xiaoyu Wu、Wanguo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.066

  日期：2017.5

  This paper describes a simple and practical protocol for the direct synthesis of monosulfonylated hydroquinones through a transition-metal-free cross-coupling between quinones and sulfonyl hydrazides in water. The procedure tolerates a variety of quinones and widely available sulfonyl hydrazides. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ammonium iodide-promoted unprecedented arylsulfonylation of quinone with sodium arylsulfinates
  作者：Jin-Wei Yuan、Shuai-Nan Liu、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.022

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-promoted arylsulfonylation of quinones with sodium arylsulfinates has been explored. This reaction proceeded smoothly through unique nucleophilic addition reaction and produced the arylsulfonylation products in moderate to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with good regioselectivity and functional group tolerance. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.