ferroin | 14708-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: ferroin
• 英文别名: Fe(1,10-phenanthroline)3(2+)；[Fe(phen)₃]²⁺；[Fe^II(phen)₃]²⁺；tris(1,10-phenanthroline)iron(II)；ortho-Phenanthroline；iron(2+);1,10-phenanthroline
• CAS: 14708-99-7
• 化学式: C₃₆H₂₄FeN₆
• 分子量: 596.474
• InChiKey: LNQCJIZJBYZCME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferroin 在 lead dioxide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 tris(1,10-phenantholine)iron(III) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-聚吡啶配合物与有机硫化物的电子转移反应的胶束催化-疏水相互作用的重要性。

  摘要：

  铁（III）-聚吡啶配合物[Fe（NN）3] 3+对有机硫化物的氧化通过电子转移机理进行，甲醇-水混合物中甲醇含量的增加有利于反应。阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）和阳离子表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）均催化该反应。在SDS存在下的胶束催化作用是由于阳离子氧化剂与阴离子表面活性剂之间的牢固结合以及过渡态下底物硫中心上正电荷的发展所致。在存在CTAB的情况下，在涉及三阳离子[Fe（NN）3] 3+的反应中观察到的胶束催化表明，胶束与[Fe（NN）3] 3+的疏水配体之间的疏水相互作用非常重要。

  DOI：

  10.1039/b509761d
• 作为产物：
  描述：

  ferric citrate 在 apoferritin 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 ferroin
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Mineralization of Europium, Titanium, and Iron Oxyhydroxide Nanoparticles in the Ferritin Protein Cage

  摘要：

  The Fe storage protein ferritin was used as a size-constrained reaction vessel for the photoreduction and reoxidation of complexed Eu, Fe, and Ti precursors for the formation of oxyhydroxide nanoparticles. The resultant materials were characterized by dynamic light scattering, gel electrophoresis, UV-vis spectroscopy, and transmission electron microscopy. The photoreduction and reoxidation process is inspired by biological sequestration mechanisms observed in some marine siderophore systems.

  DOI：

  10.1021/ic701740q
• 作为试剂：
  描述：

  sodium bromate 在 ferroin 丙二酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 溴
  参考文献：
  名称：

  The Belousov-Zhabotinskii oscillating chemical reaction in aqueous dioxane solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522428

文献信息

• Enhancement of rates of reaction using neutral water/organic microemulsions as solvent media
  作者：Michael J. Blandamer、John Burgess、Barbara Clark

  DOI：10.1039/c39830000659

  日期：——

  Relative to the rate constants for reactions in aqueous solutions the rate constants for reactions involving (i) Fe(phen)32+(phen = 1,10-phenanthroline), (ii) Fe(5-NO2phen)32+, (iii) 2,4-dinitrochlorobenzene, and (iv) crystal violet with either hydroxide or cyanide ions are increased markedly when two water/organic microemulsions formed from liquid components are used as reaction media; a similar though

  相对于水溶液中反应的速率常数，涉及（i）Fe（phen）3 2+（phen = 1,10-菲咯啉），（ii）Fe（5-NO 2 phen）3 2+的反应速率常数；（iii）当使用由液体组分形成的两种水/有机微乳液作为反应介质时，具有氢氧根或氰化物离子的2,4-二硝基氯苯和（iv）结晶紫显着增加；在相关的水合速率（水解）中观察到了相似但不太明显的变化。
• Kinetics of cetyl trimethyl ammonium bromide catalyzed substitution of tris(sulfonated triazine)iron(II) complexes by 1,10-phenanthroline, 2,2′-bipyridine and 2,2′,6,2″-terpyridine
  作者：Rajesh Bellam、Nageswara Rao Anipindi

  DOI：10.1007/s11243-014-9804-2

  日期：2014.4

  The kinetics of substitution of tris(3-(2-pyridyl)-5,6-bis(4-phenyl-sulfonic acid)-1,2,4-triazine)-iron(II), $$ \textFe}}(\textPDTS}})_3}^4 - } $$Fe(PDTS)34-, and tris(3-(4-(4-phenylsulfonic acid)-2-pyridyl)-5,6-bis(4-phenylsulfonic acid)-1,2,4-triazine)-iron(II), $$ \textFe}}(\textPPDTS}})_3}^7 - } $$Fe(PPDTS)37-, by two polypyridyls, namely 2,2′-bipyridine (bpy) and 2,2′,6′,2″-terpyridine

  三(3-(2-吡啶基)-5,6-双(4-苯基-磺酸)-1,2,4-三嗪)-铁(II)的取代动力学，$$ \textFe }}(\textPDTS}})_3}^4 - } $$Fe(PDTS)34-，和三(3-(4-(4-苯磺酸)-2-吡啶基)-5 ,6-双(4-苯磺酸)-1,2,4-三嗪)-铁(II), $$ \textFe}}(\textPPDTS}})_3}^7 - } $$Fe(PPDTS)37-，由两个多吡啶，即 2,2'-联吡啶 (bpy) 和 2,2',6',2"-三联吡啶 (terpy)，在 25-55° 下进行了研究C 在伪一阶条件下，即 [ppy] ≫ $$ [\textFe}}(\textPDTS}})_3}^4 - } ] $$[Fe(PDTS) )34-] 或 $$ [\textFe}}(\textPPDTS}})_3}^7
• A paradigm shift in rate determining step from single electron transfer between phenylsulfinylacetic acids and iron(III) polypyridyl complexes to nucleophilic attack of water to the produced sulfoxide radical cation: a non-linear Hammett
  作者：Perumal Subramaniam、Jebamoney Janet Sylvia Jaba Rose、Rajasingh Jeevi Esther Rathinakumari

  DOI：10.1002/poc.3571

  日期：2016.10

  Mechanism of oxidative decarboxylation of phenylsulfinylacetic acids (PSAAs) by iron(III) polypyridyl complexes in aqueous acetonitrile medium has been investigated spectrophotometrically. An initial intermediate formation between PSAA and [Fe(NN)3]3+ is confirmed from the observed Michaelis–Menten kinetics and fractional order dependence on PSAA. Significant rate retardation with concentration of

  分光光度法研究了铁（III）聚吡啶基络合物在乙腈介质中氧化苯磺酰乙酸（PSAAs）的氧化脱羧机理。PSAA和[Fe（NN）3 ] 3+之间的初始中间形成是通过观察到的Michaelis-Menten动力学和对PSAA的分数阶依赖性来确定的。浓度[Fe（NN）3 ] 3+的显着速率延迟通过在较高浓度下通过亲核攻击，在与金属多吡啶基配合物的环氮相邻的碳原子上的水分子配位的基础上，使水合价合理化。PSAA中的吸电子和放电子取代基促进了反应，哈米特相关性给出了向上的“ V”形曲线。通过将取代基从释放电子基团转变为吸电子基团，从电子转移到亲核进攻的速率决定步骤的变化，可以使表观的向上弯曲合理化。PSAA中的释放电子的取代基会加速电子从PSAA转移到络合物，并通过共振相互作用稳定中间体，从而导致负反应常数（ρ）。相反，吸电子基团2 ø其导致ρ的低幅度+相比高ρ -电子释放基团的值。应用了马库斯（Mar
• Kinetic Studies of the Oxidation Reactions of<i>o</i>-,<i>m</i>-, and<i>p</i>-Benzenediols with Tris(1,10-phenanthroline)iron(III). An Estimation of the Redox Potentials of the Organic Radicals by Application of the Marcus Theory
  作者：Masaru Kimura、Shinichi Yamabe、Tsutomu Minato

  DOI：10.1246/bcsj.54.1699

  日期：1981.6

  Kinetic studies of the oxidation of o-, m-, and p-benzenediols (H2A) by tris(1,10-phenanthroline)iron(III) were made in dilute perchloric acid solution at an ionic strength of 1.0 mol dm−3 at four temperatures between 10 and 30 °C. The second-order rate constants (k0) which follow the observed rate law of –d [Fe(phen)33+]/dt=k0[Fe(phen)33+][H2A] were determined under varied conditions. The order of

  在离子强度为 1.0 mol dm-3 的稀高氯酸溶液中，进行了三（1,10-菲咯啉）铁 (III) 氧化邻、间和对苯二醇 (H2A) 的动力学研究四个温度在 10 到 30 °C 之间。遵循观察到的速率定律 –d [Fe(phen)33+]/dt=k0[Fe(phen)33+][H2A] 的二阶速率常数 (k0) 是在不同条件下确定的。速率常数的顺序是 m-
• Cyclic Voltammetry of Rh(I) Complexes and the Oligomers. A Correlation between the Anodic Peak Potentials and the Rate Constants for the Electron Transfer Reactions with Inorganic Oxidants
  作者：Shunichi Fukuzumi、Nobuaki Nishizawa、Toshio Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2892

  日期：1982.9

  with the energies of the highest occupied molecular orbitals EHOMO. It has been found that the Eoxp values are linearly correlated with logarithm of the rate constants for the electron transfer reactions with inorganic oxidants such as [Fe(bpy)3]3+ and [Co(bpy)3]3+ (bpy=2,2′-bipyridine) in ...

  [Rh(p-MeOC6H4NC)4]+ 的 CH3CN 溶液的循环伏安图显示三个阳极电流峰，对应于单体、二聚体和三聚体的氧化，反向扫描时没有阴极波。在这种不可逆循环伏安图中，测定了各种 Rh(I) 单体和低聚物如 [Rh(RNC)4]+、[Rh2(RNC)8]2+、[Rh2(dppm)2( RNC)4]2+、[Rh2(dicp)4]2+、[Rh3(RNC)12]3+和[Rh4(dicp)8]4+（R=p-MeOC6H4和Ph等；dppm=双（二苯基膦基）甲烷，dicp=1,3-二异氰基丙烷）。阳极峰电位 Eoxp 主要随 Rh(I) 配合物的低聚程度而变化，按照单体>二聚体>三聚体>四聚体的顺序降低，与最高占据分子轨道 EHOMO 的能量平行。