N-acetylbenzoxazoline-2-thione | 37441-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-acetylbenzoxazoline-2-thione
• 英文别名: 3-acetylbenzoxazole-2(3H)-thione；N-Acetylbenzoxazole-2-thione；1-(2-thioxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)ethanone；N-acetylbenzoxazole-2(3H)-thione；3-acetyl-3H-benzooxazole-2-thione；3-acetyl-3H-benzoxazole-2-thione；3-Acetyl-3H-benzoxazol-2-thion；3-acetyl-benzoxazolin-2-thione；1-acetylbenzoxazole-2-thione；1-(2-Thioxo-1,3-benzoxazol-3-yl)ethanone；1-(2-sulfanylidene-1,3-benzoxazol-3-yl)ethanone
• CAS: 37441-95-5
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: FGVKQXBBZMPEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  299.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylbenzoxazoline-2-thione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(o-Acetoxyphenylimino)-4,4,5,5-tetramethyl-1,2-dithiolane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并恶唑-2-硫酮的光化学反应

  摘要：

  研究了N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1的光化学反应。在多种存在下辐照N-酰基苯并恶唑-2-硫酮1烯烃 2产生2取代苯并恶唑 3–20和/或意想不到的产物，通过分子内诱捕亚氨基噻吨21–29酰基 经过 硫醇根阴离子两性离子中间体I和酚盐阴离子分别由区域选择性形成的螺环氨基硫杂环丁烷AT衍生的两性离子中间体II[2 + 2]环加成的碳硫双键1与烯烃 双键。

  DOI：

  10.1039/b002548h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 N-acetylbenzoxazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Niendorf, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1012,1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Use of Achiral Oxazolidine-2-thiones in Selective Preparation of<i>trans</i>2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/ejoc.200800907

  日期：2009.1

  The use of achiral N-acetyloxazolidine-2-thiones in the C-glycosylation of lactol acetates has allowed us to prepare with high diastereoselectivity the expected trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. A study based on the role of the steric hindrance of the N-acetyloxazolidine-2-thiones is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Photoaddition of N-acylbenzoxazole-2-thiones to alkenes
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1039/a800281i

  日期：——

  N-Acylbenzoxazole-2-thiones 1 undergo photoaddition with alkenes 2 in a regiospecific manner to yield benzoxazole derivatives 3–9 and/or the unexpected, iminothietanes 10–14 via spirocyclic aminothietane intermediates, depending on the nature of the substituents both on the N-atom of 1 and those present in the alkenes 2.

  N-酰基苯并噁唑-2-硫酮 1 与烯烃 2 在区域选择性光加成反应中生成苯并噁唑衍生物 3-9 和/或通过螺环状氨基硫杂醚中间体生成的意外产物吲哚-硫杂环烯 10-14，这取决于 1 的 N 原子上的取代基及烯烃 2 中的取代基的性质。
• Inhibitors of the Salicylate Synthase (MbtI) from Mycobacterium tuberculosis Discovered by High-Throughput Screening
  作者：Mahalakshmi Vasan、João Neres、Jessica Williams、Daniel J. Wilson、Aaron M. Teitelbaum、Rory P. Remmel、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1002/cmdc.201000275

  日期：2010.12.3

  A simple steady‐state kinetic high‐throughput assay was developed for the salicylate synthase MbtI from Mycobacterium tuberculosis, which catalyzes the first committed step of mycobactin biosynthesis. The mycobactins are small‐molecule iron chelators produced by M. tuberculosis, and their biosynthesis has been identified as a promising target for the development of new antitubercular agents. The assay

  为来自结核分枝杆菌的水杨酸合酶 MbtI 开发了一种简单的稳态动力学高通量测定，该酶催化分枝杆菌素生物合成的第一个关键步骤。分枝杆菌素是由结核分枝杆菌产生的小分子铁螯合剂，并且它们的生物合成已被确定为开发新型抗结核药物的有希望的目标。该测定被小型化为 384 孔板格式，并在生物防御和新兴传染病卓越区域中心 (NSRB) 的国家筛选实验室进行了高通量筛选。确定了三类化合物，包括苯并异噻唑酮（I 类）、二芳基砜（II 类）和苯并咪唑-2-硫酮（III 类）。这些化合物系列中的每一个都被进一步研究以研究它们的生化机制和构效关系。苯并咪唑-2-硫酮4由于其有效的可逆抑制而成为最有前途的抑制剂。
• Photoaddition Reactions of Benzoxazole-2(3H)-thiones to Cycloalkenes and Heteroaromatics
  作者：Takehiko Nishio、Kiyoko Shiwa、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/hlca.200390266

  日期：2003.10

  cyclohexa-1,4-diene (2d), and indene (2e) yielded 2-substituted benzoxazoles 4–13, 18 and 19, and iminothietanes 14–17, by intramolecular trapping of the acyl or MeOCO and PhOCO groups by thiolate anion of the zwitterionic intermediate I and by the phenolate anion of the zwitterionic intermediate II, respectively, derived from the spirocyclic amino-thietanes AT formed by [2+2] cycloaddition of the CS bond of

  苯并恶唑-2-硫酮的光加成反应1与环烯烃2和杂芳族化合物3进行了检查。的照射Ñ -acylbenzoxazole -2-硫酮1A和1B，和3-（甲氧羰基） -苯并恶唑-2-和3-（苯氧基羰基）（3 ħ）-thiones（1F和1H。，RESP）在环烯烃的存在2A -图2c，环己-1,4-二烯（2D）和茚（2E），得到2-取代的苯并恶唑4 - 13，18和19，和iminothietanes 14- 17，由两性离子中间体的硫醇盐阴离子的酰基或MeOCO和PhOCO基团的分子内俘获我和由两性离子中间体的酚盐阴离子II，分别从螺环氨基thietanes衍生AT通过形成[2 + 2] 1的CS键和2的CC键的环加成。在杂芳族化合物3的存在下照射1只能得到2-取代的苯并恶唑20 – 33。
• Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione
  作者：Takehiko Nishio、Kiyoko Shiwa

  DOI：10.3987/com-03-s(p)10

  日期：——

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).