2,3,5,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl) ascorbate | 55517-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl) ascorbate
• 英文别名: ascorbic acid TMS；2,3,5,6-tetra-O-trimethylsilyl-L-ascorbic acid；tetrakis(trimethylsilyl)ascorbate；2,3,5,6-Tetrakis-O-(trimethylsilyl)-L-ascorbic acid；(2R)-2-[(1S)-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethyl]-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 55517-56-1
• 化学式: C₁₈H₄₀O₆Si₄
• 分子量: 464.854
• InChiKey: ZCJXSXDUVKVLEK-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl) ascorbate 在 溴 、 亚磷酸二甲酯 作用下， 生成 (3S,3aR,6aR)-3,6a-bis(trimethylsilyloxy)-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Silyl phosphites. 21. A new method for the synthesis of L-ascorbic acid 2-O-phosphate by utilizing phosphoryl rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a014
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 维生素 C 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrakis-O-(trimethylsilyl) ascorbate
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of silylated ascorbic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种化合物及其合成方法，该化合物的化学式为(I)，该方法包括提供一个惰性环境，最小化反应环境对可见光的暴露，并将抗坏血酸与溶剂和化学式为(II)的化合物按照规范中定义的方法进行反应。本发明的方法产生了更高的产量和具有增加稳定性的化合物，其生物活性与抗坏血酸相同或更高。本发明方法制得的化合物可用作无水化妆品、皮肤科和制药组合物中的活性成分，用于抗衰老和改善皮肤的美观外观。

  公开号：

  EP1531156A1

文献信息

• [EN] ORGANOSILOXANES CONTAINING ESTER DERIVATIVES OF ASCORBIC ACID<br/>[FR] ORGANOSILOXANES CONTENANT DES DÉRIVÉS ESTERS DE L'ACIDE ASCORBIQUE
  申请人：DOW CORNING

  公开号：WO2009045709A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Organosiloxanes containing ester derivatives of ascorbic acid are disclosed having the formula (RiSiO)11Ro-Ii)Si-X- A wherein R is an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, n is I to 3 inclusive, X is a divalent organic linking group, A is an ester derivati ve of ascorbic acid. A method of making an organosiloxane containing ester derivatives of ascorbic acid and the products prepared according to the method arc also taught. The compounds and compositions of the present disclosure are useful to affect tissue lightening when applied topically to keratinaceous tissue.

  含有抗坏血酸酯衍生物的有机硅氧烷被揭示，其化学式为(RiSiO)11Ro-Ii)Si-X- A，其中R是含有1至6个碳原子的烷基基团，n为1至3，X是双价有机连接基团，A是抗坏血酸的酯衍生物。还公开了一种制备含有抗坏血酸酯衍生物的有机硅氧烷的方法以及根据该方法制备的产品。本公开的化合物和组合物在局部应用于角质组织时对影响组织变白有用。
• Ester Derivatives of Ascorbic and 2-Keto Acid Saccharides
  申请人：McAuliffe Joseph C.

  公开号：US20080118454A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Novel ester derivatives of ascorbic acid and 2-keto-acid saccharides are provided wherein the ester is introduced by ester bond formation between at least one hydroxy-functionality on the ascorbic acid or 2-keto-acid saccharide and a carboxy-functional organosiloxane, or between a 2-keto-gulonic acid and a hydroxy-functional organosiloxane, as well as methods for their synthesis. Treatment, cosmetic, and personal care formulations comprising the novel esters are also provided, including controlled release forms thereof.

  提供了新型维生素C酯衍生物和2-酮酸糖衍生物，其中酯是通过维生素C酸或2-酮酸糖中至少一个羟基功能基团与羧基功能有机硅氧烷之间的酯键形成引入的，或者通过2-酮戈龙酸与羟基功能有机硅氧烷之间的酯键形成引入，同时提供了它们的合成方法。还提供了包括其控释形式在内的治疗、化妆品和个人护理配方，其中含有这些新型酯。
• Silyl phosphites. 21. A new method for the synthesis of L-ascorbic acid 2-O-phosphate by utilizing phosphoryl rearrangement
  作者：Mitsuo Sekine、Tetsuaki Futatsugi、Tsujiaki Hata、Friedrich Cramer

  DOI：10.1021/jo00139a014

  日期：1982.8
• Method for synthesis of silylated ascorbic acid derivatives
  申请人：CLARIANT INTERNATIONAL LTD.

  公开号：EP1531156A1

  公开（公告）日：2005-05-18

  A compound of Formula (I), as defined in the specification, and a method for its synthesis. The method includes providing an inert environment, minimizing exposure of the reaction environment to visible light and reacting ascorbic acid with solvent and a compound of the Formula (II), as defined in the specification. The method of the present invention produces increased yields and a compound having increased stability and the same or greater bioactivity than ascorbic acid. The compound formed by the method of the present invention is capable for use in anhydrous cosmetic, dermatological and pharmaceutical compositions as an active agent for combating aging of the skin and improving its aesthetic appearance.

  本发明涉及一种化合物及其合成方法，该化合物的化学式为(I)，该方法包括提供一个惰性环境，最小化反应环境对可见光的暴露，并将抗坏血酸与溶剂和化学式为(II)的化合物按照规范中定义的方法进行反应。本发明的方法产生了更高的产量和具有增加稳定性的化合物，其生物活性与抗坏血酸相同或更高。本发明方法制得的化合物可用作无水化妆品、皮肤科和制药组合物中的活性成分，用于抗衰老和改善皮肤的美观外观。