flavokermesic acid 7-C-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: flavokermesic acid 7-C-glucoside
• 英文别名: dcII；3,6,8-trihydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]anthracene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₂
• 分子量: 476.394
• InChiKey: JJQLPVPDBCOEKG-ZZYYVCGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 engineered Escherichia coli strain BAP₁ harboring antDEFBG (encoding type II polyketide synthase from Photorhabdus luminescens), zhuIJ (encoding cyclases from Streptomyces sp. R₁₁₂₈), and GtCGT (encoding UDP-glucosyltransferase[V₉₃Q/Y₁₉₃F] from Gentiana triflora) 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 flavokermesic acid 7-C-glucoside
  参考文献：
  名称：

  代谢工程大肠杆菌生产胭脂红酸

  摘要：

  胭脂红酸是一种在介壳虫（即指藻）中发现的芳香族聚酮化合物，是一种广泛使用的天然红色着色剂。长期以来，它是通过繁琐的昆虫养殖和多步纯化过程生产的。因此，人们对通过工程细菌发酵生产胭脂红酸产生了很大的兴趣。在这里，我们报道了工程大肠杆菌中葡萄糖完全生物合成胭脂红酸的过程。我们首先优化了发光杆菌 ( Photorhabdus luminescens ) 的 II 型聚酮合酶机制，通过链霉菌(Streptomyces sp) 环化酶 ZhuI 和 ZhuJ 的共表达，能够高水平生产黄酮酮酸。 R1128。为了发现负责其余两个反应（羟基化和C-葡萄糖基化）的酶，通过测试报告执行类似反应的候选酶来进行生化反应分析。两种鉴定的酶，来自链霉菌的aklavinone 12-羟化酶（DnrF）和来自三花龙胆的C-葡萄糖基转移酶（GtCGT），分别可以成功地进行黄酮酸的羟基化和C-葡萄糖基化。然后，进行同源建模

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12406